生物化学（上）：2 脂质

1、第六单元第六单元 脂类化学脂类化学第第2 2章章 脂质脂质第第1818章章 生物膜组成与结构生物膜组成与结构第第2121章章 生物膜与物质运输生物膜与物质运输（下册）（下册）第2章 脂质 （Lipid）一、引言一、引言 二、脂肪酸二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用四、脂质过氧化作用 五、磷脂五、磷脂 六、糖脂六、糖脂七、萜类、固醇七、萜类、固醇八、脂蛋白八、脂蛋白九、脂质的提取、分离与分析九、脂质的提取、分离与分析一一、引言引言 （一）脂质的定义（一）脂质的定义 （二）脂质的分类（二）脂质的分类 （三）脂质的生物学作用（三）脂质的生物学作用（一）（一）脂质的定义脂质的

2、定义n脂质（脂质（lipidlipid），是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂），是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。的生物有机分子。 n大多数脂质的化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及大多数脂质的化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。其衍生物。 n脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有些尚含氮、磷脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有些尚含氮、磷及硫。及硫。 （二）（二）脂质的分类1、按化学组成分：、按化学组成分： （1）单纯脂质）单纯脂质(simple lipid) （2）复合脂质）复合脂质(compound lipid) （3）衍生脂质）衍生脂质(derived lipid)2、按脂

3、质在水中和水界面上的行为不同分：、按脂质在水中和水界面上的行为不同分： （1）非极性脂质）非极性脂质 (nonpolar lipid) （2）极性脂质）极性脂质 (polar lipid) （1 1）单纯脂质（单纯脂质（2 2类）类）由脂肪酸和甘油形成的酯，又可分为：由脂肪酸和甘油形成的酯，又可分为：1）三酰甘油或称甘油三酯）三酰甘油或称甘油三酯 由由3分子脂肪酸和分子脂肪酸和1分子甘油组成分子甘油组成2）蜡）蜡 主要有长链脂肪酸和长链醇或固醇组成主要有长链脂肪酸和长链醇或固醇组成 （2 2）复合脂质（复合脂质（2 2类）类） 除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分。除含脂肪酸和醇外，尚有其

4、他非脂分子的成分。 又可分：又可分： 1）磷脂磷脂，包括甘油磷脂和，包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。鞘氨醇磷脂。 2）糖酯糖酯，包括，包括鞘糖酯鞘糖酯和甘油糖酯。和甘油糖酯。 鞘氨醇磷脂和鞘糖酯合称为鞘氨醇磷脂和鞘糖酯合称为鞘脂类鞘脂类。 （3 3）衍生脂质衍生脂质(4(4类类） 由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但具有脂质一般性质的物质。如：具有脂质一般性质的物质。如：1） 取代烃取代烃 主要是脂肪酸及碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪主要是脂肪酸及碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。胺和烃。2）固醇类（甾类）固醇类（甾类） 包括固醇包括固

5、醇，胆酸胆酸，强心苷强心苷，性激素性激素，肾上腺皮质激素。肾上腺皮质激素。3）萜）萜 包括许多天然色素，香精油，天然橡胶等。包括许多天然色素，香精油，天然橡胶等。4）其他脂质）其他脂质 如维生素如维生素A、D、E、K，脂酰，脂酰CoA，脂多糖等。，脂多糖等。（1 1）非极性脂质非极性脂质在水中溶解度极低，即不具有在水中溶解度极低，即不具有容积可溶性容积可溶性。也。也不能在不能在空气空气-水界面水界面或或油油-水界面水界面分散成单分子分散成单分子层，即层，即不具有界面可溶性不具有界面可溶性 。容积：容积：是指容器所能是指容器所能容纳物体的体积。容纳物体的体积。 容积可溶性容积可溶性：在一定在一定

6、空间或体积水中脂质空间或体积水中脂质的可溶性。的可溶性。（2 2）极性脂质极性脂质1）类极性脂质类极性脂质 它它具有界面可溶性具有界面可溶性，但不具有容积可溶性；能渗入膜，但不具有容积可溶性；能渗入膜，但自身不能形成膜但自身不能形成膜 。2）类极性脂质（磷脂和鞘糖酯）类极性脂质（磷脂和鞘糖酯） 它是成膜分子，能形成双分子层和它是成膜分子，能形成双分子层和微囊微囊。3）类极性脂质（去污剂）类极性脂质（去污剂） 它是可溶性脂质，虽具有界面可溶性，但形成的单分它是可溶性脂质，虽具有界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。子层不稳定。 微团微团-去垢剂在水中倾向于形成去垢剂在水中倾向于形成微团微团中央是疏

7、水的核中央是疏水的核微囊磷脂和鞘糖酯倾向于形成磷脂和鞘糖酯倾向于形成微囊微囊水腔水腔（三）（三）脂质的生物学作用脂质的生物学作用按其生物学功能可将脂质分为三大类：按其生物学功能可将脂质分为三大类：1、 贮存脂质贮存脂质 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡2、结构脂质、结构脂质 构成生物膜骨架的磷脂类构成生物膜骨架的磷脂类3、活性脂质、活性脂质 很少量的细胞成分，但具有专一的重要很少量的细胞成分，但具有专一的重要 生物活性。包括数百种类固醇和萜。生物活性。包括数百种类固醇和萜。贮存脂质贮存脂质结构脂质结构脂质活性脂质活性脂质二二、脂肪酸脂肪酸 （fatty acid，FA）（一）脂肪酸的种类（一）脂肪酸的

8、种类（二）天然脂肪酸的结构特点（二）天然脂肪酸的结构特点（三）脂肪酸的物理化学性质（三）脂肪酸的物理化学性质（四）脂肪酸盐与乳化作用（四）脂肪酸盐与乳化作用（五）必需多不饱和脂肪酸（五）必需多不饱和脂肪酸（六）类二十碳烷（六）类二十碳烷（一）（一）脂肪酸的种类脂肪酸的种类 1.1.饱和脂肪酸（饱和脂肪酸（saturated FA） 2.2.单不饱和脂肪酸（单不饱和脂肪酸（monounsaturated FA） 烃链中只含单个双键。烃链中只含单个双键。 3.3.多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（polyunsaturated FA） 烃链中含两个或两个以上的双键。烃链中含两个或两个以上的双键。c（

9、二）（二）天然脂肪酸的结构特点天然脂肪酸的结构特点1 1、碳骨架为线形碳骨架为线形，双键数目一般为双键数目一般为1 14 4个，少数多达个，少数多达6 6个。个。 2 2、天然脂肪酸碳原子数几乎都是偶数。天然脂肪酸碳原子数几乎都是偶数。3 3、双键多为顺式构型，少数为反式。双键多为顺式构型，少数为反式。4 4、饱和与不饱和脂肪酸有十分不同的构象。饱和与不饱和脂肪酸有十分不同的构象。5 5、顺式不饱和酸与某些催化剂一起加热能变为反式。顺式不饱和酸与某些催化剂一起加热能变为反式。6 6、用用 9c9c表示双键表示双键 是是大写希腊字母，小写大写希腊字母，小写（delta)delta) 9c 9c表

10、示在表示在9 9位、顺式位、顺式( (c c: :ciscis) ) 11t11t表示表示1111位有双键、反式位有双键、反式 ( (t t: :transtrans) ) 。 例如：例如：18：3 9，12，15 （亚麻酸）（亚麻酸）脂肪酸碳链脂肪酸碳链亚麻酸亚麻酸硬脂酸硬脂酸C18H36O2 硬脂酸（硬脂酸（18C饱和酸）饱和酸）亚油酸亚油酸（18C二烯酸）二烯酸）油酸油酸（18C18C一烯酸）一烯酸）亚麻酸亚麻酸（18C18C三烯酸）三烯酸） 硬脂酸硬脂酸油酸油酸（18C18C一烯酸）一烯酸）（三）（三）脂肪酸的物理和化学性质脂肪酸的物理和化学性质 物理性质：物理性质：因为烃链是非极性的

11、，所以在水中溶解因为烃链是非极性的，所以在水中溶解度低；烃链越长，溶解度越低。度低；烃链越长，溶解度越低。熔点受烃链的长度和不饱和程度的影响，熔点受烃链的长度和不饱和程度的影响，长度越短，双键越多，熔点越低。长度越短，双键越多，熔点越低。化学性质：化学性质：脂肪酸可以发生氧化和过氧化；脂肪酸可以发生氧化和过氧化；不饱和脂肪酸可以发生加成反应如卤化、氢不饱和脂肪酸可以发生加成反应如卤化、氢化等。化等。 注：具体将在注：具体将在“三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油的物理和化学性质”部分讲解。部分讲解。（四）（四）脂肪酸盐与乳化作用脂肪酸盐与乳化作用脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）属脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）属

12、 类极性脂质，具有亲水类极性脂质，具有亲水基（电离的羧基）和疏水基（长的烃链），是典型的两亲基（电离的羧基）和疏水基（长的烃链），是典型的两亲化合物，是一种离子型去污剂（化合物，是一种离子型去污剂（ionic detergent）。）。去污剂分离子型与非离子型两类。去污剂分离子型与非离子型两类。 离子型去污剂除脂肪酸盐外，还有天然的胆汁酸盐（脱离子型去污剂除脂肪酸盐外，还有天然的胆汁酸盐（脱氧胆酸钠）和人工合成的十二烷基硫酸钠（氧胆酸钠）和人工合成的十二烷基硫酸钠（SDS）。）。几种常用去垢剂的结构几种常用去垢剂的结构非离子型非离子型去污剂去污剂辛基苯氧基聚乙氧基乙醇辛基苯氧基聚乙氧基乙醇(P

13、87) 辛基葡萄糖苷辛基葡萄糖苷几种常用去垢剂的结构几种常用去垢剂的结构 十二烷基硫酸钠（十二烷基硫酸钠（SDSSDS） 脱氧胆酸钠脱氧胆酸钠 离子型离子型去污剂去污剂(P87)乳化作用乳化作用（emulsification ）去垢剂在水中倾向于形成微团，亲水部分朝去垢剂在水中倾向于形成微团，亲水部分朝外，疏水部分聚集在中心。搅拌油水混合物时，外，疏水部分聚集在中心。搅拌油水混合物时，大堆的油可分散成细小的油滴，在去垢剂的存大堆的油可分散成细小的油滴，在去垢剂的存在下油滴被裹上一层去垢剂分子，油滴处于微在下油滴被裹上一层去垢剂分子，油滴处于微团中，这样油滴作为亲水物质悬于水中而成乳团中，这样油

14、滴作为亲水物质悬于水中而成乳胶，此过程称为胶，此过程称为乳化（乳化（emulsification ）.去垢剂在水中倾向于形成去垢剂在水中倾向于形成 微团微团脂肪乳化脂肪乳化（五）（五）必需多不饱和脂肪酸必需多不饱和脂肪酸 亚油酸和亚麻酸对人体是必不可少的，但必须亚油酸和亚麻酸对人体是必不可少的，但必须由膳食提供，人体不能合成，被称为由膳食提供，人体不能合成，被称为必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acid）。）。 -3和和-6系列：系列：分别指第一个双键离甲基末分别指第一个双键离甲基末端第端第3个碳和第个碳和第6个碳的多不饱和脂肪酸。个碳的多不饱和脂肪酸。亚油酸和亚麻酸分别

15、属于亚油酸和亚麻酸分别属于-6和和-3系列。系列。例如：例如：18：3 9，12，15 （亚麻酸）（亚麻酸）-6多不饱和脂肪酸的来源多不饱和脂肪酸的来源 - 6系列系列： 亚油酸亚油酸（18：29，12）植物油（葵花籽、大豆、棉籽、红花籽、植物油（葵花籽、大豆、棉籽、红花籽、 玉米胚、小麦胚、芝麻、花生、油菜籽）玉米胚、小麦胚、芝麻、花生、油菜籽） -亚麻酸亚麻酸（18：3 6，9，12）和花生四烯酸和花生四烯酸（20：4 5，8，11，14） 肉类、玉米胚油等（或在体内由亚油酸合成）肉类、玉米胚油等（或在体内由亚油酸合成）- 3系列系列：-亚麻酸亚麻酸（18：3 9，12，15） 油脂（芝麻

16、、胡桃、大豆、小麦胚、油脂（芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、 油菜籽）油菜籽） 种子，坚果（芝麻、胡桃、大豆）种子，坚果（芝麻、胡桃、大豆）EPA （20：5 5，8，11，14，17 ）和和DHA （22：6 4，7，10，13，16，19 ） 海洋动物：鱼（沙丁鱼、鲑鱼）等，贝类，甲海洋动物：鱼（沙丁鱼、鲑鱼）等，贝类，甲 壳壳 类类 （虾、蟹）（或在体内由（虾、蟹）（或在体内由-亚麻酸合成）亚麻酸合成）-3多不饱和脂肪酸的来源多不饱和脂肪酸的来源-3-3和和-6-6系列多不饱和脂肪酸作用系列多不饱和脂肪酸作用 人体内人体内-3-3和和-6-6系列多不饱和脂肪酸不能相互转系列多不饱和脂肪酸不能相

17、互转变。研究表明，变。研究表明，-6PUFA-6PUFA能明显能明显降低血清胆固醇水平降低血清胆固醇水平，而而-3PUFA-3PUFA此能力较低，但能显著此能力较低，但能显著降低甘油三酯水平降低甘油三酯水平。这两组脂肪酸缺乏可导致人体产生某些疾病。这两组脂肪酸缺乏可导致人体产生某些疾病。 服用不饱和脂肪酸能有效降低冠心病服用不饱和脂肪酸能有效降低冠心病( (心肌梗死心肌梗死) )死亡死亡率，而美国是世界公认的冠心病大国，故从率，而美国是世界公认的冠心病大国，故从2020世纪世纪9090年代年代以来，含以来，含-3-3不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸（如如 EPA 和和DHA）的功能食的功能食品已上升为

18、全美第一大畅销功能食品。品已上升为全美第一大畅销功能食品。 (六六) 类二十碳烷类二十碳烷 类二十碳烷或称类二十烷酸是由类二十碳烷或称类二十烷酸是由20碳碳多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸PUFA(至少含三个双键至少含三个双键)衍生来衍生来,因其含因其含20个碳原子得名。个碳原子得名。 是体内的局部激素。这类化合物包括几种信号分子：是体内的局部激素。这类化合物包括几种信号分子： 前列腺素前列腺素根据五碳环结构和双键数目的不同而根据五碳环结构和双键数目的不同而有多种形式，是有多种形式，是花生四烯酸的衍生物。是血管扩张剂，花生四烯酸的衍生物。是血管扩张剂，可防止血小板聚集。前列腺可防止血小板聚集。前列

19、腺素参与许多生理过程的调节控制，素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程促进炎症反应，参与生殖过程( (如如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩排卵、受孕和分娩时子宫的收缩) )，参与消化。，参与消化。1、前列腺素：前列腺素：（prostacyclin）(六六) 类二十碳烷类二十碳烷 2、凝血噁烷：凝血噁烷： (Thromboxane) 凝血凝血噁噁烷烷有多种形式，有多种形式，花生四烯酸的衍生物。它主要由血小板产生，花生四烯酸的衍生物。它主要由血小板产生，诱发血小板聚集，促进血栓形成。诱发血小板聚集，促进血栓形成。促进平滑肌收缩，促进平滑肌收缩，引起动脉收缩。引起动脉收缩。3、白三烯、

20、白三烯： （Leukotrienes，LTS） 最初在白细胞中发现，并有三烯结构，故名白细胞三烯最初在白细胞中发现，并有三烯结构，故名白细胞三烯，有多种形有多种形式式 。白三烯白三烯吸引中性和嗜酸性细胞，这些白细胞大量出现在炎症部位，吸引中性和嗜酸性细胞，这些白细胞大量出现在炎症部位，是强效的炎前介质，参与炎症、变态、哮喘、休克等的发病过程。因此是强效的炎前介质，参与炎症、变态、哮喘、休克等的发病过程。因此阻断阻断LTSLTS的合成或阻断的合成或阻断LTSLTS与其受体的结合成为治疗的重要方向。与其受体的结合成为治疗的重要方向。 见见 P P9090图图2-62-6几种几种常见常见类二类二十碳

21、十碳烷的烷的结构结构三三、三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡 动植物油脂的化学本质是酰基甘油动植物油脂的化学本质是酰基甘油(acylglycerol)，主，主要是三酰甘油要是三酰甘油(triacylglycerol) ，此外还有二酰甘油和单酰，此外还有二酰甘油和单酰甘油。甘油。 常温下呈液态的酰基甘油称常温下呈液态的酰基甘油称油油(oil)，呈固态的称呈固态的称脂脂(fat)。植物性酰基甘油多为油，动物性酰基甘油多为脂。植物性酰基甘油多为油，动物性酰基甘油多为脂。 三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯(triester).A TriacylglycerolC H2OCOR1R

22、2OCOC H2R3OCOC H2C H2OCOR1R2OCOC H2R3OCOC H2A TriacylglycerolThree Fatty Acids（一）甘油取代物的构型（一）甘油取代物的构型（二）三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油（二）三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油（三）烷醚酰基甘油（三）烷醚酰基甘油 ( 四四)三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油的物理和化学性质（五）蜡（五）蜡（一）（一）甘油取代物的构型甘油取代物的构型L-甘油甘油-3-3-磷酸磷酸CH2OHOHHCH2 O-PO3-HHOCH2 O-PO3-CH2OHD-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸snsn：立体专一编号系统（：立

23、体专一编号系统（P P9292） 国际生化学会针对甘油取代物（例如，甘油国际生化学会针对甘油取代物（例如，甘油-3-3-磷酸）磷酸）的立体构型（产生新的手性碳）的确认。的立体构型（产生新的手性碳）的确认。（二）（二）三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油R1 R2 R3分别代表三酰甘油中各种脂肪酸的烃链。分别代表三酰甘油中各种脂肪酸的烃链。简单三酰甘油（简单三酰甘油（simple TG）：）： 当当R1 = R2 =R3时，此三酰甘油称简单三酰甘油。时，此三酰甘油称简单三酰甘油。混合三酰甘油（混合三酰甘油（mixed TG）：）：当当R1 R2 R3中有两个不相等

24、或者三个都不等时，此三酰中有两个不相等或者三个都不等时，此三酰甘油称混合三酰甘油甘油称混合三酰甘油。注：注：大多数天然油脂都是简单三酰甘油和混合三酰甘油的大多数天然油脂都是简单三酰甘油和混合三酰甘油的复杂混合物。复杂混合物。三三酰酰甘甘油油的的立立体体模模型型（三）（三）烷醚酰基甘油烷醚酰基甘油甘油的甘油的碳羟基与一个长链的烷基或烯基以醚键相连，另碳羟基与一个长链的烷基或烯基以醚键相连，另两个羟基为脂肪酸所酯化，这样的化合物称烷醚酰基甘油，两个羟基为脂肪酸所酯化，这样的化合物称烷醚酰基甘油，其结构式如下其结构式如下： （四）（四）三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油的物理和化学性质1、物理性质、物

25、理性质 2、化学性质、化学性质1、物理性质物理性质（1） 颜色和气味颜色和气味 纯的三酰甘油是无色，无嗅，无味纯的三酰甘油是无色，无嗅，无味的稠性液体或蜡状固体。天然油脂的颜色来源于其中的色的稠性液体或蜡状固体。天然油脂的颜色来源于其中的色素物质。素物质。（2）密度和溶解度）密度和溶解度 密度均小于密度均小于1gcm3；不溶于水，；不溶于水，略溶于低级醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性略溶于低级醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂；能被乳化剂所乳化。有机溶剂；能被乳化剂所乳化。（3）熔点）熔点 一般没有明确的熔点，只有一个大概范围。一般没有明确的熔点，只有一个大概范围。一般随

26、组分中不饱和脂肪酸和低分子量脂肪酸的比例增高一般随组分中不饱和脂肪酸和低分子量脂肪酸的比例增高而降低。见而降低。见P95表表2-4。2、化学性质化学性质（1）水解与皂化）水解与皂化（2）氢化与卤化）氢化与卤化（3）乙酰化）乙酰化（4）酸败与自动氧化）酸败与自动氧化（1）水解与皂化水解与皂化三酰甘油在酸、碱或脂酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。三酰甘油在酸、碱或脂酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。反应方程式见反应方程式见P94。油脂皂化油脂皂化皂化消耗皂化消耗KOH概念：概念：皂：皂：三酰甘油在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类三酰甘油在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类（如钠、钾盐），俗称皂。（如

27、钠、钾盐），俗称皂。皂化作用（皂化作用（saponification）：油脂的碱水解作用称皂化：油脂的碱水解作用称皂化作用。作用。皂化值：皂化值：皂化皂化1g油脂所需油脂所需KOH的的mg数数，它是三酰甘油中，它是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油（脂肪酸平均链长即三酰甘油（TG）平均相对分子质量的）平均相对分子质量的量度。量度。TG平均分子量平均分子量Mr=（3 56 1000）/皂化值皂化值56 = KOH的分子量的分子量（2）氢化与卤化氢化与卤化 （加成反应）（加成反应）氢化（氢化（hydrogenation）：）：在催化剂如在催化剂如Ni的存在下油脂中的双键与氢的存在下油脂中的双键与氢

28、发生加成称氢化。发生加成称氢化。氢化可将液态的植物油转变成固态的脂。氢化可将液态的植物油转变成固态的脂。卤化（卤化（halogenation）不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成而不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成而成饱和的卤化脂的过程。成饱和的卤化脂的过程。卤化机制属于离子型亲电加成。卤化机制属于离子型亲电加成。碘值：碘值：100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。油脂卤化时所能吸收碘的克数。通常通常用来表示油脂的不饱和程度。用来表示油脂的不饱和程度。（3）乙酰化乙酰化（acetylation）含羟脂肪酸的油脂可与乙酸酐或其它酰化剂含羟脂肪酸的油脂可与乙酸酐或其它酰化剂作用形成乙酰化油脂或其它酰化油

29、脂。作用形成乙酰化油脂或其它酰化油脂。乙酰值：中和从乙酰值：中和从1g乙酰化产物中释放的乙酸所乙酰化产物中释放的乙酸所需需KOH的的mg数，数，通常用来表示油脂的羟基化通常用来表示油脂的羟基化程度。常见的油脂乙酰价在程度。常见的油脂乙酰价在2-20之间。之间。（4 4） 酸败与自动氧化酸败与自动氧化酸败（酸败（rancidityrancidity）：）：天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气味，这种现象称为酸败。味，这种现象称为酸败。酸值：酸值：中和中和1g1g油脂中的游离脂肪酸所需的油脂中的游离脂肪酸所需的KOHKOH的的mgmg数。数。一般用来表示

30、酸败程度。一般用来表示酸败程度。酸败的原因：酸败的原因：第一，油脂的不饱和成分发生自动氧化，第一，油脂的不饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物并进而降解成挥发性醛、酮、产生过氧化物并进而降解成挥发性醛、酮、酸的复杂混合物。酸的复杂混合物。第二，微生物作用，把油脂分解为游离的第二，微生物作用，把油脂分解为游离的脂肪酸和甘油，脂肪酸和甘油再进一步氧化脂肪酸和甘油，脂肪酸和甘油再进一步氧化成有气味的醛、酮等。成有气味的醛、酮等。（五）（五）蜡蜡（waxwax）蜡：蜡：是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。长链指烃基碳数为长链指烃基碳数为16或或16以上者。以上

31、者。脂肪酸一般为饱和脂肪酸，醇可以是饱和或不饱和醇，脂肪酸一般为饱和脂肪酸，醇可以是饱和或不饱和醇，或是固醇。或是固醇。 蜡存在于毛发、皮肤、叶子、果实、昆虫外骨骼等的蜡存在于毛发、皮肤、叶子、果实、昆虫外骨骼等的表面，也有分散于细胞中。表面，也有分散于细胞中。 不溶于水，常温下呈固体。不溶于水，常温下呈固体。功能：保护动植物免受侵害；是储能物质。功能：保护动植物免受侵害；是储能物质。蜂蜡蜂蜡白白蜡蜡鲸蜡鲸蜡羊羊毛毛脂脂巴西棕榈蜡巴西棕榈蜡常见的蜡有：常见的蜡有：(beewax)(Chinese wax)(spermaceti wax)(carnauba wax)(lanolin)蜡蜡 四四、

32、脂质过氧化作用脂质过氧化作用 定义：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质称为定义：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质称为脂质的脂质的过氧化作用（过氧化作用（peroxidation ）。）。（一）自由基、活性氧和自由基链反应（一）自由基、活性氧和自由基链反应 （二）脂质过氧化的化学过程（二）脂质过氧化的化学过程（三）脂质过氧化作用对机体的损伤（三）脂质过氧化作用对机体的损伤（四）抗氧化剂的保护作用（四）抗氧化剂的保护作用（一）（一）自由基自由基、活性氧和自由基链反应活性氧和自由基链反应 几个概念几个概念(P96)1、自由基、自由基2、活性氧、活性氧3、自由基链反应、自由基链反应脂质过氧化作用是典型的活性

33、氧参与的自由基链式反应。脂质过氧化作用是典型的活性氧参与的自由基链式反应。1 1、自由基自由基（1）定义：）定义：自由基也称游离基，是指含有奇数价电子自由基也称游离基，是指含有奇数价电子并因此在一个轨道上具有一个未成对电子的原子或原子并因此在一个轨道上具有一个未成对电子的原子或原子团。团。（2）三个主要特征：）三个主要特征： 一是具有顺磁性一是具有顺磁性 二是反应性强二是反应性强 三是寿命短三是寿命短（3）自由基的产生）自由基的产生 一般是通过分子或离子的均裂获得的，常见途径有：一般是通过分子或离子的均裂获得的，常见途径有：辐射诱导，热诱导，单电子氧化还原。辐射诱导，热诱导，单电子氧化还原。

34、物质中具有不成对电子物质中具有不成对电子的离子、原子或分子时，在的离子、原子或分子时，在外磁场作用下，外磁场作用下，产生一个与产生一个与磁场方向相同的磁力磁场方向相同的磁力为顺磁为顺磁性。性。自由基的产生途径自由基的产生途径辐射诱导：辐射诱导： hH2O Haq-热诱导：热诱导： （C6H5COO）2 2C6H5COO C6H5+CO2单电子氧化还原单电子氧化还原： （Fenton反应）反应）Fe2+H2O2 Fe3+OH+OH- 2 2、活性氧活性氧 （1）概念）概念 氧或含氧的高反应活性分子，如氧或含氧的高反应活性分子，如OH，H2O2，1O2 等统称为活性氧。等统称为活性氧。 （2）普通

35、氧和几种重要的活性氧）普通氧和几种重要的活性氧 普通氧，普通氧， 超氧阴离子自由基，超氧阴离子自由基， 羟基自由基羟基自由基(OH)， 过氧化氢过氧化氢(H2O2)， 单线态氧单线态氧(1O2) 此外，还有脂质过氧化中间物、臭氧以及一氧化氮此外，还有脂质过氧化中间物、臭氧以及一氧化氮等都是活性氧。等都是活性氧。 3 3、自由基链反应自由基链反应 自由基反应自由基反应又称游离基反应，是自由基参与的各种又称游离基反应，是自由基参与的各种化学反应。自由基外层有一个不成对的电子，对增加第化学反应。自由基外层有一个不成对的电子，对增加第二个电子有很强的亲和力，故能起强氧化剂的作用。大二个电子有很强的亲和

36、力，故能起强氧化剂的作用。大气中较重要的为气中较重要的为OH-自由基，能与各种微量气体发生反自由基，能与各种微量气体发生反应。应。 引发阶段产生的自由基与反应体系中的分子作用，引发阶段产生的自由基与反应体系中的分子作用，产生一个新的分子和一个新的自由基，新产生的自由基产生一个新的分子和一个新的自由基，新产生的自由基再与体系中的分子作用又产生一个新的分子和一个新的再与体系中的分子作用又产生一个新的分子和一个新的自由基，如此周而复始、反复进行的反应过程称为自由基，如此周而复始、反复进行的反应过程称为链链（式）反应（式）反应。 自由基化学性质活泼，能发生抽氢、歧化、自由基化学性质活泼，能发生抽氢、歧

37、化、化合、取代、加成等多种反应，但是化合、取代、加成等多种反应，但是自由基反自由基反应的最大特点是倾向于进行链式反应应的最大特点是倾向于进行链式反应（chain reaction）。）。该反应一般包括三个阶段：该反应一般包括三个阶段： 引发、增长和终止。引发、增长和终止。（1 1）引发（）引发（initiationinitiation）：）： 脂质分子脂质分子LH被抽去一个氢原子被抽去一个氢原子生成起始脂质生成起始脂质自由基自由基L h LH L + 或或 LH+OH L+ H2O（2 2）增长（）增长（propagationpropagation）：）： 生成的新自由基通过加成、抽氢、断裂等

38、任一种或生成的新自由基通过加成、抽氢、断裂等任一种或几种方式几种方式使链反应增长使链反应增长。 L L+O+O2 2 LOO LOO LOO LOO + LH + LH LOOH + L LOOH + L （3 3）终止（）终止（terminationtermination）：）： 链反应中两个自由基之间可以发生偶联或歧化反应，链反应中两个自由基之间可以发生偶联或歧化反应，生成稳定的非自由基产物生成稳定的非自由基产物，使链终止。，使链终止。 L L+ L+ L L-L L-L（二）（二）脂质过氧化的化学过程脂质过氧化的化学过程 脂质过氧化作用（脂质过氧化作用（Lipid Peroxidatio

39、n）是指多）是指多不饱和脂肪酸和脂质的氧化变质。脂质过氧化将直接不饱和脂肪酸和脂质的氧化变质。脂质过氧化将直接干扰和破坏膜的生物功能，人类的许多疾病，如肿瘤、干扰和破坏膜的生物功能，人类的许多疾病，如肿瘤、血管硬化及衰老现象都涉及脂质过氧化作用。血管硬化及衰老现象都涉及脂质过氧化作用。 脂质过氧化作用是典型的自由基链式反应，以花脂质过氧化作用是典型的自由基链式反应，以花生四烯酸为例说明总过程：生四烯酸为例说明总过程： 花生四烯酸抽氢形成花生四烯酸抽氢形成自由基，经过分子重排、自由基，经过分子重排、双键共轭化等，最终形成双键共轭化等，最终形成丙二醛（丙二醛（MDAMDA）。丙二醛）。丙二醛的量常

40、被用作脂质过氧化的量常被用作脂质过氧化的量度。的量度。见见P100（三）（三）脂质过氧化作用对机体的损伤脂质过氧化作用对机体的损伤 1 、中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合、中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合2、终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联、终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联3、脂质过氧化对膜的损害、脂质过氧化对膜的损害 导致导致膜的不饱和脂肪酸减少，膜脂的流动性降低，膜的功能受损。膜的不饱和脂肪酸减少，膜脂的流动性降低，膜的功能受损。4、脂质过氧化与动脉粥样硬化、脂质过氧化与动脉粥样硬化 自由基的存在自由基的存在,低密度脂蛋白中的脂质发生过氧化形成动脉粥样硬斑低密度脂蛋白中的脂质发生过氧化

41、形成动脉粥样硬斑5、脂质过氧化与衰老、脂质过氧化与衰老 脂质过氧化导致老年斑的形成，老年斑是由脂褐素和黑色素组成脂质过氧化导致老年斑的形成，老年斑是由脂褐素和黑色素组成1 、中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合脂质过氧化的中间产物脂质过氧化的中间产物L、LO或或LOO作为引发剂通作为引发剂通过抽氢使蛋白质分子变成自由基，后者可引起聚合式过抽氢使蛋白质分子变成自由基，后者可引起聚合式链反应：链反应：2、终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联脂质过氧化终产物脂质过氧化终产物二醛基化合物二醛基化合物如如丙二醛丙二醛可与蛋白质分子的氨可与蛋白质

42、分子的氨基发生作用基发生作用导致多肽链的链内交联和链间交联导致多肽链的链内交联和链间交联，反应通过形成西佛碱，反应通过形成西佛碱和双键共轭化完成：和双键共轭化完成：（四）（四）抗氧化剂的保护作用抗氧化剂的保护作用(体内体内) 1、 抗氧化剂的一般概念抗氧化剂的一般概念（1）抗氧化剂）抗氧化剂：具有还原性而能抑制靶分子自动氧化即抑：具有还原性而能抑制靶分子自动氧化即抑制自由基链反应的物质称为抗氧化剂。制自由基链反应的物质称为抗氧化剂。 按按作用性质作用性质分：分： 预防型：预防型：如如SOD，过氧化氢酶，谷胱甘肽过氧化物酶及金属离，过氧化氢酶，谷胱甘肽过氧化物酶及金属离子螯合剂子螯合剂（消去自由

43、基的引发和产生）（消去自由基的引发和产生） 阻断型：阻断型：如维生素如维生素E，维生素，维生素C，还原型谷胱甘肽和，还原型谷胱甘肽和-胡萝卜素胡萝卜素（消去产生的自由基（消去产生的自由基,阻断反应进行）阻断反应进行）按按化学本质化学本质分：分： 抗氧化酶类抗氧化酶类和和小分子抗氧化剂小分子抗氧化剂。（2）自由基清除剂）自由基清除剂：能与自由基反应使之还原成非自由基能与自由基反应使之还原成非自由基的抗氧化剂的抗氧化剂2 2、几种重要的抗氧化剂几种重要的抗氧化剂（1）超氧化物歧化酶（）超氧化物歧化酶（SOD）（2）过氧化氢酶）过氧化氢酶（3） 维生素维生素E（生育酚）（生育酚）五五、磷脂磷脂 磷脂

44、包括甘油磷脂和鞘磷脂两类。磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两类。（一）甘油磷脂的结构（一）甘油磷脂的结构（二）（二） 甘油磷脂的一般性质甘油磷脂的一般性质（三）几种常见的甘油磷脂（三）几种常见的甘油磷脂 (四) 醚甘油磷脂醚甘油磷脂（五）鞘磷脂（五）鞘磷脂（一）（一）甘油磷脂的结构甘油磷脂的结构甘油磷脂甘油磷脂 （glycerophospholipid，glycerol phosphatide） 也称磷酸甘油脂也称磷酸甘油脂（phosphoglyceride）是由是由sn-甘油甘油-3-磷酸衍生而来的，即：它的甘油骨架磷酸衍生而来的，即：它的甘油骨架C1和和C2位位被脂肪酸酯化形成的产物，称被脂肪酸酯

45、化形成的产物，称3-sn-（或（或L-）磷）磷脂酸脂酸（3-sn-phosphatidic acid）。甘甘油油磷磷脂脂的的结结构构通通式式和和立立体体模模型型甘油磷脂甘油磷脂 glycerophospholipidxXX甘油磷脂及其取代基甘油磷脂及其取代基（X X）的名称与结构式的名称与结构式（卵磷脂）（卵磷脂）（脑磷脂）（脑磷脂）胆碱胆碱（Choline）NHHHHOHNH4OHCH3NCH2CH2OHOHH3CCH3碱性醇性胆碱具有碱性和醇性。具有碱性和醇性。(H3C)3N CH2CH2OHOHCH3COOH胆碱酯酶(H3C)3N CH2CH2OCOCH3OH+H2O+乙酰胆碱乙酰胆碱酶

46、胆碱的生物功能：胆碱的生物功能：（1 1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。（2 2）防止脂肪肝。）防止脂肪肝。（3 3）生物体内的甲基供体。）生物体内的甲基供体。 HOCH2CH2NH2HOCH2CHCOOHNH2乙醇胺乙醇胺 ethanolamine丝氨酸丝氨酸 serinec肌醇肌醇 inositol OHOHOHOHOHOH654321CH2OHCHOHCH2OH甘油甘油glycerol（二）（二） 甘油磷脂的一般性质甘油磷脂的一般性质 1、 物理性质物理性质白色蜡状固体，暴露在空气中易被氧化变暗；白色蜡状固体，暴露在空气中易被氧化变暗；

47、溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮，可用氯仿水丙酮，可用氯仿-丙醇从细胞和组织中提取；丙醇从细胞和组织中提取；属双亲脂质，是成膜分子属双亲脂质，是成膜分子， 在水中形成双分子层的微囊在水中形成双分子层的微囊 。 2、化学性质化学性质弱碱水解弱碱水解 生成脂肪酸盐（皂）和甘油生成脂肪酸盐（皂）和甘油-3-磷酰醇磷酰醇强碱水解强碱水解 生成脂肪酸盐，醇和甘油生成脂肪酸盐，醇和甘油-3-磷酸磷酸（酯键对碱稳定酯键对碱稳定）酸水解酸水解 生成脂肪酸，醇，甘油和磷酸生成脂肪酸，醇，甘油和磷酸磷脂酶水解磷脂酶水解 磷脂酶可以专一的水解甘油磷脂的酯键和

48、磷酸二酯磷脂酶可以专一的水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。根据水解的键不同，磷脂酶又分为磷脂酶键。根据水解的键不同，磷脂酶又分为磷脂酶A1，A2，C和和D，见下图。，见下图。磷脂酶专一水解甘油磷脂示意图磷脂酶专一水解甘油磷脂示意图CHCH2CH2OCR1OOPOOXOCOOR2A2CDA1（三）（三）几种常见的甘油磷脂几种常见的甘油磷脂1、磷脂酰胆碱，也称卵磷脂（磷脂酰胆碱，也称卵磷脂（lecithin）2、磷脂酰乙醇胺，也称脑磷脂（磷脂酰乙醇胺，也称脑磷脂（cephalin）3、磷脂酰丝氨酸（、磷脂酰丝氨酸（phosphatidylerine）4、磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇5、磷脂酰甘油、磷脂酰甘油

49、6、双磷脂酰甘油、双磷脂酰甘油磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱 phosphatidylcholine 俗称俗称卵磷脂，在蛋黄、大豆、动物肝脏等都有分布。卵卵磷脂，在蛋黄、大豆、动物肝脏等都有分布。卵磷脂在体内多与蛋白质结合，以脂蛋白形式存在。磷脂在体内多与蛋白质结合，以脂蛋白形式存在。大豆中大豆中含量丰富，具有重要的生物学功能。含量丰富，具有重要的生物学功能。可从大豆中提取。可从大豆中提取。OPOOOH2CCHH2COCR1OOCOR2CH2CH2NCH3CH3CH3+ 卵磷脂（磷脂酰胆碱）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 卵磷脂是乙酰胆碱的前体卵磷脂是乙酰胆碱的前体; ; 是构成细胞膜的最重要的成分，有是构成细胞

50、膜的最重要的成分，有利于保护大脑和肝细胞。利于保护大脑和肝细胞。 （1 1）增进大脑发育及记忆力。）增进大脑发育及记忆力。 （2)2)降血脂，降胆固醇，对心脏健康有好处。降血脂，降胆固醇，对心脏健康有好处。 （3 3）保护肝脏。）保护肝脏。 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺 phosphatidylethanolamine 俗称脑磷脂，广泛存在于动物的各种组织器官俗称脑磷脂，广泛存在于动物的各种组织器官中，尤以脑和神经组织中含量较高。中，尤以脑和神经组织中含量较高。脑磷脂脑磷脂 与卵磷脂一样是构成细胞与卵磷脂一样是构成细胞膜最丰富的脂质，存在于脑、膜最丰富的脂质，存在于脑、神经、大豆等中。新鲜制品是神

51、经、大豆等中。新鲜制品是无色固体，空气中易变为红棕无色固体，空气中易变为红棕色。有吸湿性。不溶于水和丙色。有吸湿性。不溶于水和丙酮，微溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚。可酮，微溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚。可用作抗氧剂。也用于医疗上。可由家畜用作抗氧剂。也用于医疗上。可由家畜屠宰后的新鲜脑或大豆榨油后的副产物屠宰后的新鲜脑或大豆榨油后的副产物中提取而得。中提取而得。 OPOOH2CCHH2COCR1OOCOR2OHHOHHHOHHOHHOHOH phosphatidyl- inositol 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇Phosphatidylinositol 存在于生物膜中的一种磷存在于生物膜中的一种磷酸甘油脂酸

52、甘油脂 ，在信息传递过程，在信息传递过程中起调节作用。在中起调节作用。在G G蛋白偶联蛋白偶联受体的信号转导通路中，将受体的信号转导通路中，将胞外信号转换为胞内信号。胞外信号转换为胞内信号。在血小板聚集中起重要作用。在血小板聚集中起重要作用。(四四)醚甘油磷脂醚甘油磷脂甘油磷脂中甘油骨架甘油磷脂中甘油骨架sn-1位碳上位碳上O-羟基代替羟基代替O-酰基。酰基。OCH2OR1R2COCHCH2OPOOXO-醚甘油磷脂的结构通式醚甘油磷脂的结构通式常见醚甘油磷脂通式常见醚甘油磷脂通式1、缩醛磷脂通式、缩醛磷脂通式OCH2OR1CCHHR1R2COCHCH2OPOOXO-CCHHR1常见醚甘油磷脂通

53、式常见醚甘油磷脂通式2、血小板活化因子、血小板活化因子-引起血小板凝集和血管扩张引起血小板凝集和血管扩张CH2 (CH2)14CH3 OCH2OR2CO CHCH2O POOO-CH2 CH2N (CH2)3（五）（五）鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂由鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱和磷酰胆碱（少数是磷酰（少数是磷酰乙醇胺）组成。是神经组乙醇胺）组成。是神经组织各种膜和红细胞膜的主织各种膜和红细胞膜的主要结构脂质之一。要结构脂质之一。 （1 1）常见鞘氨醇结构）常见鞘氨醇结构H2CHCOHCHN+CHCCH2CH3HH3OH( )12sphingosine鞘氨醇鞘氨醇（2）神经酰胺）神经酰胺

54、脂肪酸脂肪酸通过酰氨键与通过酰氨键与鞘氨醇鞘氨醇的的-NH2相连，相连，形成神经酰胺。形成神经酰胺。脂肪酸脂肪酸鞘氨醇鞘氨醇酰氨键酰氨键鞘磷脂鞘磷脂（3）鞘磷脂）鞘磷脂 神经酰胺的神经酰胺的1-1-位羟基被磷脂酰胆碱或磷酰乙醇胺酯化形位羟基被磷脂酰胆碱或磷酰乙醇胺酯化形成的化合物，是神经组织各种膜和红细胞膜的主要结构脂成的化合物，是神经组织各种膜和红细胞膜的主要结构脂质之一。质之一。 1-1-位羟基位羟基磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱 磷磷 脂脂 鞘鞘 磷磷 脂脂磷酰胆碱磷酰胆碱鞘氨醇鞘氨醇脂肪酸脂肪酸六六、糖脂糖脂甘油糖脂甘油糖脂(Glycoglycerolipids) 糖脂是指糖通过半缩醛羟基以糖苷

55、键与脂质连接的化糖脂是指糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。包括合物。包括鞘糖脂鞘糖脂、甘油糖脂甘油糖脂以及由以及由类固醇衍生的糖脂类固醇衍生的糖脂。七七、萜和类固醇萜和类固醇（一）（一） 萜萜 萜分子的碳架可看成是由两个或多个异戊二烯单位连萜分子的碳架可看成是由两个或多个异戊二烯单位连接而成，连接方式一般是头尾相连，也有尾尾相连的。接而成，连接方式一般是头尾相连，也有尾尾相连的。 （1）单萜：由）单萜：由2个异戊二烯构成个异戊二烯构成 （2）倍半萜：由）倍半萜：由3个异戊二烯构成个异戊二烯构成 （3）双萜：由）双萜：由4个异戊二烯构成个异戊二烯构成 其它依次类推其它依次类推 萜萜 是

56、一类广泛存在于植物体内是一类广泛存在于植物体内的天然来源碳氢化合物，可从许多的天然来源碳氢化合物，可从许多植物，特别是针叶树（如松树）得植物，特别是针叶树（如松树）得到。它是树脂以及由树脂而来的松到。它是树脂以及由树脂而来的松节油的主要成分。节油的主要成分。 异戊二烯异戊二烯柠檬烯柠檬烯防风根烯防风根烯叶绿醇叶绿醇单萜单萜倍半萜倍半萜双萜双萜羊毛固醇羊毛固醇鲨烯鲨烯- 胡萝卜素胡萝卜素三萜三萜四萜四萜（二）（二）类固醇类固醇（Sterols）类固醇也称甾类，以环戊烷多氢菲为结构基础。类固醇也称甾类，以环戊烷多氢菲为结构基础。173252627Sterols固醇类固醇类环戊烷环戊烷菲菲固醇类固醇

57、类（三）（三） 胆固醇和非动物固醇胆固醇和非动物固醇 胆固醇既是生理必胆固醇既是生理必需的，但是过多时又需的，但是过多时又会引起某些疾病。会引起某些疾病。 例如胆结石症的结例如胆结石症的结石几乎是胆固醇的结石几乎是胆固醇的结晶，冠心病患者的血晶，冠心病患者的血清总胆固醇含量很清总胆固醇含量很高，超出正常值高，超出正常值（3.30-6.2.mmol/L3.30-6.2.mmol/L）上限。上限。血管壁内胆固醇类物质的沉积血管动脉粥样硬化引起血管的堵塞胆固醇沉积胆固醇沉积血管阻塞血管阻塞- 谷固醇谷固醇豆固醇豆固醇（四）（四）固醇衍生物固醇衍生物动物体中固醇衍生物：动物体中固醇衍生物： 雄激素、雌激素、雄激素、雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素。激素。地塞米松地塞米松植物中固醇衍生物：植物中固醇衍生物： 强心苷配基、皂苷的配基强心苷配基、皂苷的配基昆虫中固醇衍生物：昆虫中固醇衍生物： 蜕皮激素、蟾毒素等蜕皮激素、蟾毒素等黄体酮黄体酮雌二醇雌二醇睾丸激素睾丸激素异炔诺酮异炔诺酮炔雌醇甲醚炔雌醇甲醚苯丙酸去甲睾酮苯丙酸去甲睾酮八八、脂蛋白脂蛋白（lipoprotein）脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物，也称