第八章醛酮和羧酸

1、第八章第八章 醛、酮和羧酸醛、酮和羧酸第一节第一节 醛和酮醛和酮一、醛和酮的结构和命名一、醛和酮的结构和命名（一）醛和酮的结构（一）醛和酮的结构碳原子以双键与氧原子相连所形成的原子团称为碳原子以双键与氧原子相连所形成的原子团称为羰基羰基 O （ - C - ）醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。 羰基中的碳原子与一个氢原子相连所形成的原子团称羰基中的碳原子与一个氢原子相连所形成的原子团称 O 为为醛基醛基（ - C H或或 -CHO）。）。烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合物称为醛。烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合物称为醛。醛醛基基是醛的官

2、能团。是醛的官能团。羰基中的碳原子分别与两个烃基相连所形成的化合物羰基中的碳原子分别与两个烃基相连所形成的化合物称为酮。酮分子中的羰基称为称为酮。酮分子中的羰基称为酮基酮基（缩写为（缩写为-CO-），），是酮的官能团。是酮的官能团。醛、酮的通式为：醛、酮的通式为： O (Ar)R - C -H 醛醛 O (Ar)R - C R(Ar) 酮酮根据羰基碳原子所连的烃基种类不同，醛、酮可分为脂根据羰基碳原子所连的烃基种类不同，醛、酮可分为脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮。肪族醛、酮和芳香族醛、酮。（二）醛和酮的命名（二）醛和酮的命名简单的脂肪醛、酮的命名是根据碳原子的个数称为某简单的脂肪醛、酮的命名是根据

3、碳原子的个数称为某醛或某酮。醛或某酮。 O CH3 - C H 乙醛乙醛 O H - C H 甲醛甲醛 O CH3 - C CH3 丙酮丙酮复杂的脂肪醛、酮的命名则采用系统命名法。复杂的脂肪醛、酮的命名则采用系统命名法。命名时，选择含羰基碳原子在内的最长碳链作为主命名时，选择含羰基碳原子在内的最长碳链作为主链，支链作为取代基，根据主链碳原子数称为某醛或某酮。链，支链作为取代基，根据主链碳原子数称为某醛或某酮。从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。醛基因位于碳位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。

4、醛基因位于碳链的首端，其位次不必标示；酮基的位次标在某酮前面，链的首端，其位次不必标示；酮基的位次标在某酮前面，中间用短线隔开。中间用短线隔开。 H3 C O CH3-CH - C H 2-甲基丙醛甲基丙醛 O CH3 - C CH2-CH2-CH3 2-戊酮戊酮芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作为母体，芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作为母体，把芳香烃基作为取代基。把芳香烃基作为取代基。 O - C H苯甲醛苯甲醛 O - C CH3苯乙酮苯乙酮 O - C 二苯甲酮二苯甲酮二、常见的醛和酮二、常见的醛和酮（一）甲醛（一）甲醛HCHO为无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。有毒。为无色、

5、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。有毒。能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有效的消毒剂和能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有效的消毒剂和防腐剂，具有潜在致癌作用。防腐剂，具有潜在致癌作用。质量分数为质量分数为0.40的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存尸体及动物标本。尸体及动物标本。（二）乙醛（二）乙醛CH3CHO为无色、具有刺激性气味、易挥发的液体，能溶于水、乙醇为无色、具有刺激性气味、易挥发的液体，能溶于水、乙醇和乙醚。和乙醚。乙醛中通入氯气可得三氯乙醛，三氯乙醛与水作用生成水合乙醛中通入氯气可得三氯乙醛，三氯乙醛与水作用生成水合三氯乙醛，简称水合

6、氯醛。是比较安全的催眠药和镇静药。三氯乙醛，简称水合氯醛。是比较安全的催眠药和镇静药。（三）丙酮（三）丙酮CH3COCH3无色、易挥发、易燃、有特殊香味的液体，易溶于无色、易挥发、易燃、有特殊香味的液体，易溶于水，能溶解多种有机物质，是常用的有机溶剂。水，能溶解多种有机物质，是常用的有机溶剂。糖尿病患者中，丙酮可过量排出，可向尿液中滴加糖尿病患者中，丙酮可过量排出，可向尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液即呈鲜红色。在，尿液即呈鲜红色。第二节第二节 羧酸羧酸一、羧酸的结构和命名一、羧酸的结构和命名（一）羧酸的结构（一）羧酸的

7、结构羧酸（甲酸除外）从结构上可以看作是烃分子中的羧酸（甲酸除外）从结构上可以看作是烃分子中的 O 氢原子被氢原子被羧基羧基（ - C OH,简写为简写为-COOH）取代而成的）取代而成的化合物。羧酸的通式为（化合物。羧酸的通式为（H）R-COOH或或Ar-COOH。羧基是羧酸的官能团。羧基是羧酸的官能团。H-COOH 甲酸甲酸CH3-COOH 乙酸乙酸 - COOH苯甲酸苯甲酸根据与羧基相连的烃基的不同，分为脂肪酸（饱和脂根据与羧基相连的烃基的不同，分为脂肪酸（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸）和芳香酸。根据分子中羧基的肪酸、不饱和脂肪酸）和芳香酸。根据分子中羧基的数目不同分为一元酸和多元酸。数目不同

8、分为一元酸和多元酸。（二）羧酸的命名（二）羧酸的命名饱和一元脂肪酸的命名方法：选择含有羧基的最长碳链饱和一元脂肪酸的命名方法：选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子数称为某酸，从羧基碳原子开为主链，根据主链碳原子数称为某酸，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字给主链碳原子编号，或从与羧基直接相始用阿拉伯数字给主链碳原子编号，或从与羧基直接相连的碳原子开始用希腊字母连的碳原子开始用希腊字母、 编号，把取代基编号，把取代基的位次、数目和名称写在某酸之前。的位次、数目和名称写在某酸之前。 CH3 CH3 - CH COOH 2-甲基丙酸（甲基丙酸（ 甲基丙酸）甲基丙酸） CH3 CH3 - CH CH

9、2-COOH 3-甲基丁酸（甲基丁酸（ 甲基丁酸）甲基丁酸）芳香酸命名时，是以脂肪族酸为母体，把芳香环看作芳香酸命名时，是以脂肪族酸为母体，把芳香环看作取代基。取代基。 - COOH苯甲酸苯甲酸 -CH2- COOH苯乙酸苯乙酸二、乙酸的性质二、乙酸的性质（一）乙酸的物理性质（一）乙酸的物理性质无色具有强烈刺激性酸味的液体，能与水混溶。沸点无色具有强烈刺激性酸味的液体，能与水混溶。沸点118，熔点，熔点16.5。当温度低于。当温度低于16.5时，纯净的乙酸时，纯净的乙酸凝结成冰状固体，又称凝结成冰状固体，又称冰醋酸冰醋酸。（二）乙酸的化学性质（二）乙酸的化学性质乙酸是饱和一元酸的代表。乙酸是饱

10、和一元酸的代表。1.酸性酸性在水中能部分电离出氢离子而显酸性，能是蓝色石蕊试在水中能部分电离出氢离子而显酸性，能是蓝色石蕊试纸变红；能与碱生成乙酸盐和水。纸变红；能与碱生成乙酸盐和水。CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O乙酸的酸性比碳酸强，它能与碳酸氢盐和碳酸盐反应放乙酸的酸性比碳酸强，它能与碳酸氢盐和碳酸盐反应放出二氧化碳。出二氧化碳。CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2 + H2O2.酯化反应酯化反应在强酸的催化下，羧酸与醇作用生成酯和水的反应称为在强酸的催化下，羧酸与醇作用生成酯和水的反应称为酯化反应。酯化反应。CH3-COOH +

11、 HO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 +H2O浓硫酸浓硫酸羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分称为酰基羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分称为酰基 ，如乙酸分子中去掉羟基剩下的部分称为乙酰基如乙酸分子中去掉羟基剩下的部分称为乙酰基 。 O R- C O CH3- C 三、常见的羧酸三、常见的羧酸（一）甲酸（一）甲酸HCOOH俗称蚁酸，存在于蚁类、蜂类等昆虫的分泌物中，为无俗称蚁酸，存在于蚁类、蜂类等昆虫的分泌物中，为无色而有刺激性气味的液体，可与水混溶。具有极强的腐色而有刺激性气味的液体，可与水混溶。具有极强的腐蚀性蚀性 ，可在患处涂抹氨水止痛。甲酸具有杀菌作用，可在患处

12、涂抹氨水止痛。甲酸具有杀菌作用，可用作防腐剂和消毒剂。可用作防腐剂和消毒剂。（二）乙酸（二）乙酸CH3COOH俗称醋酸，是食醋的主要成分。俗称醋酸，是食醋的主要成分。具有杀菌作用，在食品和医药具有杀菌作用，在食品和医药上用作防腐、杀菌剂。上用作防腐、杀菌剂。乙酸是常用的有机溶剂，也是乙酸是常用的有机溶剂，也是重要的化工原料，广泛应用在重要的化工原料，广泛应用在印染、香料、塑料、制药等工印染、香料、塑料、制药等工业。业。（三）苯甲酸（三）苯甲酸是最简单的芳香酸，俗称安息香酸。是一种白色鳞片是最简单的芳香酸，俗称安息香酸。是一种白色鳞片或针状晶体，难溶于冷水，易溶于热水、乙醇和乙醚。或针状晶体，难

13、溶于冷水，易溶于热水、乙醇和乙醚。苯甲酸及其钠盐能抑制多种微生物，又有很好的杀菌苯甲酸及其钠盐能抑制多种微生物，又有很好的杀菌作用，是食品和药剂中常用的防腐剂，摄入过多对肝作用，是食品和药剂中常用的防腐剂，摄入过多对肝脏造成危害。可用作治疗癣病的外用药。脏造成危害。可用作治疗癣病的外用药。（四）乙二酸（四）乙二酸HOOC-COOH俗称草酸，常以盐的形式广泛存在于草本植物及藻类的俗称草酸，常以盐的形式广泛存在于草本植物及藻类的细胞中。为无色晶体，通常含有细胞中。为无色晶体，通常含有2个结晶水，加热至个结晶水，加热至100，失去结晶水称为无水草酸，草酸易溶于水和乙醇。，失去结晶水称为无水草酸，草酸易溶于水和乙醇。草酸容易与钙质反应生成难溶的草酸钙，在体内可影响草酸容易与钙质反应生成难溶的草酸钙，在体内