有机化学第二高占先习题答案PPT学习教案

1、会计学1 有机化学第二高占先习题答案有机化学第二高占先习题答案 H H3C CH2CH3 H CH3 1 2 34 5 6 78 12 3 4 5 6 78 9 (6S)-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R,4Z)-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯 (4) (5) 1 2 34 5 6 7 8 CC C2H5 H3CC C(CH3)3 CC2H5 (3E)-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 (6) 第1页/共36页 6-2 按要求比较反应活性。按要求比较反应活性。 （1）下列化合物与）下列化合物与Br2加成反应的活性加成反应的活性 CH3CH=CH2CH3OCH=CH2(CH3)2C=C

2、(CH3)2A.B.C. （1）BC A。双键上连有给电子基有利。双键上连有给电子基有利 于亲电加成反应于亲电加成反应 第2页/共36页 CH3OCH2CF3CH2CH3CH2A.B.C.（2） （2）ACB 第3页/共36页 第4页/共36页 第5页/共36页 稳定性由大至小顺序为：稳定性由大至小顺序为： （2）（4）（1）（3） 第6页/共36页 A B C D E (-) (-) (-) (-) (+) (-) (+) (-) (-) 白色 白色 KMnO4/H+ C O C O O Ag(NH3)2+A (+) 褪色,并有 CO2 C (+)褪色 D (-) A B C D KMnO4

3、/H+ (-) 褪色(+) 褪色(+) (-) A D B C Ag(NH3)2+ Br2/CCl4(-) 褪色(+) (-) (+)白色 （1） （2） 第7页/共36页 CHCH CHCH CH2CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CHCHCH3CHCCH CH2CH3 (H3C)3C CH3 OH H3CCH3 Cl (1)(2) (3) (4) (5)(6) 第8页/共36页 (1)(2) (3)(4) CH2CH3H Br CH3 HBr CHO HOH CH3 H3C H3CH2CCH2CH3 HO CH3 H H H3CH Cl CH2CH3H 第9页/共36页

4、 2-丁烯丁烯1,2-二氯乙烯二氯乙烯 Z型型E型型Z型型E型型 偶极矩偶极矩0.33 /10-30 c.m 01.85 /10-30 c.m0 熔点（熔点（）-138.9-105.6-80.0-49.8 沸点（沸点（）4160.647.6 第10页/共36页 (C2H5)2CCHCH3ICl+(C2H5)2CCHCH3 ClI HCl+ Cl CC H3C HCH3 H Br2 CCl4 Br H3CH Br CH3H (1) (2) (3) 第11页/共36页 CC H t-BuCH3 C2H5 Br2 CCl4 t-Bu H Br CH3 C2H5 Br (4) Br H3CH2CCH3

5、 Br Bu-tH 即 第12页/共36页 NBS,(PhCOO)2 Cl2/CCl4 (5) Br Cl Cl Br + H2+ Pb-BaSO4, (6) 喹啉 H H2C=HC(H2C)3(CH2)3CH=CH2 H 第13页/共36页 (7) HCl(1mol)+Cl (8) KMnO4 H COOH O + CH2CH3 B2H6/THF H2O2,OH CH2CH3 OH H (9) H3CH2C HO H + 第14页/共36页 Hg2+, H2SO4 (10) C H3B.OEt2 H2O2,OH CH CH2CHO CCH3 O H2O 第15页/共36页 C O C O O

6、 (1mol) C O C O O CHO + CHO (11) (12) 第16页/共36页 Cl2/H2O Cl OH (13) Cl HO + CH3CH=CH2 (15) (14) CH3 CH3 CH3 CH3 2 烯烯烃烃复复分分解解反反应应 R Ru u催催化化剂剂 CH3CH=CHCH3 CH2=CH2+ 第17页/共36页 CH3CCHNaNH2+ 液氨 CH3CCNa BrCH2CH2CH2Br CH3CCNa2 + CH3CC(CH2)3CCCH3 (1) 第18页/共36页 HCCHNaNH2+ 液氨 NaCCNa 2CH3CH2Br NaCCNa +CH3CH2CCC

7、H2CH3 (2) 22NH3+ H2 P-2催化剂 CH3CH2CCCH2CH3 + H H3CH2CCH2CH3 H 第19页/共36页 HCCHHCCH + CuCl-NH4Cl HCl CCHCHH2C CCHCHH2C H2+ Lindlar cat. CHCH2CHH2C CH CH2CHH2CCNCHH2C + C6H6 100 CN (3) 第20页/共36页 2CH3Br HCCHNaNH2+ 液氨 NaCCNa NaCCNa +CC (4) 22NH3+ H2 P-2催化剂 + H H3CCH3 H H3CCH3 CCH3CCH3 H H3CCH3 H OsO4+ 吡啶 N

8、aHSO4 CH3 HOH CH3 HOH CCH3CCH3 Na/液氨 H H3C CH3 H CH3CO3H O H3CH H CH3 H2O OH CH3 OHH CH3 OHH 或 第21页/共36页 98105 HCCHNaNH2+ 液氨 CHCNa CH3CH2BrCH CNa + HCC (5) NH3+ CH2CH3 H2O HgSO4,H2SO4 HCCCH2CH3+ CH3COCH2CH3 第22页/共36页 CCHNaNH2+ 液氨 + (6) NH3+ H3CCCNaH3C CCNaH3CCH3COCH3 液氨 H3O C CH3CC CH3 CH3 OH 第23页/共

9、36页 KMnO4/H + (1) C O C O O 苯 C O C O O COOH COOH HOOC HOOC 第24页/共36页 CHH2C KMnO4/H CN+ (2) 苯 CN COOH CN HOOC 第25页/共36页 CHH2C KMnO4/H Cl + (3) 苯 Cl HOOC COOH Cl 第26页/共36页 重重排排 (1) CH2 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H 甲甲基基迁迁移移 H CH3 CH3 CH3 第27页/共36页 + + + (2) R-O-O-R h或 2R

10、O ROHBrROHBr Br + Br Br HBr Br + Br Br + Br Br +BrBrBr2 链引发 链增长 链终止 Br 第28页/共36页 (3) H2SO4 -HSO4 H H 第29页/共36页 + PhH HPh BrBr + PhH HPh Br Br + PhH HPh Br Br Br Br Ph Ph H H Ph BrH Ph HBr Ph HBr Ph BrH + 即即 (4) 第30页/共36页 HCCCCH CH3 CH2CH3 H2CCHCCH CH3 CH2CH3 Et Me C C O O O (A)(B) (C) 第31页/共36页 (A) (B)(C) HC C CH CH3 CH3CH3CH2CH2CC CH CH3 CH3CH3CH2CH2COOH CH3CHCOOH CH3 H3CC CH CH3 CH3 O (D)(E) 第32页/共36页 (A) (B) (C) HC C CH CH3 CH3 CH3CH2CH2CC CH CH3 CH3 CH3CH2CH2COOHCH3CHCOOH CH3 H3CC CH CH3 CH3 O (D) (E) NaNH2 液液氨氨 + +NaC C CH CH3 CH3 CH3CH2CH2Br KMnO4/H + + (A) HC C CH CH3 CH3H2O HgSO