322来自石油和煤的两种基本化工原料课件3人教必修2)

1、C C苯分子中苯分子中6 6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。1.1.苯的结构式可用苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( () )A.A.苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料B.B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃苯中含有碳碳双键，

2、所以苯属于烯烃C.C.苯分子中苯分子中6 6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同D.D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色2.2.下列各烃中，完全燃烧时生成下列各烃中，完全燃烧时生成COCO2 2与与H H2 2O O的物质的量之比为的物质的量之比为1 1：1 1的是的是( () )A.CA.C2 2H H6 6B.CB.C2 2H H4 4C.CC.C2 2H H2 2D.CD.C6 6H H6 6烃完全燃烧时生成烃完全燃烧时生成COCO2 2与与H H2 2O O的物质的量之比为的物质的量之比为1 1：1 1，说，说明烃分子中碳氢原子个

3、数比为明烃分子中碳氢原子个数比为1 1：2 2，符合条件的只有，符合条件的只有B B。学点一苯的分子结构学点一苯的分子结构阅读课本，回答下列问题。阅读课本，回答下列问题。1. 1. 苯苯的的分子式：分子式：，2. 2. 苯苯的的结构式：结构式： ，还可简写为，还可简写为 或或 。3. 3. 苯苯的的结构特点：结构特点：(1)(1)结构，所有原子结构，所有原子。(2)(2)碳碳键键长相等，不是单、双键的交替结构，苯环上的碳碳键是碳碳键键长相等，不是单、双键的交替结构，苯环上的碳碳键是一种一种的共价键。的共价键。(3)(3)碳碳键夹角为碳碳键夹角为。C C6 6H H6 6平面六边形平面六边形共平

4、面共平面介于单键和双键之间的独特介于单键和双键之间的独特12120 0 苯分子不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生反应褪色，说明苯分子中苯分子不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生反应褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键，但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色。苯分子里不存不存在碳碳双键，但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色。苯分子里不存在一般的碳碳双键，其中的在一般的碳碳双键，其中的6 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；苯分子里单键和碳碳双键之间的独特的键；苯分子里6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同个氢原子都在同一个平面上

5、，为了反映其结构特点，应用结构简式一个平面上，为了反映其结构特点，应用结构简式 来表示苯分子。来表示苯分子。【例【例1 1】某同学要以某同学要以“ “研究苯分子的结构研究苯分子的结构” ”为题目做一次探究活动，下面是为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。其活动记录，请你补全所缺内容。(1)(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式理论推测：他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即同的碳碳键，即 和和 ，因此它可以使，因此它可以使紫色的紫色的 溶液褪色。溶液褪色。(2)(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分实验验证：他取少量

6、的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现振荡，静置，发现 。(3)(3)实验结果：上述的理论推测是实验结果：上述的理论推测是( (填填“ “正确正确” ”或或“ “错误错误” ”) )的。的。(4)(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键( (填填“ “相同相同” ”或或“ “不同不同” ”) )，是一种，是一种 键，苯分子中的六个键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子碳原子和六个氢原子( (填填“ “在在” ”或或“ “不在不在” ”) )同一平面上，应同一平面上，应该用该用表示苯分子的结构更合理。表示

7、苯分子的结构更合理。CC酸性酸性KMnO4溶液分层，溶液紫色不褪去溶液分层，溶液紫色不褪去错误错误相同相同特殊的特殊的在在(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？吗？为什么？不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大很多，故将苯与溴水混合振荡时，苯的溶解度比其在水中的大很多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来

8、，从而使溴水褪色，与此同时，将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深。苯层颜色加深。1.1.苯环结构中苯环结构中碳原子间碳原子间不存在单、双键的交替结构，下列可以作为证据的不存在单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是事实是( () )苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水因发生化学反应而苯不能使溴水因发生化学反应而褪色褪色苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷苯中碳苯中碳碳键长完全相等碳键长完全相等邻二氯苯只有一种邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种间二氯苯只有一种A.A.B.B.C.

9、C.D.D.D D本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：情况：a.a.因为含单个的碳碳双键，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色因为含单个的碳碳双键，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色, ,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；b.b.苯环中苯环中C CC C和和 键长不可能键长不可能相等；相等；c. c.邻二氯苯会有两种：即邻二氯苯会有两种：即和和。而对于性质。而对于性质和，不管苯环

10、中单、双键是否有交替，结果都一样。和，不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。学点二苯的性质学点二苯的性质阅读课本内容，完成下列问题。阅读课本内容，完成下列问题。1.1.物理性质物理性质苯是一种苯是一种色、有色、有气味，气味，毒的液体，毒的液体，溶于溶于水，密度比水水，密度比水。2.2.化学性质化学性质(1)(1)取代反应取代反应与烷烃相比，苯易于发生取代反应。与烷烃相比，苯易于发生取代反应。卤代反应卤代反应. .无无刺激性刺激性有有不不小小注意：注意：a.苯只能与苯只能与取代，不与溴水反应。溴水中取代，不与溴水反应。溴水中的溴只可被苯的溴只可被苯。b.反应中加入的催化剂是反应中加入的催化剂

11、是Fe粉，实际起催化作用的是粉，实际起催化作用的是。c.生成的溴苯是生成的溴苯是色色体，密度比水体，密度比水。d.苯与苯与Br2只发生只发生取代反应。取代反应。液溴液溴萃取萃取无无液液大大一次一次e.e.欲得较纯溴苯，可用欲得较纯溴苯，可用 洗涤，以除去洗涤，以除去B Br r2 2。硝化反应硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被硝化反应是指苯分子中的氢原子被 所取代的反应。也属所取代的反应。也属于取代反应的范畴。于取代反应的范畴。. .3.3.加成反应加成反应苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在

12、特殊情况下发生加成反应，但在特殊情况下( (催化剂、一定温度催化剂、一定温度) )，仍能发生加成反应。，仍能发生加成反应。如如. .注意：注意：a.1 mola.1 mol苯与苯与mol Hmol H2 2加成。加成。b.b.苯与苯与H H2 2发生加成反应后，由平面型结构改变为发生加成反应后，由平面型结构改变为构型。构型。稀溶液稀溶液空间立体空间立体4.4.氧化反应氧化反应. .注意：注意：a.a.苯的苯的 高高，点燃时有较浓的黑烟。，点燃时有较浓的黑烟。b.b.苯苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色。不不含碳量含碳量1.1.苯的溴代反应苯的溴代反应 a.可以通过验证有可以通过

13、验证有HBr生成证明苯与液溴发生取代反应而不是加成反生成证明苯与液溴发生取代反应而不是加成反应。应。 b.溴苯中混有溴苯中混有Br2可用可用NaOH溶液除去，混有苯可通过分馏除去。溶液除去，混有苯可通过分馏除去。2.2.苯的硝化反应苯的硝化反应a.a.浓硝酸的作用：作反应物，起硝化作用。浓硫酸的作用：催化剂和浓硝酸的作用：作反应物，起硝化作用。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。吸水剂。b.b.硝化反应的产物是硝基化合物硝化反应的产物是硝基化合物, ,其中碳原子与氮原子直接相连。其中碳原子与氮原子直接相连。c. c.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，应先将浓配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，

14、应先将浓HNOHNO3 3注入容器中，注入容器中，再慢慢注入浓再慢慢注入浓H H2 2SOSO4 4，并及时搅拌和冷却，并及时搅拌和冷却( (密度大的往密度小的液体中加密度大的往密度小的液体中加) )。 3. 3. 氧化反应氧化反应 苯虽然不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但可发生燃烧反应，即苯可被苯虽然不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但可发生燃烧反应，即苯可被氧化。氧化。4.4.含有苯环的烃的同分异构体的判断方法含有苯环的烃的同分异构体的判断方法对称轴法对称轴法“对称轴法对称轴法”是进行碳链异构和官能团位置异构判断时运用的一种方是进行碳链异构和官能团位置异构判断时运用的一种方法，必须找出对称轴，下面以

15、判断烃法，必须找出对称轴，下面以判断烃C C8 8H H1010苯环好的一硝基取代物的种数苯环好的一硝基取代物的种数为例来说明此方法为例来说明此方法。分子组成为分子组成为C C8 8H H1010的同分异构体有乙苯和二甲苯，而二甲苯的同分异的同分异构体有乙苯和二甲苯，而二甲苯的同分异构体又有邻二甲苯、对二甲苯和间二甲苯；它们的结构式分别为：构体又有邻二甲苯、对二甲苯和间二甲苯；它们的结构式分别为： 由对称性，一硝基取代物分别有由对称性，一硝基取代物分别有3，2，2，3。SOSO2 2具有还原性，能把强氧化剂具有还原性，能把强氧化剂BrBr2 2及及KMnOKMnO4 4还原而使其褪还原而使其褪

16、色。色。CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2中有双键，遇中有双键，遇BrBr2 2能发生加成反应，遇能发生加成反应，遇酸性酸性KMnOKMnO4 4能被氧化，从而使溴水及酸性能被氧化，从而使溴水及酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。苯结构溶液褪色。苯结构稳定，不能被稳定，不能被KMnOKMnO4 4氧化。氧化。【例【例2 2】下列物质中下列物质中, ,既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的是溶液褪色的是( () )A.A.B.B.C.C.D.D.2.下列说法正确的是下列说法正确的是 （ ） A.苯不能发生氧化反应苯不能发生氧化反应 B.苯不能发生加成反应苯不能发生加成反应 C. 可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化 D.苯密度比水大