湖北蕲春横车高中《有机合成与推断题的“题眼”分析》教案

1、有机合成与推断题的“题眼”分析湖北蕲春横车高中 田亮红 435317 眼睛是心灵的窗户，要了解一个人首先要看他的眼睛，试题也一样有“题眼”。所谓“题眼”，就是题目的关键之处，是试题的突破口。审题时抓住了“题眼”，也就抓住了题目的核心与重点。 有机合成与推断题是近几年高考必考的题型之一，主要特点是：取材的背景新颖，知识的综合性强，设计的逻辑性严密。通常以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材，以有机化学的主干知识为基础，来考查考生利用有机化学知识进行判断、推理和综合分析的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 有机合成与推断题的类型一般有：结构类推断题、

2、性质类推断题、实验类推断题、计算类推断题等。现行的高考试题比较注重学科内综合，很多试题综合以上两种或三种类型，因此很难将它们绝对分开。有机合成与和推断题的解题思路：审题找明、暗条件找突破口（“题眼”）综合分析结论检验。解答有机推断题的关键找出试题的“题眼”，找“题眼”通常有以下四个方面：一、从有机物的结构特征找“题眼”；二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；三、从有机反应中分子式、式量及其他的数量关系找“题眼”；四、从试题提供的信息找“题眼”。具体的找法分别叙述如下：一、从有机物的结构特征找“题眼”（一）、碳干的变化增长：不饱和化合物间的加成、聚合反应，酯化反应等能使碳链增长。

3、变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。成环：酯化、分子间脱水，缩合、聚合等反应有可能使物质成环。（二）、官能团的变化1.官能团的引入引入羟基(OH)：a.烯烃与水加成；b.醛与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。引入卤原子(X)：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成等。引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；b.醇的氧化引入碳氧碳双键等。2.官能团的消除通过加成消除不饱和键通过消去、氧化或酯化消除羟基通过加成或氧化消除醛基通过水解反应消除酯基3.官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团

4、衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH；通过题目提供的信息，改变官能团的位置。二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”（一）、物理性质：1、能溶于水：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸钠盐、乙二醇、丙三醇、苯酚钠2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、醚 比水轻：所有的烃、醚、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4,、溴乙烷、二溴乙烷、苯酚3、微溶于水：苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶5常

5、温下为气体的有机物：烃（n<4）甲醛（二）、化学性质：1能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的物质：醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质。2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：烯烃、炔烃、(二烯烃)、油脂（含碳碳双键）、甲苯、苯酚、乙醛、葡萄糖等。 3能使溴水褪色的物：发生反应：烯烃、炔烃、苯酚等。萃取：大多数不溶于水的有机物。4显酸性的有机物：羧基、酚羟基。5含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)。6能与NaOH溶液发生反应的有机物：酚、羧酸、酯键水解、卤代烃消去、水解，肽键的水解。 7.能水解的：酯

6、、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。8.有明显颜色变化的有机反应：苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘单质显蓝色、含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色。（三）、反应的特征条件1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应酚；羧酸；酯的水解；卤代烃：消去（加醇）、水解（水）；肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应浓H2SO4醇的消去(170)、形成醚（140)、硝化(5060)、磺化、酯化()； 稀H2SO4 酯的水解()3、其他：O2/Cu (), 液溴Fe, 光照，及温度，高锰酸钾酸性溶液、催化剂、镍（Ni）等。（甲苯与Br2在光照条件下发生侧链上的取代，在铁作催化剂条件下进

7、行苯环上的取代） 4.（四）、重要的转化关系（1)重要的核心物质: 烯烃、卤代烃、酯 (2)四种相互关系：相互取代关系、加成消去关系、氧化还原关系、合成分解关系（3）有机物之间的相互转化关系图：例如：（2007，理综I）A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：D的化学名称是 。反应的化学方程式是 。B的分子式是 ，A的结构简式是 ，反应的反应类型是 。B有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数目是 个。含有邻二取代苯环结构；与B具有相同的官能团；不可与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。G是一种重要的工业原料，用化学方程式表示G的

8、一种重要的工业用途： 。说明：反应的条件是本题的最重要的“题眼”，本题从反应条件可知酯的水解反应，和是酯化反应，最后一个是消去反应。从结构可以看出E是由邻位的羧基和醇羟基脱水形成的，由此推出 B的结构；由D生成乙烯可以确定D是乙醇；由C+DF，可以确定C是乙酸；再从框图的信息可以推断A是二元酯。找到突破口，以后答题就顺理成章了。答案：（15分）（1）乙醇 （2）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O （3）C9H10O3水解反应 （4）3（填写其中一个结构简式即可）（5）nCH2=CH2CH2CH2n ；或CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH(写出任一个合理的反

9、应式即可)三、从有机反应中分子式、式量及其他的数量关系找“题眼”1、通过常见有机化合物的分子式通式，确定的数据关系 常见有机化合物的分子式通式有：CnH2n+2 ，烷烃， CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃，CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃，CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯，CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚，CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇，CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛，CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚，C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖。根据分子式可以确定的数据关系：（1）化学

10、式的缺H数：一分子有机物加成一分子H2(或Br2)说明含有一个双键；加成两分子H2(或Br2)说明含有一个叁键或两个双键；加成三分子H2(或Br2)说明含有三个双键或一个苯环和一个双键和一个三键。一个双键相当于一个环。 （2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。如：C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 ；C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等；C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等。2、已知式量的处理方法：（1）用商余法求分子式：式量÷12=商+余数，商为碳原子个数，余数为氢原子个数，如果是烃的衍生物，则在式量上先减去其他原子的式量和。（2）常见式量相同

11、的有机物有：式量为44的有: C3H8、CH3CHO式量为46的有：C2H5OH、HCOOH式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、HCOOC2H5、CH3COOCH33、已知元素的质量分数求实验式4、反应过程中式量的变化（1）加成反应。氢气加成：每加一个氢气分子，式量增加2，每增加一个氯气分子，式量增加71.（2）氧化反应：去氢减2，加氧加16，如下：RCH2OHRCHORCOOH M M2M14（3）酯化反应：与一个乙酸酯化，分子量增加42；与一个乙醇酯化，分子量增加28；若有n个酯基，在上面的基础上乘

12、以n。RCH2OH CH3COOCH2R M M42RCOOHRCOOCH2CH3 M M28 5、有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯 (符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2 )。(4)重要的数据关系：MC(n+1)H(2n+4) O=MCnH2nO2例如：(2004，湖北)科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医

13、学奖。请回答下列问题： 已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.88%、2.20%和18.50%。则M的分子式是 。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为 。（本题其余部分略去）说明：本题提供了3个相对分子质量和一组质量分数，这是本题最重要的“题眼”，可以先根据质量分数求它的最简式：3593，得出最简式C3H5O9N3，根据M的相对分子质量为227，它刚好又是分子式；D较易确定是NO。答案. (1) C3H5O9N3；NO四、从试题提供的信息找“题眼”有机推断题中经常出现一些信息迁移题，它的命题特点是以思维能力为核心，以自学能力为

14、主线来考查学生各方面能力，从解答问题的角度来说并不困难，但首要条件是学生要有扎实的有机化学知识并具备一定的阅读、自学能力，要能敏捷地接受题目中给出的新信息，即抓住试题的“题眼”，并将其转化应用于解答题目给出的问题。该题涉及的知识面很广，要注重理论与实践的结合。有机推断题的信息通常有以下几种：1、提供能直接使用的信息：即从定性的角度来描述的信息，多属物质的化学性质类，一般高于现行的高中教材（如2007天津卷，江苏卷，重庆卷，四川卷等都含有本类的信息）。2、提供隐性信息：隐性信息比较隐蔽，考生不能马上直接利用，必须对其进行处理和发掘，才能将其转化为可用的信息（如2002全国理综的几种羟基被氧化的难易）.3、提供定量信息：如2007重庆卷“ 1 mol C5H8O2能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应”的定量信息，要求考生能够分析这一定量信息，把握所给信息的本质，由