高中化学选修5第三章-第三节羧酸--酯

1、第第1 1课时课时一、一、羧羧酸酸羧酸羧酸的定的定义义烃烃基基与羧与羧基相基相连连的化合物，的化合物，称为羧称为羧酸。酸。羧酸羧酸的官能的官能团为团为COOHCOOH羧酸羧酸的分的分类类 按按羧羧基分基分 一元酸一元酸CHCH3 3COOHCOOH 二元酸二元酸 多元酸多元酸 羧酸羧酸 按按烃烃基分基分 饱饱和酸和酸 HCOOHHCOOH、CHCH3 3COOHCOOH 不不饱饱和酸和酸 CHCH2 2CHCHCOOHCOOH 脂脂环环酸酸 芳香酸芳香酸羧羧酸酸的命名：的命名：酸的命名酸的命名类类似于似于醛醛的命名。的命名。CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2COOHCOOHC

2、HCH3 3CHCH3 3C C2 2H H5 56 5 4 3 2 1己酸己酸COOHCOOH编号从编号从羧基碳羧基碳开始开始3,5二甲基二甲基4乙基乙基 饱饱和一元和一元羧羧酸酸 定定义义：烷烃烷烃分子中分子中1 1个个H H被被羧羧基取代生成基取代生成的物的物质质。 组组成通式：成通式： C Cn nH H2n+12n+1COOHCOOH 同分同分异构异构：碳链异构碳链异构位置位置异构异构官能官能团异构团异构分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的有机物的有机物 属于酸同分异构体有（属于酸同分异构体有（ ）种）种1.1.属于酯的同分异构体有（属于酯的同分异构体有（ ）种）

3、种4 49 91、乙酸的结构、乙酸的结构 从甲烷分子中的从甲烷分子中的1个个 H 原 子 被原 子 被 C O O H（羧基）取代衍变成乙（羧基）取代衍变成乙酸酸分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H4O2或或CH3COOH或或COOH（羧基）（羧基） 乙酸乙酸 乙酸中能乙酸中能参参加反加反应应的化的化学键学键 处断处断，表，表现现酸性。酸性。 处断处断，酯酯化反化反应应（2）分子式：）分子式：（1）结构式：）结构式：一、乙酸的组成和结构一、乙酸的组成和结构（3 3）结构简式：）结构简式：C C2 2HH4 4OO2 2CHCH3 3COOHCOOH官能团：官能团：CHHH

4、COOHCCOOHC羧基羧基二、乙酸的物理性质二、乙酸的物理性质（1）无色；）无色；（2）有强烈刺激性气味；）有强烈刺激性气味；（3）液体；）液体；（4）易溶于水、乙醇；）易溶于水、乙醇；（5）熔点）熔点16.6；（6）沸点：）沸点：117.9。 温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。纯净的乙酸叫做冰醋酸。 CH3COOH CH3COO+ H+ 酸性酸性: 盐酸盐酸 CH3COOH H2CO3用化学方程式解释下列现象用化学方程式解释下列现象乙酸乙酸能除热水能除热水瓶水垢瓶水垢使滴有酚使滴有酚酞的烧碱酞的烧碱溶液褪色溶液

5、褪色遇遇Zn有有气泡气泡能溶解能溶解氧化镁氧化镁三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性）乙酸的酸性2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+科科学学探探究究乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单

6、的利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。液的酸性强弱。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有没有问题？有没有问题？苯酚钠溶液苯酚钠溶液变浑浊的一变浑浊的一定是定是CO2吗？吗？实验改进实验改进碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液含乙酸蒸气的含乙酸蒸气的CO2饱和饱和NaHCO3钠溶液钠溶液什么现象什么现象说明酸性说明酸性乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能

7、不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增 强强中中性性【知识归纳】【知识归纳】 酯酯化反化反应应定定义义：羧羧酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和水的反和水的反应应叫叫做做酯酯化反化反应应。 浓硫酸作用浓硫酸作用：催化剂、吸水剂：催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应【科学探究【科学探究2】乙酸和乙醇的酯化反应。乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象：实验现象：有无色透明油有无色透明油状液体生成，有香味。状液体生成，有香味。CH3COOH + HOC2H5 CH3COO

8、C2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸4.4.导管的作用？导管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸冷凝回流乙醇和乙酸a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用？溶液的作用？c.c.降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度, ,便于酯的析出。便于酯的析出。7 7. .导管为何不能插入饱和导管为何不能插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？防止受热不匀发生防止受热不匀发生倒吸倒吸1.混合液添加的顺序混合液添加的顺序乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-乙酸乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么

9、？浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂思考交流思考交流5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇更多的防倒吸方法更多的防倒吸方法酯化反应可能的脱水方式酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4=OO如何用实验验证？如何用实验验证？酯化反应实质：酸脱酸脱羟基羟基醇脱醇脱氢氢。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=

10、O同位素示踪法验证同位素示踪法验证酯化反应酯化反应既是既是取代反应取代反应，也是，也是分子间脱水的反应分子间脱水的反应思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从从反应物中不断蒸出乙酸乙反应物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化

11、率。（练一练）（练一练） 请写出下列反应方程式：请写出下列反应方程式： CH3COOH 与苯甲醇反应与苯甲醇反应 HCOOH与与CH3CH2OH的反应的反应 CH3COOH 与与 HOCH2CH2OH的反应的反应 乙二酸与CH3OH的反应的反应 乙二酸与乙二醇反应生成环状酯乙二酸与乙二醇反应生成环状酯CH2OH浓浓H2SO4CH2浓浓H2SO4OCH2CH3浓浓H2SO4CH3CH3浓浓H2SO4OCH3OCH3浓浓H2SO4OO 几种常见的羧酸几种常见的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性 (3)(3)有有还原性还原性 能发生能发生酯化反应酯化反应甲酸的化学性质甲酸的化学性

12、质？用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH) 俗称俗称蚁酸蚁酸羧基羧基醛醛基基（银镜反应，与新制（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）反应） 甲酸酯甲酸酯甲酸盐甲酸盐醛基醛基有还原性，能有还原性，能发生银镜反应发生银镜反应2 2、乙二酸、乙二酸酸性酸性 酯化反应酯化反应 HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)浓浓H2SO4OO 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COO

13、HOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用】【知识应用】2确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液练一练练一练二、酯二、酯1、 酯的概念酯的概念 羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-OH被被-OR取代后的取代后的产物产物叫做酯。叫做酯。通式：通式：RCOOR, , R和和R可以相同，也可以可以相同，也可以不同。不同。羧酸酯的官能团：羧酸酯的官能团：COORC2 2、存在、

14、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。水果、饮料、糖果、蛋糕等。3 3、举例、举例 苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。中的乙酸异戊酯等。4 4、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯5、酯的命名、酯的命名H COOCH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。酯的命名根据生成酯的酸和

15、醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯H COOC-C-C2 2HH5 5甲酸乙酯甲酸乙酯CHHHCOOC-C-C2 2HH5 5乙酸乙酯乙酸乙酯CHHCOOC-C-C2 2HH5 5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯CHCH3 3-CH-CH2 2-0-NO-0-NO2 2硝酸乙酯硝酸乙酯CH3-CH2-CH-CH2 2-CH-CH3 3COO CCOOC乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOC CHCH3 3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯6、酯的化学性质、酯的化学性质（1）酯的水解反应：）酯的水解反应：

16、在酸或碱存在的条件在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5H2O稀硫酸稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；3、酯的水解反应属于取代反应；、酯的水解反应属于取代反应；4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。 根据化学平衡移动原理：根据化学平衡移动原理：在一定条件下，当可在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。（2）加入过量的乙醇。）加入过量的乙醇。(2)酯的氧化反应酯的氧化反应 不能被不能被KMnO4氧化。氧化。 可以燃烧。可以燃烧。C C4 4HH8 8OO2 2+