研究有机化合物的一般步骤和方法

1、泰兴市第二高级中学高二化学教案学案一体化讲义选彳5第一章黄蔼飞 15/04/08勤奋创造奇迹第7页细节决定成败第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法【教学目标】1 .知识与技能：了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。2 .过程与方法：通过阅读资料，了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过 程。3 .情感、态度与价值观：通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法， 提高自身的科学素养。第一课时【教学过程】研究有机化合物的一般步骤和方法波谱分析确定结构式露黑誓g吗量k3嗅工 J J 工L J一、分离、

2、提纯【思考与交流】1、分离、提纯物质的总的原则是什么？（1） .不引入新 （2）.不减少 的量；（3）.效果相同的情况下可用物理方法的不用 方法；（4）.可用低反应条件的不用 反应条件2、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？3、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（2） NaCl （泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）滨水（水）（6） KNO3 （NaCl）1、蒸储【实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸储定义：所用仪器特别注意：冷凝管的冷凝水是从 进 出。(1)、注意仪器组装的顺序：“先 后,由左至右”；(2)、不得直接加热蒸储烧瓶，需垫 ;(3)

3、、蒸储烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 ;不得将全部溶液蒸干；(4)、需使用 (防止暴沸)；(5)、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流：下进上出)；(6)、温度计水银球位置应与 齐平，以测量储出蒸气的温度；2、结晶和重结晶 【实验1-2】(1)冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于 随温度变化 较大的溶液。(2)蒸发法：此法适合于 随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。(3)重结晶：将已知的晶体用蒸储水溶解，经过滤、 、冷却等步骤，再次析 出晶体，得到更纯净的晶体的过程。【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去

4、；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。3、萃取(1)萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一 种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。(2)所用仪器：注意事项：(1)、萃取剂必须具备两个条件：一是与 互不相溶；二是溶质在萃取剂 中的 较大。(2)、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否 。 (3)、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置 。(4)、分 液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从 放出，当下层液体刚好放

5、完时，要 立即关闭活塞，上层液体从 倒出。练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，澳苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A澳和四氯化碳B苯和澳苯C汽油和苯D硝基苯和水4.色谱法原理：常用吸附剂：二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析(燃烧法)元素定量分析的原理 是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所 含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。

6、以便于进一步确定其分子式。例1某含C、H、。三种元素的未知物 A经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求(1)该未知物的实验式。(2)若要确定它的分 子式，还需要什么条件？练习燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L (标准状况)CO2和0.05mol H2Oo该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。【总结】确定分子式的方法(1)实验式法：根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。(2)直接法：求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)根据有机物各元素的质量分数直接

7、求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。确定相对分子质量的方法有：(1) M = m/n(2)根据有机蒸气的相对密度D , Mi = DM2(3)标况下有机蒸气的密度为p g/L , M = 22.4L/mol ? p g/L(3)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。C.Hy + 0 + T xCO2 + jHaOCkHtO + (k + - - -)0. -> xCO2 +-H2OK 7422由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出 x、v、z,最后求出分子式。2、相对分子质量的测定一一质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在

8、磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被 记录为质谱图。【思考与交流】质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其 的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的 最大的就是未知物的相对分子质量。【巩固练习】1 .某煌O.lmol,在氧气中完全燃烧， 生成13.2g CO7为出0,则该煌的分子式为 2 .两种气态燃的混合气共 1mol,在空气中燃烧得到1.5molCO 2和2molH 2O。关于该混合气 的说法合理的是A. 一定含甲烷，不含乙烷B. 一定含乙烷，不含甲烷C. 一定

9、是甲烷和乙烯的混合物D. 一定含甲烷，但不含乙烯3 .已知某煌A含碳85.7%,含氢14.3%,该燃对氮气的相对密度为2,求该煌的分子式。4 .A、B两种煌通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1 ： 3.5。若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为 1 ： 2,试通过计算求出 A、B的分子式。5,由两种气态燃组成的混合烧20mL,跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了 30mL,然后通过碱石灰又减少 40mL。这种混合气的组成可能有几种？第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时【教学过程】【导入】通过上节课的学习已经知道有机物的分子式的

10、确定方法，但是，我们知道，相同 的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面 介绍两种物理方法。三、分子结构的鉴定1、红外光谱原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外 光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发 生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从 而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团以C2H 6O为例（教材P22）:从未知物A的红外光谱图上发现右 O H键、CH键和C-O键的振动吸收，

11、可以判断A是乙醇而并非甲醛，因为甲醛没有OH键。例1、下图是一种分子式为 QHQ的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为：例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图，该有机物的相对分子质量为74,则其结构简式为:2、核磁共振氢谱原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能 量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振 时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化 学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比 是多少。吸收峰数目=氢

12、原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比A只能是乙醇而并非甲以C2H 6O为例(教材P23)未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明 醒，因为甲醛只有一种氢原子。例3某有机物的相对分子质量为 70,红外光谱表征到碳碳双键和谈基的存在，核磁共振谱列如下图：(1)写出该有机物的分子式;(2)写出该有机物的可能的结构简式。图谱题解题建议:1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。【练习】1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了 “利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH30H C HCOOH D CH 3COOCH2、分子式为QHQ的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1 ： 1;第二种情况峰给出的强度