2019年高三化学复习主观题一遍过专题16有机反应方程式专练(含解析)

1、专题16有机反应方程式专练1 .工业上用苯甲醛（|）和丙酮（|）合成重要的有机合成中间体苯丁二烯CHj-C_CH多产?iai ai-CH ah.人（ J）的途径如下:CHjC- CH)Hl r ppai-CNCH-ah -"a ' x d> A厂CH 二CHCH=Oh催优剂 L. !l a ch 反应反应 C反应v羊丁二烯完成下列填空:（1反应的化学方程式。写出苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式（2）流程中设计反应和的目的是(»O防止【解析】cir e 反应脱HCl,则X为4cH Oi CHoCH工队Oilai ai a< m i。反应为X的消去反应，化学

2、方程式为时，也可类似1, 3-丁二烯发生加聚反应生成碳碳双键在反应中与Hk发生加成 ch ci】* H/>o苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成（2）反应碳碳双键与 HCl加成反应，反应消去 HCl生成碳碳双键，故反应和可保护碳碳双键，防止-C00CH；CH2 -COOCHjCHj回答下列问题:其在反应中与 H2发生加成。2.芳香化合物 A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体，A B、C、D、E、F和OPA勺转化关系如下所示:已知：2 ©)-8。网常 d+催化剂-COOH YH/JH0H0+ 8 + (ml) HjOCHjOfgoCH 厂-C

3、H20ttH新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该二虢皿普【解析】(1) D 为邻苯二甲酸二乙酯，A-D经两步合成，可先用酸性 KMnO各邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应的方程式是晨跳皿但剑堂+ 2HQ ；-COOCHCHj 一COOCH 阳 3c (CtH9Br)(1) D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由 A可以经过两步合成(2)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F反应的化学方程式为聚酯的结构简式为D,反应的方程式为f Br/FcBr6H,o)催化剂凡SO, CpYHO ®

4、KQH CHO®H*I试剂X B|试剂Y 应(2) OPA> E(C8H8O3),结合题给信息,可知在此条件下-CHO即可被氧化为-COOHR能被还原为-CH2OH所以中间体E的结构简式为:00H-COO用口 -OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F,其反应为，该有机物因有n二SJJd催化轧 HOfk -(巾1)达0 。OPA勺还原产物为二削J与碳酸CH3-O-C-O-CH3 二甲酯(II0)在一定条件下，通过缩聚反应聚酯CHjO-f-S-OCH,- 一匚出叶H3.有机物A是一种重要的化工原料，以 A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PG芦1*

5、回f回器T O,一f Cf GH4 f皤品在PADp OH F G. An仔网 n CHiO-2-OCHji nG *gch九ch' m»】七(咔0-0。一生-叫 |心肩bLL a。 Jl1试回答下列问题(1) E到F的反应类型为 ,高分子材料 PA的结构简式为 。(2)由A生成H的化学方程式为 。础"氧化反应H0 十 C - CH：卜- C -NH i CH： NOCH?上H。Q +CW°K + H”,CHj【解析】缩聚反应生成高分子材料的分子中去掉2个H原子，反应类型为氧化反应,«与己二胺发生PA, PA的结构简式为 HO 2 iCH“LE-

6、NH|CH：kNH±H和水，化学方程式为(2) HD C)与丙酮反应生成OH + H O4.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-竣酸，合成路线如下图所示:COOH / 呼 COOI!CHOCH1COOH 0 CH3H moo CHKOOH Ct ii CNOHCH ( (trXKH；< Ho； SftJL Attir(1)反应1的反应类型是(2)香豆素-3-竣酸在NaOH§液中完全反应的化学方程式为【答案】取代反应+3NaOH ->-CH-C(C00Na)2ONa+2H2O【解析】(1)反应1是CHCOOK PC13产生ClChbCOOH勺反应，反应

7、类型是取代反应 (2)香豆素-3-竣酸含有竣基、酯基，在 NaOH§液中完全反应的化学方程式为+3NaOH-CH=C(C00Na)2ONa+2H2OoA制备H的一种合成路线如下:5.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 1N&OIUI 品 0 一2)irBryCChCMCM。CjHsOHEKOI VC此OHDCijHjBrjOj叵8。心也组化剂浓H声。oNaOH/已知： RCHO+C3CHO 一 催化剂RCH=CHCHO+H | -回答下列问题:(1) B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(2)从转化流程图可见，由 D到E分两步进行，其中第一步反应

8、的类型为【答案】<Q<H=CH-CHO+2Cu(OH)；+NaOH - CH=CH-COONa+Cu2OJ + 3H;0消去反应【解析】CH-CHCHO,C 为<CH=CH-COQHD 为根据上述分析可知 4为 Q'ChQ ； B为B为(1) B结构简式为OpCH-CHCHO,含有醛基，与新制 Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时发生化学反应醛基被氧化变为竣基，竣基与碱发生中和反应产生竣酸的钠盐,Cu(OH)2被还原为砖红色的 Cu>0,反应的化学方Br Br(2)D 为 ©CHdHCQOH程式为 Q>CH=CHCHO+2Cu(GH)#NaOH(Oc

9、H二CH-COCNa+C电。！ + 3H?0 ；'E为J一'三CC0°H 从转化流程图可见'由 D到E分两步进行'其中第一步反应是卤素原子在 NaOHB液在发生消去反应，形成碳碳三键，同时竣基与碱反应产生竣酸钠盐, 产生的物质是 Q-C三CCOOXa ,然后是 0C三C8件与强酸反应产生e，C=C-COOH,所以第一步反应的类型为消去反应。G的部分流程如下:6.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体已知：乙酸酎的结构简式为0 OH IICH-C-O-C-CH! °请回答下列问题:(1)反应的化学方程式为,该反应的反应类

10、型是【答案】消去反应【解析】G E中的醇羟基变为氢原子，则为醇羟基的消去反应，化学方程式为:(1)通过对比E、;反应类型为：消去反应。1 口】7. A (GH)是基本有机化工原料。由 A制备聚合物C和间的合成路线(部分反应条已知：%+ 11-件略去)如图所示:回答下列问题:(1) AE的反应类型为(2)的化学方程式为【答案】取代反应或水解反应【解析】C的结构简式。D的结构简式为CH=CHC2Cl, D分子中含有氯原子，在NaOH§液中共热发生水解反应生CHS COOCHJ(1)由于高聚物 I I 在NaOH§液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成竣基，则 t C H CH j

11、n成E ( CH=CHC2OH ,所以 AE的反应类型为水解反应或取代反应。(2) E 为 CH=CHCHOH F 为CH'OHE转化为F符合“已知”信息中烯煌环加成过程，其化学反应方程式为8.用石油产品A(C3困为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题:(1)G的化学方程式为 ,反应类型是 【答案】浓疏塞酯化反应(或取代反应)【解析】(1)G的化学方程式为：普通LITr MiJ/H ：H,CIL=C,属于酯化反应,也属于取代反应。9.氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃 A制备G的合成路线如下:请回答下列问题:(1)

12、的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的反应类型是 (2)已知口比咤是一种有机碱，在反应中的作用是(3)反应的化学方程式为消耗反应中生成的 HCl,促使平衡右移，提高【答案】浓硫酸和浓硝酸硝化反应(取代反应)【解析】(1)的反应是硝化反应，所需要的试剂是浓硫酸和浓硝酸，反应条件是(水浴)加热，反应类型为硝化反应(取代反应)(3)反应发生的是硝化反应，化学方程式为+HO-NO -(2)反应生成了 HCl,加入口比咤这样的有机碱，可以消耗生成的HCl,促进平衡右移，提高产率;+H2Q10. H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下:NCHCNH;C(. H(CELO 0 BKH-H

13、Br(H< ()(H H-. IHjOCH .OH(1)反应的反应类型为 。(2)反应的化学方程式为 ,反应的化学方程式为 【答案】取代反应Ll-HC1CHCOOH + lIOCir, V CCOOCIk*|;o【解析】(1)反应为甲基上氯原子被 -CN取代的反应，反应类型为取代反应。(2)反应为甲基上的取代反应，该反应的反应条件为光照，反应的化学方程式为O-CH* - Cl：蟒；q ，反应为酸和醇的酯化反应，化学方程式为_ CHy口 出 Ctb-CiCOOlUH0Ct(?-叩AheK；©E是一种治疗11.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台

14、化合物。心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)由B到C的反应类型为 。(2)由D到E的反应方程式为 。(2)由D到E的反应方程式为 。0H【答案】取代反应或酯化反应HCCOfi【解析】(1)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。(2)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为O12.(题文)8-羟基唾咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基唾咻的合成路线。ii.同一个碳原子上连有 2个羟基的分子不稳定。(1) A-B的化学方程式是 (2) AE的化学方程式是 。(3) F-G的反应类型是 。【答案】CH=CHCH+Cl2 

15、9;一 .CH=CHCHCl+HCl浓HA。H2OHOC2CH(OH)CHOH> CH2=CHCHO+2OA取代反应【解析】A的分子式为GH, A的不饱和度为1,A与C12高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3HOCI2, B的分子式为GHCl , B中含碳碳双键，A-B为取代反应，则A的结构简式为CHCH=CH 根据C、D的分子式，C-D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii , C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与C12高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为 CH=CHCbl、C的结构简式为HOCHCHClCHCl或C1CH2CH (O

16、H CHCl、D的结构简式为 HOCHCH (OH CHOH D在浓硫酸、加热时消去 2 个“H2O'生成E;根据F-G-J和E+卜K,结合F、G J的分子式以及K的结构简式，E+JRK为加成反应，则E的结构简式为CH=CHCHOF的结构简式为 Q-、G的结构简式为 口-XO, J的结构简式为工；0H0H0HK的分子式为 QHiNO, L的分子式为 GH9NQ K-L的过程中脱去1个“H 2。'，卫合 2L的反应条件和题给已知i , KL先发生加成反应、后发生消去反应，(1) AfB为CHCHuCH CI2高温下的取代反应,L的结构简式为O反应的化学方程式为 CHCH=C2+C

17、l 2苍近4CH=CHC2Cl+HCl。(2) AE为消去反应，反应的化学方程式为HOC2CH ( OH CHOH?里叫* CH=CHCHO+2O。(3) F的结构简式为Q、G的结构简式为Q-nOi, f-g的反应类型为取代反应。OHOH13.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 ： 1 ： 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1) C与D反应生成E的化学方程式为 。(2)由E生成F的反应类型为。【答案】

18、MS人""©口/卜，H。取代反应【解析】由题中信息可知，A的分子式为C2HO,其核磁共振氢谱为单峰，则A为环氧乙烷，其结构简式为f%； B的分子式为 QHO,核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 ： 1 ： 1,则B为2-丙醇，其结构简式为CHCH(OH)CH;A与B发生反应生成 C;D的分子式为C7H8Q,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应，则D的结构简式为 “门0；由E的分子式并结合 G的分子结构可知，C与D发生取代反应生成 E, E为;由5的分子式并结合 G的分子结构可知，E与!一 j 发生取代反应, OF与

19、2-丙胺发生取代反应生成G。(1) C与D反应生成E的化学方程式为H0CHHpCH(CH：lr 一2公产 80ClAXKBOCHtIjj -H:C(2)由E生成F的反应类型为取代反应。14.()I可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成:防化，刊疗化测(1) A的结构简式为 , A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的化学方程式： ，乙醇在铜作催化剂加热条件下生成有机物A,则化学方程式。(2)B-C的反应类型是。(3)写出 AE的化学方程式： 。【答案】CH 3CHO CH 3CHO 2Ag(NH3)2OH - 2AgJ + CHCOON4+ 3NHT+H2O 2CH 3CHOM*CuO2 2CH

20、CHG 2H2。取代反应【解析】(1) A为乙醛，结构简式为CHCHQ乙醛与银氨溶液发生银镜反应有银镜生成，反应的化学方程式为 CHCHO+ 2Ag(NH3) 20H二 2AgJ + CHCOON4+ 3NHT + HQ在铜作催化剂加热条件下，乙醇与氧气发生催Cu化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为2CHCH0M 02 2CH3CHO 2HQ故答案为:CHCH。CHCHO 2Ag(NH) 2OH2Ag J + CHCOON+ 3NH T + HbQ 2CHCHOM O 2CHCHO 2HO;(2)B-C的反应为乙酸与三氯化磷发生取代反应生成| ,故答案为：取代反应;CHiCCl1)11(3)

21、 AE的反应为在浓硫酸作用下，甲醇共热发生酯化反应生成，反应的化学方ACOj)U"SwCHj15.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:(1) AfB的反应类型为(2) C-D的化学方程式为 【答案】取代反应【解析】(1) A-B的反应是将A中的一个羟基替换为澳原子，所以反应类型为取代反应。(2) CAD的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为16.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是(2)的反应方程式为 。 口比咤是一种有机碱，其作用是 【答案】浓HNO/浓HSQ、加热

22、取代反应吸收反应产生的 HCl,提高反应转化率(2)根据G(1)反应是C上引入NO, C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。CF3的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为;口比咤的作用是吸收反应产物的HCl,提高反应转化率。17.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1) B生成C的反应类型为 。(2) D生成E的反应类型为 。(3) F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为 【答案】(1)取代反应(酯化反应)；(3)消去反应；f书(4)己二酸；1弓【解析】试题分析：(1)根据

23、图示可知 B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH物质含有两个竣基，可以与甲醇CHOH在一定条件下发生酯化反应，产生酯C： CHOOC-CH=CH-CH=CH-COOCH,酯化反应也就是取代反应；(2)根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D去氢发生消去反应产生 E; (3)F分子中含有6个碳原子，在两头分别是竣基，所以 F的化学名称是己二酸，由 F生成G的化学方程式为CN18.鼠基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为避,从而具有胶黏性，某种氟基丙烯酸酯( G的合成路线如下:rri nocaaw I.J-VZ已知：A的相对分子量为58,氧元素质量分数为 0.27

24、6 ,核磁共振氢谱显示为单峰0HCN (水溶液)C一R，ANaOH (微俄)回答下列问题:(1)由C生成D的反应类型为（2）由D生成E的化学方程式为【答案】（1）取代反应ZCX|/)* NaOH 比C=C、 NaClC生成D的反应类型为取代反应。【解析】（1）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由110（2）根据题给信息，由 D生成E的化学方程式为户电C=CT N1CIC!M)H19.化学一一选修5:有机化学基础端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser反应。2R OC- H®斓茂 R CC-CC- R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面

25、是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:11 AIC1 BCCUCH)UNaWH：工 光照 CECH1反应GM。回答下列问题:（2）化合物（HC三C（1）和的反应类型分别为CECH）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为。【答案】（1）取代反应；消去反应（2） n HC三三CH 催'剂 HC三C-三十（打 * 0»2【解析】（1）是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代煌的消去反应。（2）根据已知信息可知化合物（ HC三三CH ）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为，H，C兰CH催生虫H-一C三CC三c(丸

26、 T)Hi。20.功能高分子 P的合成路线如下:高分子p(1)反应的化学方程式： (2)反应的反应类型是 。(3)反应的化学方程式：【答案】(1)、aQ'-=. I(2)加聚反应CH j1,H I,.(3) jj(II C11 -"O、4 一 i(? 1H CH - , h (_ U.OHL I盯凸 I | in0( K出CO0EI【解析】根据高分子 P的结构和A的分子式为GH,可以推出，D为对硝基苯甲醇，因此 A应该为甲苯，B 为对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成 C为一氯甲基对硝基苯，结构简式为 CICHn-NO,。根Ci1据D和P的结构简式可知 D和G发生酯化反应生成

27、 巳因此G的结构简式为 J-CH-CI!-。F水解生成GI 储COCHI和乙醇，因此F的结构简式为Cli-L 。 E在催化剂的作用下转化为F,这说明反应是碳碳双' I"键的加聚反应，因此 E的结构简式为 CHCH= CHCOOH5。(1)反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程I /_式为、口 0二、C1;(2) F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应是加聚反应;CH；Clb（3）反应的化学方程式为i 1tr r Ir £ 11 - L H-一 八 Il：()”-4 丁( H CH-C；H OH 

28、6;L In凸 I In <'O(KJt COO! ID的方法之一。根据该合成路线回答下21 .反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备2CHaC%CHiCHOACH3VHOC 科 _BCHjCHjCHj0CHaCHaCH,OCaH5 CCHGH +A+Ez<)- K1已知：'H- > RCHO+ROH+R OHO-RM（1） D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式:【答案】（1）醛基%< C H xCIbCHftHOCHxCILCH； I【解析】（1） D为A_ZCOONH.+2Ag(NH3)20H+2Cu(OH)

29、2+NaOH .L " J H (卜IH匚HD+2AgJ +3NH+HO 或+CutOj +3g,其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧CHOH y化铜悬浊液，故答案为：醛基；（lhCH.CH/ANk_zCOONH4+2Ag(NH3)2OH工h f l：'H+2AgJ +3NH3+H2O 或cjhcibcnfCHOII+2Cu(OH)2+NaOH .til.' IHW- 函 上i MN+CU2OJ +3H2QaIII22 .高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）COOH 试剂 l(CHQH

30、) "COOH像验 JR. COOHCOOHCOOH已知：,匕a R-t-R1 + CO J代裹抵胤COOHH请回答下列问题:(1)第 步的反应类型是(2)第步反应的化学方程式是(3)第步反应的化学方程式是COOH(2)吟” .COOH源破解【答案】(1)取代反应COOCHj%C T：-HCOOCHjCOOH coon【解析】(1)根据的结构及试剂n判断第步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第步反应为CHCH(COOH)和CHOH&浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成jOC COOH COOH6-HICOOHCHCH(COOCH和水，化学方程式为(3)根据题给转化

31、关系推断C为.O加热条件下反应生成,化学方程式为COOHCOOH源研映COOCHj2CH,0H t4 2H qCOOCHjO,结合题给信息反应知COOH coon23 .聚戊二酸丙二醇酯(PPG是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:1催化剂煌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;化合物B为单氯代燃：化合物 C的分子式为GH8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质;，,E R . ： H'* I H，：、CH。回答下列问题:(1)由B生成C的化学方程式为(2)由E和F生成G的反应类型为(3)由D和H生成PPG的化学方程式为【答案】(1)7 M+ NaOH .七 + NaCl I HjO(2)加成反应(3)HOOC,j 8OH 4- n H0"、0H国逑 70煌A的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,12 =5-10,则 A为 C5Ho,结构为;A发生光照下取代反应生成,化合物C,B发生消去反应生成 C为的分子式为。伟；C发生氧化反应生成 D为HOOC(C2H3COOHE、F为相对分