有机合成作业-出试卷

1、20132014学年第（二）学期期末考试化学专业有机合成试卷年级 班级 姓名 学号 题号一二三四五六七总分得分一、单项选择（每题1分，共10分）1下列各化合物不能发生Cannizzaro反应的是（ ）2下列化合物硝化反应速度最慢的是（ ）3下列化合物酸性最强的是（ ）4下列化合物进行亲电取代反应活性最高的是（ ）5下列化合物中具有芳香性的是（ ）6下列化合物分别与CH3NH2反应，其活性从大到小排列正确的是（ ）7下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸（ ）？A吡啶 B. 对甲苯酚 C. 苯甲酸 D. 乙酰苯胺8下列化合物能溶于NaHCO3水溶液的有（ ）A. 苯酚 B. 对甲苯酚 C. 邻甲苯酚

2、D . 2，4，6-三硝基苯酚9下列结构中能量最高的是（ ）10下列哪个特征是SN2反应历程的特征（ ）A. 产物发生Walden转化 B. 主产物为重排产物 C. 反应分步进行 D. 当溶剂极性增大时反应明显加快二、多项选择（每题1分，共10分。每题至少有两个正确答案，多选少选均不能得分）1. 下列合成能够进行的是（ ）A. 由苯、乙酸合成 B. 由间硝基甲苯合成 C. 由对溴苯甲醛合成 D. 由CH3CH2COOH 合成CH3CH2CH2COOH2. 下列化合物有旋光性的有（ ）A乳酸 B. 亮氨酸C. (2R,3R)酒石酸D. (2R,3S)酒石酸3. 能发生缩二脲反应的有（ ）A. L

3、-半胱氨酸B. 甘氨酰谷氨酸C. 蛋白质D. 多肽4. 卤代烷与NaOH在水-乙醇中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是（ ）A. 有重排产物 B. 增加OH- 浓度，反应速度明显加快C. 产物构型完全转化 D. 叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烷5. 分子内可以形成共轭体系的必备条件是（ ）A. 共轭体系内的各原子必须在同一平面上B. 共轭体系内各原子必须形成环状C. 共轭体系内具有若干垂直平面的p轨道D. 共轭体系内原子的p轨道上具有一定数目的电子6. 苯酚易进行亲电取代反应，下列叙述错误的有（ ）A. 羟基的诱导效应大于共轭效应，使苯环的电子云密度增加B. 羟基的共轭效应大于诱导效应，

4、使苯环的电子云密度增加C. 羟基只有共轭效应 D. 羟基只有诱导效应7. 下列哪些化合物能形成分子内氢键（ ） A. 邻氟苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 对硝基苯酚 8. 下列化合物具有芳香性的有哪些（ ） A. 18轮烯 B. 环庚三烯正离子 C. D. 9. 下列化合物不发生碘仿反应的是（ ）A. C6H5COCH3 B. C2H3OHC. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3COCH2CH310. 可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（ ） A. B. C. D. 三、是非题（每题1分，共10分）1. 由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相

5、应烷烃性质活泼。（ ） 2. 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）3. 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）4. 化合物的系统名称是5-氨基水杨酸。（ ）5. 一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。（ ）6. 尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。（ ）7. (R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇，其构型为(R)。（ ）8. 薁（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。（ ）9. 羧酸在NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（ ）1

6、0. 芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（ ）四、举例解释名词（每题3分，共9分）1. 霍夫曼规则2. 重氮化反应3. 偶联反应五、完成反应式（每题1分，共20分）8. 9. 10.11. 12. 13. 14. 15. 16 17.18. 19. 20. 六、指定原料合成（每题5分，共20分）1以苯和环氧乙烷为原料合成：3-苯基-1-丙醇。2以苯为原料合成：3，5-二硝基苯甲酸。3以乙醇和丙二酸二乙酯为原料合成：己二酸。4以苯为原料合成：间二氟苯。七、分析并合成（每题7分，共21分）1. 合成：2合成：3合成：参考答案一、单项选择（每题1分，共10

7、分）1. B 2. C 3. C 4. D 5. C 6. D 7. A 8. D 9. C 10. A二、多项选择（每题1分，共10分。每题至少有两个正确答案，多选少选均不能得分）1. BCD 2. ABC 3. CD 4. AD 5. ACD 6. ACD 7. AB 8. ABD 9. ABD 10. ABCD三、是非题（每题1分，共10分）1. 2. 3. × 4. × 5. × 6. 7. × 8. × 9. × 10. 四、举例解释名词（每题3分，共9分）1. 霍夫曼规则：在霍夫曼消除反应中，较少烷基取代的碳原子上的氢优先被消除。如2. 重氮化反应：在低温和强酸水溶液中，芳伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐的反应。如3. 偶联反应：重氮盐与酚或芳胺作用，共同失去一分子卤化氢，生成偶氮化合物。如五、完成反应式（每题1分，共20分）8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16 17.18. 19. 20. 六、指定原料合成（每题5分，共20分）1. 2. 3. 4.七、分析并合成（每题7分，共21分）1. 采用逆合成分析法，目标产物可由 脱水而成， 在对位进行傅克反应即得之，而可由 缩合后与格氏试剂反应即得。合成路线如下： 2. 首先将苯甲基化，