《中级有机化学》作业要点

1、中级有机化学e嬴3嬴有学跆 /RITKHHB EDI SATIiSH第1页共18页中级有机化学作业.选择题1 .在下列化合物中，偶极矩最大的是（A.H3CCH BClC.H2c = CHClHC 三CCl2 .根据当代的观点，有机物应该是A.来自动植物的化合物B.来自于自然界的化合物C.人工合成的化合物D.含碳的化合物3.1828年维勒（F. Wohler ）合成尿素时，他用的是（A.碳酸俊B.醋酸俊C. 氟酸俊D.草酸俊E. 氧化钠4 .有机物的结构特点之一就是多数有机物都以（A.配价键结合 B.共价键结合C.离子键结合D.氢键结合E.非极性键结合5 .根楣元素化合价，下列分子式正确的是（A

2、. C 6H3B. C5H9C2C. C8H16。D. C7H5。E. C5H2N6 .下列共价键中极性最强的是（E. C-NA. H-C B. C-O C. H-O D. C-Br7 .在烷烧的自由基取代反应中，不同类型的氢被取彳t活性最大的是（）.A.一级 B. 二级 C. 三级 D.哪个都不是8 .氟、氯、澳三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烧发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是（A.氟 B. 氯 C. 澳9 .在自由基反应中化学键发生（）A.异裂 B. 均裂 C.不断裂 D.既不是异裂也不是均裂10 .下列烷燃沸点最低的是（）二甲基丁烷A.正己烷 B.2- 甲基戊烷 C.3- 甲

3、基戊烷 D.2,-3A. A>B> C B. A >C> B C. C>B> A D. B>C> A11 .在具有同碳原子数的烷煌构造异构体中，最稳定的是（）的异构体.A.支链较多 B.支链较少 C. 无支链12 .下列卤代煌最易发生 SN1反应的是（）A.H3cCH3Clf网络敦目学厢*(E««r<r HVVIHI IDIIRnaiC.13 .下列亲核取代反应不容易发生的是（）.A.HsC-BrO-CH3+ BrB.O2NCl+ CN* O2NCN+ ClC.NO2no2CNBr14 . 一般说来SN2反应的动力学特征

4、是（A. 一级反应B.二级反应C.可逆反应D.二步反应15 .反应物的煌基结构对SN1反应速度影响的主要原因是（A.空间位阻B.正碳离子的稳定性C.中心碳原子的亲电性D.A16 .在卤素为离去基团的SN反应中,Br离去倾向比Cl大的原因是（A. Br的电负性比Cl小B. Br -的半径比Cl - 大C.只是对SN反应才是正确的D. C-Br 键的键能比C-Cl键弱17 .在烯煌与HX的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较（）的碳上.A.多 B. 少 C. 不能确定18 .烯煌双键碳上的煌基越多，其稳定性越（）A.大 B. 小 C. 不能确定19 .反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竞

5、争的反应是（）。A. S n2 与 E B. Sn1 与 Sn2C. S n1 与 Ei20 .下列两种物质发生 E2反应相对速度大的为（(H3Q2HCBrCH3BrA.B."（H3Q2HC 'CH321 .在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道.A. sp 3 B.sp 2C.sp22 .下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是（）A.甲苯 B. 苯酚 C. 硝基苯 D. 氯苯中级有机化学第7页共18页23 .下列物质中不能发生Friedel-Crafts（付一克）反应的是（）A.甲苯 B. 苯酚 C. 硝基苯 D. 蔡24 .表示核磁共振的符号是

6、（）A. IR B. NMR C. UV D. MS25 .下列化合物的1H NMRf中，具有最大化学位移的是（）A.B. . C. H2c =CH2hc=ch26 .手型碳原子上的亲核取代反应，若邻位基团参预了反应，则产物的立体化学是（）。A.构型保持B.构型转化C. 外消旋化 D. A 、B、C都不对27 . Grignard试剂指的是（）。A. R-Mg-X B. R-Li C. R2CuLi D. R-Zn-X28 .试剂I-、Cl-、Br-的亲核性由强到弱顺序一般为（）A. I ->Cl->Br- B. Br ->Cl->I- C. I ->Br->

7、;Cl-D. Br ->I->Cl-29 .下列物质进行SN1反应速度最快的为（）CH3-. A. 尸CH 2BrC. AcBr 尸CH2HC-CH3亡/飞_I ICH3Br30.SN2反应中，产物分子若有手性的话，其构型与反应物分子构型的关系是（）。A.转换B.相同C.无一定规律31 .煌的亲核取代反应中，氟、氯、澳、碘几种不同的卤素原子作为离去基团时，离去倾向最大的是（A.氟 B.氯 C. 澳 D. 碘.32 .下列化合物的氢原子在光照澳代反应中活性最大的是（）CH2 H (d )r>-CH CH 二CCHIIIH HH H(a)( b ) ( c )33.含4n+2个兀

8、电子的共轲烯煌在发生电环化反应时（）A.加热时按对旋方式反应，光照时按对旋方式反应，B.光照时按对旋方式反应，加热时按顺旋方式反应，C.加热时按顺旋方式反应，光照时按顺旋方式反应，D.光照时按顺旋方式反应，加热时按对旋方式反应。34.下列结构中，不具有芳香性的是（）。35.下列能进行 Cannizzaro（康尼查罗）反应的化合物是（）A.丙醛 B. 乙醛C.甲醛D. 丙酮网络致冏学隅1E4CDLC? HETlDRllQn：MI：n36.下列物质中不能发生碘仿反应的为（A.gOCH 3), CHOH3CCH 2CH2COCH 337.下列哪个反应能增长碳链？（CH3OH，3 CCH 2CH 2C

9、H 2 CH )A.碘仿反应B.羟醛缩合反应C.康尼查罗反应D.银镜反应E.克莱门森反应38 . Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是 （）A.苯快B.碳烯C. 氮烯D.碳负离子39 .下列化合物中水解最快的是（A.CH 3COCl C.3CD3CONH232CH3cOOCHJ40.在下列反应中，Claisen重排反应是A.OII2CH3CO Et(1) EtONa,EtOHOII)OIIB.C.D.(2) h3o一 CH3CCH2CO Et + EtOHOCH2CH = CH2OHOII (CH3)3CCH2CNH2CH2cH = CH2Br2, NaOH, H 2O-(CH 3

10、)3CCH 2NH 2+ -(CH3CH23NOH (CH 3CH2)3N + H2c =CH2 + H2O41.关于E2消去反应描述不正确的是 （）A.单分子反应机理B.双分子反应机理C.主要为反式消去D.生成双键碳上含烷基较多的烯42 .下列化合物在 KOH醇溶液中脱卤化氢反应哪个快（A.ZMvBrBr43 .下列试剂哪个亲核性强（A.氨B.甲胺44.下列化合物哪个更易被I取代A.Br45.卜列化合物哪个有芳香性（A.-CH2 D.46.A.卜列化合物哪个与卤素反应最快（B .H2C = CH CH2 CNH2C = CHCH3C.H2C CH -D.CH2OHH2C = CH CH2Cl

11、47.卜列反应哪个快（A.H2c 二 CHCH3+ HBrB.H2CCHCH348.卜列化合物哪个在 NaOHffi溶液中水解快（A.Ph COOEtB.O2NCOOEt49.在(Z,E)-2,4-己二烯的热反应中，其最高占有轨道为（A.3）。3C.3卜面化合物哪个是手性分子350.().A.H3C、C-C =BC /H3c产3Ph、Ph产C=C = CC.H、，C2H5jC-C CD.HCH3H5c2/C2H5C51.环己烷的椅式构象中，12个C- H键可区分为两组，每组分别用符号（）表不。A. a 与 3 B.b与兀 C. a 与e D. R与S E. Z 与E52.下列反应活性最高的是（

12、中级有机化学网络致胃学晴BE4COL? HETI.DRlIDn：A1l：nA.B.CHOC.D.第9页共18页53.环烷煌的环上碳原子是以哪种轨道成键的？（）。A. s轨道 B. p 轨道C. sp杂化轨道D. sp 2杂化轨道E. sp3杂化轨道54 .碳原子以sp2杂化轨道相连成环状， 不能使高镒酸钾溶液褪色，也不与澳加成的化合物是下列哪一类化合物?（）A.环烷煌 B. 环烯煌 C. 环快煌 D. 脂环煌 E. 芳香煌55 .环烷煌的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷煌哪个稳定性最差？（A.环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷 D. 环己烷 E. 环庚烷56 .下列反应中间体的相对稳定

13、性最高的（）+H3C、/CH、CH3 C.57 .Walden转化指的是反应中（）。A.生成外消旋化产物B.手型中心碳原子构型转化C.旋光方向改变D.生成对映异构体58.下列化合物不能在NaOH/CHOH§液中发生消去反应的是 （）A. H3C- CH2 CB.t-Bu 一 Cl59 .氯节水解生成茉醇属于（）反应。亲核加成A.亲电加成 B. 亲电取代 C. 亲核取代 D.60 .下列正碳离子中，最稳定的是（61.下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是（）。Cl网络蓑育学哈tHMiai IlTVIHV IDTIAHII中级有机化学62 .经X-射线测定得知，环烷煌

14、的成环碳原子（A.都在一个平面上B.都不在一个平面上C.小环在一个平面上D.环丙烷及环丁烷在一个平面上E.只有环丙烷在一个平面上第#页共18页63 .下列哪个反应不能进行？（C.CH3A.+ KMnB.4 / H hvBr 2DTE+Br2 / CCl 4 64.卜列各对FischerA.COOHHOHCH3B.OHCOOHHCH3+ H2 高温Ni+ KMnO4 / H2O投影式中，构型相同的是：（OHCOOHCH3COOHH3cHOH65 .下列化合物水解反应速度最快的是（A.CH 3COCl B.C.D.H3cO)2OCH3cONH2CH3cOOC2H566 .下列化合物发生亲核加成反应

15、活性最强的是（A. CH 3COCIB333C. O D.CCH3CH3CHOCH 3cH 2cH 20H67 .下列化合物碱性由强到弱，排列正确的是（A.B.NC.N HNXIJA.A > B > CB. A > C > B C. C > B > A68 .下列化合物中不发生碘仿反应的是（A.B. O C.CCH3CHCH3OHCH3cH20HOH69 .利用迈克尔（Michael ）反应，一般可以合成5-二官能团化合物;A.1 , 3-二官能团化合物;C. ”，3 -不饱和化合物;70 .将手性碳原子上的任意两个基团对调后将变为它的A.非对映异构体；B.

16、互变异构体；C.对映异构体;().D.顺反异构体.A.h3c3 Cl-H3KOH/C 2 H 5 0HXB.CClKOH/C 2 H 5 0H72.卜列化合物稳定性最大的是（A.H3cCH3H3c CH3C.H3c D. 一 CH2H3cCH3CH373.下列加成反应不遵循马尔科夫（V.M.Markovnikov） 经验规律的是（71 .下列反应哪一个较快（A.丙烯与澳化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与澳化氢反应E. 2-甲基丙在有过氧化物存在下与氯化氢反应74 .若正己烷中有杂质1-己烯，用什么试剂洗涤除去杂质（A.水

17、B. 汽油 C. 滨水 D. 浓硫酸 E.氢氧化钠75 .在下列基团中，烯丙基的构造式是（A.CH 3cH 2cH 2B.C. CH 3CH = CH 一H2c二CH CH2-产H2c - C76.下列物质中，没有固定沸点的物质是（A.乙烯B. 聚乙烯 C. 丙烯 D. 7二烯77.卜列快煌中，在 HgSO4-H2SO4勺存在下发生水合反应，能得到醛的是（A.H3c -C = C BCH3H3cCyCHc.HC一CH78.以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是（）.A.SnIB. E1 c.烯煌的亲电加成 D. Diels-Alder反应79 .下面三种化合物分子的偶极矩最大的是（中级有

18、机化学iwmiiT晒 lowtAnvR80.下面三种化合物与一分子A.Ph CH = CH 2ch3ch3i1r 9ClCH3HBr加成反应活性最大的是(C. p-NO2c6H4 CH=CH2)°p-CH3c6H4CH = CH281 .下列说法中，错误的是（）。A.芳香煌具有芳香性。芳煌的“芳香性”是指芳煌大多具有芳香气味而言B.苯的氯代、硝化、磺化、烷基化反应都属于亲电反应C.取代烷基苯的侧链卤代反应历程，属于自由基取代反应历程D.1,3- 丁二烯在发生加成反应时，1,4加成产物往往是主要的82 .列化合物在IR谱中于16801800cm-1之间有强吸收峰的是（）A.乙醇；B.

19、丙快；C. 丙胺；D.丙酮.83 .能用紫外光谱区别的一对化合物是（）。A.与B. /X 与84.合成OC（CH 3）最适宜的方法是（A.+ (chcohB.+ (CH3)3C BrC.+ (CH3)3C-ONa85 .下列化合物烯醇式含量最多的是（A.O OII IIH3CCB-CH2C-CH3H3CCCH 2C-OCH3O OC.- D.H3CCCH 2CHIfH3CCCH2CH386 .周环反应的条件是（）。A.光 B.热 C.酸碱或自由基引发剂D. A 或 BC：2H 5才3CHqHBr.H87.3与为（）H一BrH 一一 CH3C:h3()2H5A.对映异构体非对映异构体C.B.同一

20、物质88.具有顺反异构体的物质是（）A. H3C -CHC - COOHCH3H3C-CHC-CH3ICH3C. H3C-CCH - DH 2CH3H2C=CH2CH389 .下列物质能与Ag（NH3）2+反应生成白色沉淀的是（）.A.乙醇 B. 乙烯 C. 2- 丁快 D.1- 丁快90 .下列物质不具有芳香性的是（）.A. 口比咯 B.曝吩 C.口比咤 D.环辛四烯.完成下列反应包括立体化学产物A第11页共18页HOOC2.AICI3(CH3CO)2O+3.?1)2)34.?5.?1.Br2 hv?OOOAICI 3Zn-Hg/HCIH3cCH3AlCl 36.SOCI 2CHOCH2f

21、网络致目学厢/RITVIRI tQVISI7.CH3CH3KMnO 45A8.9.PhHhXPhCO 3H .NBS10.H2cCH 十 CH311.HgSO 4/H 2so 4H3 C CH = CH C =(?H + H2O -12.1)Hg(OAc) 22)NaBH 4/OH-"13.14.15.16.17.18.19.ch2hCooch 31)EtONa2/3。Ph-CH=O +P? 3P = C Ph2Ch 3NaBH 4 AP?hCO 3 HEtOOC -CH2CH2 CHOCONH2CH3CH3NaBH 4Br2,NaOHA ?FeBr2» ?O-CH2-CH

22、=CH2H3CXtCH3A睛露蓑育字陶、一 / UWM.VIF RCTKHHB EDI SATIiSH20.21.CH3N HO'"H3O?22.CH323.24.25.26.27.28.29.32.33.N(CH3)3OHNO2hno3/h2so4CH2CH2 CH2-ClAlCl 3ClCH2CH2-CH CH2cH3 + NaI( !mol)ClO II CCH3+ NaOHH5c61)CH3MgI2/3。十EtOOC -CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOEtSN2CH3CN 2 C6 H5CHO 30.CH2CH2-HCBr OH ClCH3COCH 3?1

23、)EtONa,EtOH A2)H3OKCNNaOH/H2O(!mol)mH网络致育学隔(EVDIl IF IlTVIHI tDI«nai中级有机化学CH334.H3cCH-CH2-NCH31 +CH2 CH30H35.36.37.Cl0-CH2 ch=ch2Cl38.39.40.42.44.45.46.47.CH3户3CH3CHOch2H3CCH=CH C = CH +HgS0 4/H 2SO4 H20 Cl(H 3C)2HCCH 3EtONaPh -CH = 0 +Ph 3P = C Ph2Ph41.PhPhCO3HNaBH 4?-CHOEtOOC CH2CH243.CH3OIIH

24、3c一 CCHBrNH-NHCOOEtCH3NH -NH?BrCH 2cH 2-CH2 C -ClH1)EtONa,EtOH2)H30AlCl 3 + 一H3CCH2-C=CH + Ag(NH3)2NO33 页共 18 页中级有机化学48.49.50.51.网络致盲学暗(EVDIl IFIDICAnniO+ H2C=CH-COOEtCN2 C6H5CHO +OIIH5c6 CCH3OH A1)CH3Mgi2)H3O 十COOHBaO57.ACOOHON58.2 H3c CH 23 N1)NaOEt,EtOHOR ? T2)H3O +59.Cl3C-LCHO+OHICl 3C CH OH第23页

25、共18页第25页共18页63.64.65.KCNCH2 BrC2H5OK C2H50HACH =CH - Br1)BH 366 . H 3C CH 2CH = CH 2 :2)H 2020H01)NaOEt,EtOH67 2 H3cCH 2 -C OR ?, 2)H3O + _68.C COOEtCOOEt1)EtONa,EtOH *2)H 3O +-69.CH2O +CH° 飞70.+ H2C=CH CH 2 BrNaNH2 A71.h2so4,h2o72.OHOH中级有机化学网络致目学厢工时0 口 RITVIHI laiCNMI73.CONH 2Br2，NaOH 一CH除16页共18页74.75.76.77.H2CCHCH 3NBS.合成H3C-CH2CH2 Br4.H3cCH CH3Br(H3O2HCOCH 3A (H3O2HCO -CH2-CH=CH2H3CYVCH3aU ?*.O''NaBH4八一一 、”，一，,. ./, CH31Ph 2C = O + Ph 3弓= CPh2 6.以苯为原料合成苯甲酸中级有机化学第29页共18页10 .用乙酰乙酸乙酯合成11 . H2C=CH2 H3cCH2 COOH12 .用乙酰乙酸乙酯合成OHC3CHCHCH2 CH=CH2CH3H3CCH2 CH2OHOHI(H3C)2 C-