化学选修ⅳ人教新课标同步知识点学练考--烃的含氧衍生物

1、烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 2【教法探析】【学法导引】 【模拟练习】【真题再现】3一、醇类一、醇类1.1.醇的分类醇的分类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OHC H3CH2O HCH2=C H C H2O HO HC H2O H醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇: :不饱和一元醇不饱和一元醇C Cn nH H2n+12n+1OHOH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等4名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇323264.764.7乙烷乙烷303088.688.6乙醇乙醇464678.578.5丙烷丙烷444442.142.1丙醇丙醇606097

2、.297.2丁烷丁烷58580.50.5表表3-13-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较2. 2. 醇的物理性质醇的物理性质醇的沸点远高于烷烃。醇的沸点远高于烷烃。5表表3-2 3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇1 178.578.5乙二醇乙二醇2 2197.3197.31-1-丙醇丙醇1 197.297.21 1，2-2-二丙醇二丙醇2 21881881 1，2 2，3-3-丙三醇丙三醇 3 3259259醇羟基越多沸点越高。醇羟基越多沸点越高。

3、6醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。 醇的沸点变化规律：醇的沸点变化规律：（1 1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（氢键数目增多）高。（氢键数目增多）（2 2）醇碳原子数越多。沸点越高。（相对分）醇碳原子数越多。沸点越高。（相对分子子 质量增大）质量增大）73.3.乙醇乙醇（1 1） 乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或

4、或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团8（2 2） 乙醇的化学性质乙醇的化学性质a.a.置换反应置换反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2现象：缓慢产生气泡，现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上金属钠沉于底部或上下浮动。下浮动。与活泼金属反应与活泼金属反应9C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸酯化反应酯化反应 与卤化氢反应与卤化氢反应分子间脱水分子

5、间脱水b.b.取代反应取代反应10c.c.消去反应消去反应11d.d.氧化反应氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水通入酸性高锰酸钾溶液，通入酸性高锰酸钾溶液， 溶液褪色溶液褪色12二、酚二、酚1 .1 .苯酚的分子组成和结构苯酚的分子组成和结构分子式：分子式：C C6 6H H6 6O O 结构简式：结构简式： 结构式：结构式：132.2.苯酚的物理性质苯酚的物理性质无色晶体，特殊的气味无色晶体，特殊的气味 【实验实验】（1 1）在试管中放入少量苯酚晶体，再在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水

6、，振荡，对试管进行加热，观察现加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。象。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。可增大其在水中的溶解度。现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶液，加热后，溶液变澄清。溶液，加热后，溶液变澄清。14结论：官能团结论：官能团-OH-OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质其他性质：苯酚

7、是无色晶体（久置于空气中呈其他性质：苯酚是无色晶体（久置于空气中呈粉红色粉红色），易溶于乙醇，可以杀菌、有腐蚀性。），易溶于乙醇，可以杀菌、有腐蚀性。15苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：1.1.无色晶体；无色晶体；4.4.在在水中水中溶解度溶解度不大不大，6565以上时能以上时能跟水跟水以以任意比任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。于乙醇、乙醚等有机溶剂。3.3.有特殊气味；有特殊气味；2.2.熔点熔点4343；163.3.苯酚的化学性质苯酚的化学性质 浑浊浑浊澄清澄清苯酚能与苯酚能与NaOHNaOH反应，显酸性反应，显酸性(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性弱酸性：碳酸弱酸性：碳酸

8、苯酚苯酚17（2 2）苯酚的取代反应）苯酚的取代反应苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。白色白色18(3)(3)显色反应：显色反应： 向苯酚溶液中滴入几滴向苯酚溶液中滴入几滴FeClFeCl3 3溶液，溶溶液，溶液呈液呈紫紫色，此反应可用于色，此反应可用于FeFe3 3和苯酚的相互和苯酚的相互检验。检验。19（4 4）氧化反应）氧化反应苯酚苯酚CO2和和H2O粉红色物质粉红色物质苯酚苯酚苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 20三、醛三、醛1.1.乙醛的分子组成及结构乙醛的分子组成及结构CCOHHHHCOH化学式化

9、学式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团CH3CHOC2H4O或或醛基醛基CH3COH211.1.色、态、味：色、态、味： 无色、有刺激性气味的液体，密度比水小无色、有刺激性气味的液体，密度比水小2.2.溶解性：溶解性：能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶3.3.沸点：沸点：20.820.8，易挥发，易挥发2.2.乙醛的物理性质乙醛的物理性质223.3.化学性质化学性质CH3COH结构分析结构分析上的氧化反应上的氧化反应发生在发生在COH上的加成反应上的加成反应发生在发生在COHCOH醛基醛基23（1）乙醛的加成反应）乙醛的加成反应24（2 2）乙醛的氧化反应）乙醛

10、的氧化反应251.1.概念：概念： 分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物2.2.通式：通式：或或 RCHO RCHO 饱和一元醛：饱和一元醛： C Cn nH H2n2nO O3.3.醛类的化学通性（与乙醛的相似）醛类的化学通性（与乙醛的相似）4.4.醛类醛类p醛类能与氢气发生加成反应醛类能与氢气发生加成反应; ;与银氨溶液、新制与银氨溶液、新制的的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液发生氧化反应；能使酸性高锰悬浊液发生氧化反应；能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。酸钾溶液及溴水褪色。RCHO26四、羧酸、酯的结构与性质四、羧酸、酯的结构与性质1结构结构(1)羧

11、酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团：羧酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团： 。(2)酯：羧酸分子中的酯：羧酸分子中的OH被被OR取代后的产物，简写取代后的产物，简写 为为RCOOR，官能团，官能团 。COOH272性质性质(1)羧酸的化学性质羧酸的化学性质(以乙酸为例以乙酸为例)：酸性：酸性：乙酸在水中的电离方程式为：乙酸在水中的电离方程式为： ，其酸性比，其酸性比H2CO3的的 ，属于弱酸，具有酸的通性。，属于弱酸，具有酸的通性。Na2CO3与足量醋酸反应的方程式：与足量醋酸反应的方程式： 。CH3COOHCH3COOH强强Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO

12、228酯化反应：酯化反应：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为： 。CH3COOC2H5H2O29(2)酯的水解反应酯的水解反应(以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例)：乙酸乙酯在酸性条件下水解：乙酸乙酯在酸性条件下水解： 。乙酸乙酯在碱性条件下水解：乙酸乙酯在碱性条件下水解： 。30一、考纲展示一、考纲展示(1)(1)了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系组成和结构特点以及它们的相互联系(2)(2)能列举事实说明有机分子中基团之间的相互能列举事实说明有机分子中基团之间的相互

13、影响影响(3)(3)结合实际了解某些有机物对环境和健康可能结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题31二、考点关注二、考点关注(1)(1)给出新物质的结构，利用官能团的性质判给出新物质的结构，利用官能团的性质判断其性质断其性质(2)(2)判断有机反应的类型判断有机反应的类型(3)(3)依据各类烃的含氧衍生物之间的相互转化依据各类烃的含氧衍生物之间的相互转化关系进行有机结构推断关系进行有机结构推断32三、考点展示三、考点展示33四、考试误区四、考试误区343病例：病例：用新制的银氨溶液区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液

14、区分甲酸甲酯和乙醛诊断：所给物质的分子中均含有醛基诊断：所给物质的分子中均含有醛基4病例：病例：在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OH诊断：不能把握酯的水解实质诊断：不能把握酯的水解实质351.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是化反应生成醛类的物质是 ()36解析解析能氧化成醛的醇结构中必含能氧化成醛的醇结构中必含CH2OH，B、C符合这一结构特点，能发生消去反应的醇结构中，与符合这一结构特点，能发生消去反应的醇结构中，与OH相连的碳原子的相邻

15、碳原子上必有氢原子，相连的碳原子的相邻碳原子上必有氢原子，B不符不符合这一结构特点。合这一结构特点。 答案答案 C372.某日化品牌的洗发水因含有化学物质双酚某日化品牌的洗发水因含有化学物质双酚A而陷入致而陷入致癌风波，已知双酚癌风波，已知双酚A的结构简式为：的结构简式为：下列说法不正确的是下列说法不正确的是 ( )A双酚双酚A属于酚类属于酚类B双酚双酚A易溶水易溶水C双酚双酚A苯环上的一氯代物最多有苯环上的一氯代物最多有2种种D双酚双酚A能与溴水反应生成白色沉淀能与溴水反应生成白色沉淀. .答案：答案： B383.有机物有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式是合成二氢荆芥内酯的重要

16、原料，其结构简式为为 ，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确中官能团的试剂和顺序正确的是的是 ()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水答案答案 D394.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：物： 。现有试剂：。现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制

17、Cu(OH)2悬浊液，能悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()ABC D答案：答案： AC401. 1. 2012浙江理综卷11下列说法正确的是41解析：解析：A A选项 ，按有机物的系统命名法主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”原则：该烷烃从左到右编号，甲基的位次分别为2、5、6；从右到左编号，甲基的位次分别为2、3、6。第一个数字都是“2”，故比较第二个数字“5”与“3”.因53，故编号应从右到左。该有机物的命名为2，3，6三甲基-4-乙基庚烷A错误。B选项 正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体，常压下，这三种同分异构体，碳链

18、上的支链越多，分子间的作用力越小，沸点越点。所以，常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次减小。B错误。C选项 ，糖类化合物是指多羟基的醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。肌醇是属于醇，不属于糖类化合物。C错误。 4222012重庆理综卷9 萤火虫发光原理如下：关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是A互为同系物B均可发生硝化反应C均可与碳酸氢钠反应D均最多有7个碳原子共平面43B解析 同系物应含有相同种类和数目的官能团，荧光素分子中含有羧基，而氧化荧光素分子中含有的是羰基，两者不是同系物，故A错误；二者均有酚羟基，可与HNO3发生苯环上的取代反应，B正确；荧光素含有COOH，可与NaHCO3反应，氧化荧光素酚羟基呈酸性，但酚羟基酸性小于H2CO3，酚羟基不与NaHCO3反应，C错误；将苯与C2H4的结构联合分析可知最多有10个碳原 子共平面，D错