合成高分子化合物的基本方法1

1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代塑料制品聚乙烯制品酚醛树脂橡胶橡胶合成纤维思考思考1 1： 有机高分子化合物按其来源来分，可分有机高分子化合物按其来源来分，可分为哪几类？你能举例说明吗？为哪几类？你能举例说明吗？天然高分子：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等橡胶等 天然有机高分子和合成有机高分子。天然有机高分子和合成有机高分子。合成高分子：塑料、合成高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶等合成纤维、合成橡胶等第一节第一节 合成高分子化合合成高分子化合 物的基本方法物的基本方法 用以合成高分子化合物的方法有哪些？用以合成高分

2、子化合物的方法有哪些？ 加聚反应与缩聚反应加聚反应与缩聚反应（二）、加成聚合物的结构特点（二）、加成聚合物的结构特点 定义：定义：小分子小分子 间通过加成反应的形式形成高分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度思考：思考：M加聚物相对分子质量加聚物相对分子质量 = ？（一）加聚反应定义（一）加聚反应定义= 链节（或单体）的相对分子质量链节（或单体）的相对分子质量n作为加聚反应的单体必须具有什么结构特点作为加聚反应的单体必须具有什么结构特

3、点?在单体的什么部位发生加聚？在单体的什么部位发生加聚？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？ CCX MY Nn催化剂催化剂 CC nY NX M（三）、（三）、加聚反应的类型加聚反应的类型1、烯烃自聚型：、烯烃自聚型：nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n聚乙烯聚乙烯思考与交流思考与交流： 请填写课本请填写课本101页表格的空白处页表格的空白处-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n-CH2-CH-n OCOCH3-CH

4、=CH-n 2、二烯烃、炔烃自聚型：、二烯烃、炔烃自聚型：写出下列三个加聚反应的产物的结构简式：写出下列三个加聚反应的产物的结构简式：3、烯烃共聚型：、烯烃共聚型： 、烯烃与烯烃：、烯烃与烯烃： 、烯烃与二烯烃：、烯烃与二烯烃：写出下列两个加聚反应的产物的结构简式：写出下列两个加聚反应的产物的结构简式： 思考思考：通过上面的例子，若链节的主链上只：通过上面的例子，若链节的主链上只有有2 2个碳原子的（个碳原子的（除氢原子外无其它原子除氢原子外无其它原子）的高聚）的高聚物，在推断它的单体时，有何规律？物，在推断它的单体时，有何规律？1凡链节的主碳链为凡链节的主碳链为两两个碳原子，其单体必为个碳原

5、子，其单体必为_种。种。思考思考一一 2凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为结构，其单体必为_种，从主链中间断开后，种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。两两3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为结构，单体为_种，属种，属_烃：烃：思考：思考：一一二烯二烯CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH 4 4、凡链节的主链上有多个碳原子的（除氢原子外无、凡链节的主链上有多个

6、碳原子的（除氢原子外无其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：其它原子）并存在碳碳双键的高聚物，其规律是：“见双键、四个碳；无双键、两个碳见双键、四个碳；无双键、两个碳”画线断开，然画线断开，然后将半键闭合，并注意将双键变单键。后将半键闭合，并注意将双键变单键。1下列物质中，属于天然高分子化合物下列物质中，属于天然高分子化合物的是的是( )A淀粉淀粉 B植物油与动物脂肪植物油与动物脂肪C聚乙烯聚乙烯 D硝化纤维硝化纤维E、氨基酸、氨基酸 F、 棉花棉花AF 练练 习习2、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成应生成的是的是 （ ）C. CH3CH=

7、CH2 和和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2A. B. C3 3聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为 （R R表示饱和烃基）。表示饱和烃基）。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是（下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是（ ） A A单体的结构简式为单体的结构简式为CHCH2 2=CH-COOR =CH-COOR B B不能使溴水褪色不能使溴水褪色 C C能发生水解反应能发生水解反应 D D具有固

8、定的熔点具有固定的熔点 D4、 有机玻璃（聚甲有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构简式基丙烯酸甲酯）的结构简式可用可用示。示。 设聚合度设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；CH3复习复习 请同学们写出下列反应的化学方程式，请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断键成键的特点并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽 如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，能得如果用二元酸和二元醇发生酯化

9、反应，能得到连接成链的高分子化合物到连接成链的高分子化合物 该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的等）的生成。像这样的反应称为缩聚反应。生成。像这样的反应称为缩聚反应。如：如：缩聚应方程式的书写见课本缩聚应方程式的书写见课本P102 H OCHC nOHCH3O催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHOnHOOC(CH2)4COOH+nH

10、OCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团缩聚反应的特点缩聚反应的特点:1、每个单体中至少含、每个单体中至少含2个官能团或多个官能团个官能团或多个官能团（OH COOH、NH2）；单体与单体官能团间；单体与单体官能团间易形成小分子；易形成小分子； 如二元醇与二元酸；氨基酸或含双氨基与双羧基如二元醇与二元酸；氨基酸或含双氨基与双羧基的单体、羟基酸等。的单体、羟基酸等。2、聚合时有副产物小分子生成、聚合

11、时有副产物小分子生成(如水、卤化氢或醇等小分如水、卤化氢或醇等小分子子)；3、链节和单体的化学组成不相同；、链节和单体的化学组成不相同；4、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体型网含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体型网状结构。状结构。你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 根据缩合物找单体：根据缩合物找单体：方法是：方法是： 在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩

12、合反是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为:如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 练习练习1、下列化合物中、下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ， 加聚物的结构式为加聚物的结构式为 。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是_， 缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。(3)可发生缩