2017-2018学年高中化学第3章重要的有机化合物第4节塑料橡胶纤维教学案鲁科版必修

1、第4节塑料橡胶纤维课标要求1了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。2.掌握聚合反应。对常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。4学习和认识白色污染的防治、消除白色污染的途径和方法，培养绿色化学思想和环境保护意识，提咼科学素养。晨背*重点语句1. 相对分子质量为几万到几百万，甚至高达几千万的有机物称为有机高分子化合物, 简称高分子或聚合物。2 有机高分子化合物分线型结构和体型结构；线型结构的有机高分子化合物具有热塑 厂、性，体型结构的有机高分子化合物具有热固性。3由相对分子质量小的化合物生成

2、相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应，叫做聚合反应。像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。4.总比一CHy- 4CH豹定剂 一农巳=CHCl- =CH兰一CH玉有机高分子化合物有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。2.分类-CH2CHi-ECF2基础自主落实33 结构特点有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。例如，聚氯乙烯是由结构单元一 CH2 CH重复连接而成的，其中的n表示结构单元重复的次数。4.基本性质有机高分子化合物通常难溶于水，即使在适当的有机溶剂中它溶解得也很缓慢,有一定程度的溶胀。有些有机高分子化合物（如聚

3、乙烯）具有热塑性;而有些有机高分子化合 物（如酚醛塑料，即电木）则具有热固性。有机高分子化合物的组成元素主要是碳和氢，它们往往不耐高温，易燃烧。解析：选 C 我国南方有橡胶树，盛产橡胶，所以天然橡胶、蛋白质、纤维素是天然高 分子化合物；尼龙是人工合成的人造纤维的一种，不是天然高分子化合物。2下列关于高分子化合物的叙述正确的是（）A. 高分子化合物是纯净物B. 高分子化合物结构复杂，相对分子质量很大C. 带支链的高分子化合物也可能为线型分子D.对于一块高分子材料来说，n 是一个整数， 因而它的相对分子质量是确定的解析：选 C 对于一块高分子材料来说， 它是由许多n值相同或不相同的高分子组成的，

4、因此高分子化合物是混合物，其相对分子质量也只是一个平均值，A、D 错误；高分子化合物虽然相对分子质量很大，但它们往往是由简单的结构单元重复连接而成的，通常情况下结构比较简单，B 错误；高分子化合物是线型结构还是体型结构取决于分子链之间是否以价键 相连，带支链的高分子化合物也可能为线型分子。塑料橡胶纤维自主落实i.塑料主要成分：合成树脂成分增塑剂：提高塑造性能添加剂 ii防老剂：防止塑料老化-ECH2CHiICl或者只演练题组冲关1.下列物质中，- 定不疋天然冋分子的疋（A. 橡胶B.蛋白质C.尼龙D.纤维素4（2）聚合反应与加聚反应由相对分子质量小的化合物牛成相对分子质量很大的有机高分子化合物

5、的反应，叫做聚5合反应当聚合反应同时也是加成反应时，又叫加成聚合反应，简称加聚反应。(3)几种常见塑料名称单体反应方程式聚乙烯CH=CHn CH=ClH 引发剂 CHCH聚氯乙烯CH=CHCIn CH=CHC 引发剂CHCHCI聚苯乙烯CHCH CH 址卡 CHgYH 士 上 6聚四氟乙烯CF2=CFn CF2=CF 引发剂 CF2CF22橡胶(1) 特性：高弹性。分类C H2C=C HC i结构简式：ICH3合成岸早合成椽胶顺丁橡胶.橡胶【其他:丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶3.纤维(1)分类天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等纤维人造纤维：黏胶纤维、醋酸纤维等化学纤维I合成纤维：腈纶、涤纶、锦纶、

6、维尼纶等腈纶聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶，俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得丙“ 别发剂 l 十=CHCN-Fc出一CH玉CN烯腈再聚合而得，反应的化学方程式为。特别提醒(1) 聚乙烯塑料无毒，可用做食品包装袋。(2) “白色污染”是由聚乙烯、聚氯乙烯塑料大量使用并废弃造成的。(3) 橡胶成分含 厂，故盛放液溴、酸性 KMnO 溶液试剂瓶不能使用橡胶塞。61 人造纤维与合成纤维有何区别?提示：人造纤维的原料为天然高分子化合物，目的是改变天然高分子化合物的性能， 而 合成纤维的原料是石油化工或煤化工产品，目的是变成纤维状的物质。2 聚乙烯是纯净物吗？其结构单元和单体分别是什么？提示：不

7、是纯净物，因为生成的高分子化合物n值不同是混合物；结构单元和单体分别为一 CH CH、CHCH2。系统认知加聚反应单体的判断方法1.单双键互换法(1)把高分子结构单元中两端的短线去掉。女口-ECI ICHC J ICH3iT其结构 单元为ni. cu；icn3为(JlcilCCII. I I I*CH.CH订门d(2) 把结构单元中主链上的单键变双键，把双键变为单键。上式可变为CHCH=CHCII2 r丨IICH3皿CH3:咎、(3) 根据碳原子四价的规则，把不合理的地方断开，即得到对应的反应物(即单体)。上述/ CH=CH CH=CH?结构中不合理的为处，断开后可得单体：CH3CHSCH,以

8、上方法可概括为单键变双键，双键变单键，碳若不是四个键，断。2 弯箭头法从链节一端的半键开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一键，箭尾处去掉一键，即得高分子化合物的单体。具体方法如下：(1) 凡链节中主链碳原子为 2 个时，单体必为一种。I I女口门 :二单体为 CHCHCHGH探究思考发现7(2) 凡链节中主链碳原子为 4 个，且无碳碳双键结构时，单体必为两种。8如11单体为 CH=CH 和 CH CH=CH(3)凡链节中主链碳原子为 4 个，且含碳碳双键结构时，单体必为一种。(4)凡链节中主链碳原子为6 个， 且含碳碳双键结构时， 单体必为两种。如单体为- I I -:- 。应用体

9、验1 判断正误(正确的打“V”，错误的打“X”)。(1) 聚乙烯塑料制品可用于食品的包装(V)(2) 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(X )(3) 聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(X )(4) 合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料(X )(5) 聚乙烯可发生加成反应(X )(6) 人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物(X )2.下列说法错误的是()A. 塑料是合成树脂B. 橡胶是具有高弹性的高分子化合物C. 化纤指人造纤维和合成纤维D. 塑料、橡胶和纤维都是天然高分子化合物解析：选 D 塑料均为合成高分子化合物，橡胶分天然橡胶和合成橡胶，纤维有天然纤 维和合

10、成纤维。N 有4种有机物:CI 12=CCN为（1）在该高聚物分子的基本链节中，碳原子总数是 _ 个。（2）生成该高聚物的单体中，相对分子质量最小者的名称是 _ ，相对分子质量最大者的相对分子质量是_ 。解析：（1） “ ”之内的全部，就是高聚物分子的1 个基本链节。（2）基本链节中有 1个碳碳双键，以它为中心切出 4 个碳作为 1 小节。切之后的右边还剩 2 个碳，它也是 1 小节。4 个碳，它又能切出 2 小节。生成该高聚物的单体的结构简式是H2H2C C 为3 3G GCHCHTT（-1、，它的结构单元中含有厂_严彳能发生加成反应，受日/ “KJ切之后的左边还剩17OIICH2CHocC

11、H3 q答案：（1）14 （2）乙烯 86CH=C CNCH?Y CHYHgCH31810聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料，号称“塑料王”有广泛的用途。其合成路线如图所示:热分解(1) 在如图所示的方框中填入合适的有机化合物的结构简式。(2) 写出下列化学方程式： B C: _ ;C D: _ 。解析：根据反应规律，由反应物推断产物，由 CHC3到 CHCIF2,发生取代反应；由 CHCIF2到四氟乙烯，根据反应物和生成物的结构简式，推断出反应方程式为 2CHCIF2 CF=CF+ 2HCI;由四氟乙烯到聚四氟乙烯发生加聚反应。答案：(1)CHCl3CHCIF2CFCH卩2CH(

12、2)-2CHCIF2CH=CF+ 2HCI提能练1 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为 。下列关于天然橡胶的说法正确的是()A. 合成天然橡胶的化学反应类型是取代反应B. 天然橡胶是高聚物，不能使溴水退色C. 合成天然橡胶的单体是 CH=CH 和 CHCH=CHD. 盛酸性 KMnO 溶液的试剂瓶不能用橡皮塞解析：选D A项，合成夭然擦胶的化学反应为:ICH=CCH=CHS肚化和CH3C=CHCH?玉，CH3 /，在工业上氯仿二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯HF(SbcijrnCF=CF 引-ECH3C=CI ICICH319属于加聚反应FB项天然橡胶中含双键*能使20涣水退C项，合成

13、天然標胶的单体为CH2=CCH=CH2CH32下列合成高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是（）A. iiCH3CHCOOH- OCHC玉+ 風0II irOHCHSOB.HHCHO-FH+网()C- H2=CHC1 - -CH2CHiClIXHHOOCCQOII+ zHOCHgCHgOH *00II IIECCOCHgCI血一Oi +2H2O解析：选 C 根据加聚反应的特点， 产物除高分子外无小分子， 且链节中全部是碳碳键,则C项正确。3.生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为4A.B.C.D.解析：选 C 用弯箭头法：3 可知原料CH=C CN。6.中科院曾首创用C

14、Q 合成可降解塑料聚二氧化碳合理的是（）A. 聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的B. 聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体QCIHi i - -1 1a aJ JHIICHIICHICIOHICIOQ QC CH HC1C1C CH HQ QC CH HCl ClA.该高分子化合物的链节为单元，故 M 应，门，即链节为，则该高分子的结构简式可写成为： CH=C CH=CH,0()。下列相关说法-PcQi23C. 聚二氧化碳塑料与干冰都是纯净物D. 使用聚二氧化碳塑料会产生“白色污染”24(J傕化剂 l-一二为加聚反应;单质，故错；C 项，高分子材料均属于混合物，故错；D 项，聚二氧化碳塑料可降解

15、，故错。7.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是：(CH)2CS HCN(CH02C(OH)CN(CH)2C(OH)CN+ CHOHF HSQCHC(CH)COOC 用 NHHSQ新法合成的反应是：CHCCHF CO CHOHPd CHC(CHQCOOCH与旧法相比，新法的突出优点是()A. 原料无爆炸危险B. 原料都是无毒物质C. 没有副产物，原料利用率咼D. 对设备腐蚀性小解析：选 C 旧法和新法的原料都有毒，都有易燃物，即都有爆炸危险。新法没有用到按物质的量比为1:1发生加聚反应，该加聚产物的结构简式可能为()-ECH2C=C HCH2CHCH2玉C -ECHSCHCIh

16、CHCTIClliCH3ADmr解析：选 A A 项,B 项，同素异形体指CII33H H H HCICCIC硫酸，对设备腐蚀性减小了，但是新法突出的优点应是生成物唯一，没有副产物，原料利用V25(2) 有机玻璃的结构单元是 _ ，n值是_。(3) 关于有机玻璃及其单体叙述正确的是 _。 /c=ca.二者分子内都含有，均能使溴水、KMnQH溶液退色b.有机玻璃是线型高分子化合物c.从结构上分析，二者都含有二，故二者在一定条件下可水解解析崔1该反应属于加聚反应*其单体为CH2=CCOOCIIT，则套单体是由ICH3(：H2=C：C：OOHCII3OII醋化反应而得口CH3CH3(2)结构单元是一

17、CFhC小值为聚合度。解 析；选A?CH2=CC1ICH2-F rH2=CHCH3引发亦I-FCH2C=CHCH2CH2CIl9n或CH3-FCHSC=CHCH2CHCH23n或CH3-CH2CH=CCII2CHCH2n都止确。CH9 合成有机玻璃的化学方程式如下:CH3CH3?1CH2=CCOOCH3-*-ECH2CiCOOCH3(1)该反应的类型为反应，其中合成有机玻璃单体的小分子化合物是26COOCII.27(3)有机玻璃高分子化合物中不含/匚C、而其单体中 /會c=c ；从有机玻璃谿构上看叹碳號的线型结构./ 属于线型高分子化合物；高分子化合物及算单体都含OIIc，故在一定条件下，二者

18、可发生水解反应*答案加聚cir2ccoonCH3OHCH.（3bCOOCII310. A 是石油裂解产物之一，是衡量一个国家石油工业发展水平的重要标志。* J解析：由题意知，A 为 CH=CE 则 B 为 CHCH,C 为 CHCHCI , D 为 CHCH2OHE 为 CH2CH2。答案：（1）CH2=CHCHCH CHCHCICHCH2OH CH=CH+ HCI CHCHCI 加成反应nCH=cH剂 OCH加聚反应光昭 CHCH + CI2 CHCHCI + HCI 取代反应2Hll；/Ni I口H2O/稀确醸HC写出 A B、C、D 的结构简式:,CA,B.D,反应类型，反应类型刖找刑E

19、裔分子化呑物)章末质量检测叶问.ii（i满命：li命28丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键解析：选 C 甲为甲烷，不能使酸性 KMnQ 溶液退色，A 错误；乙为乙烯，与溴水发生 的是加成反应，B 错误；丙为苯，其分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特 的键，C 正确；丁为乙醇与乙酸反应需用浓硫酸做催化剂，D 错误。3.（海南高考）下列反应不属于取代反应的是（）A. 淀粉水解制葡萄糖B. 石油裂解制丙烯C. 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D. 油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠解析：选 B A.淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B.石油裂解制丙烯的反

20、应属于分解反应，不是取代反应，正确；C.乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应， 错误；D.油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产 生的高级脂肪酸再与 NaOH 发生反应形成高级脂肪酸钠和水。因此油脂与浓 NaOH 发生皂化反 应形成高级D.B.、选择题（本题包括 12 小题，每小题 5 分，共 60 分）CH3CHCHC.D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应1.A.B.C.苯的分子式：C6H5解析：选 B 丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为2.A.乙可与溴水发生取代反应使溴水退色章末质量检测叶问.ii（i满命：li命29脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错

21、误。304.（全国丙卷）下列说法错误的是（）A. 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B. 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C. 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D. 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体解析：选 A A 项，乙烷和浓盐酸不反应。B 项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。 C 项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D 项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。5.下列实验能获得成功的是（）A.用溴水可鉴别苯、CCb、己烯B. 加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C. 苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D.可用分液漏斗分离乙醇和乙酸乙酯解析：选 A

22、溴水分别与苯、CCI4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCI4在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而退色，A 项正确；溴水和己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离且过滤分离的是液体和不溶性固体，B 项错误；制溴苯需用苯和液溴反应， C 项错误；乙酸乙酯溶于乙醇，不能用分液法分离，D 项错误。6. C5H12有 3 种不同结构：甲： CH（CHZ）3CH，乙：CHCH（CH）CH2CH，丙：C（CH）4,下列 相关叙述正确的是（）r*A. 甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B. C5H12表示一种纯净物C. 甲、乙、丙中，丙的沸点最低解析:ic

23、畝z两的分子式相同亘为同分异构体/错镁,可表示甲、乙 s 丙任一科或其混舍物E错课彳fHac（cn3）4的二氯代物有两种：CII3cCHCI2、CH3CH,CH3cCH2C1CH?CI7.（全国卷 I ）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成31乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为（）32C. 3 : 2解析：选 C 根据乌洛托品的结构式写出其分子式为GH2Nk，因为乌洛托品是将甲醛水溶液与氨水混合蒸发而制得的，根据原子守恒可得化学方程式为6HCHQ 4NH=CHi2N+6H2Q 根据反应物的物质的量之比等

24、于化学计量数之比得，甲醛与氨的物质的量之比为 3 : 2,C 项正确。&饱和一元醇的通式为 OHn+iOH,4.6 g 某饱和一元醇与足量金属钠反应， 得到 1.12 L（标解得：M= 46 g mol1。该饱和一兀醇的相对分子质量为46,由该饱和一兀醇的通式GHm1OH 得等式：12n+ 2n+ 1 + 16+ 1 = 46,n=2。故该醇为 GHOH。9.分子式为 GHoQ并能与饱和 NaHCO 溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）A. 3 种C.5 种D. 6 种解析：选 B 分子式为 GHwQ 并能与饱和 NaHCO 溶液反应放出气体的有机物属于羧酸， 其官能团为 C

25、OOH 将该有机物看作 C4H9COOH 而丁基（C4H9）有 4 种不同的结构，分别为 CHCHCHCH、（CH3）2CHCH （CH3）sC CHCHCCHH,从而推知该有机物有 4 种不同的分子结构。10 .异戊烷的二氯代物有（）A. 6 种B. 8 种C. 10 种D. 12 种 |CH?I解析：选 C 异戊烷的结构简式为| I：. I.，分子中含有如图所示的 4 种类型4321的氢原子，取代同一个碳上两个氢原子，共3 种；取代不同碳上两个氢原子，可以取代A. 1 : 1B. 2 : 3D. 2 ： 1准状况）的氢气。则该饱和一元醇的分子式为A. CHOHC. CBH/OH解析：选 B

26、 注意该反应的比例关系： 设该饱和一元醇的摩尔质量为M2GH2n+10F+ 2Na 2GH2n+1ON+Hd（ ）B. C2H5OHD. CHOH2 mol 饱和一元醇与足量钠反应可得1 mol H2。22.4 L1.12 LB. 4 种331、1,1、2,1、3,1、4,2、3,2、4,3、4，共 7 种，因此总共有 10 种，C 项正确。11 .（全国乙卷）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A. 2-甲基丁烷也称为异丁烷B. 由乙烯生成乙醇属于加成反应C. GHCI 有 3 种同分异构体D. 油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析：选 B A 项 2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCb

27、CH,也称为异戊烷。B 项乙烯(Cf=CH 分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CWCHOH)。 C项C4F9CI由一和一CI构成， 而一有4种不同的结构， 分 另为一CHCHCHCH、CHCH(CH)2、一 CH(CH)CfCH、一 C(CH)3,故 CHCI 有 4 种同分异构体。 D 项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。12.某有机物其结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是严-1( )A.能使酸性 KMnO 溶液、溴水退色，原理相同B. 1 mol 该有机物能与发生反应，消耗 H24 molC. 一定条件下，能发生加聚反应D.该有机物苯环上

28、的一个H 被取代，有 3 种同分异构体解析：选 A 该有机物含有碳碳双键， 能使酸性高锰酸钾溶液退色，发生的是氧化反应,能使溴水退色，发生的是加成反应，反应原理不同，A 项错误；该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1 mol 该有机物能与 4 mol H2发生加成反应，B 项正确；该有机物分子含有一 个碳碳双键，能发生加聚反应，C 项正确；苯环上有邻、间、对三种位置，所以该有机物苯环上的一个 H 被取代，有 3 种同分异构体，D 项正确。二、非选择题(本题包括 3 小题，共 40 分)3zrM13. (12 分)A 是实验室中常见的有机物，它易溶于水，具有特殊香味，并能进行如下图所示的多种反应

29、。已知 C 中所含碳原子数是 A 中的 2 倍。34(1) A 的分子式为 _。(2) 写出下列反应的化学方程式。反应：_35反应：_;反应：_。比较反应与钠和水反应的现象的相同点和不同点。相同点：_不同点：_ 2CHCH0N 廿 H2f浓硫酸CHCOOIH QHOH CHCOOC5+ HO(3)有无色气体产生，有热量放出乙醇与钠反应时，钠沉在容器底部，反应更平缓14. (14 分)某烃 A 0.2 mol 在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C 各 1.2 mol，试回答:(1)烃 A 的分子式是_。(2)若取一定量的烃 A 充分燃烧后，生成 B、C 各 3 mol，则有_ g 的 A 参加了

30、反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气 _ L。(3)若烃 A 不能使溴水退色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有 一种，则烃A 的结构简式是 _ 。若烃 A 能使溴水退色，在催化剂作用下与 H 发生加成反应后生成 严cirscCH3CH3CH3，贝yA 的结构简式为_。(5) 若烃 A 能使溴水退色，且分子中所有碳原子共平面，则A 的结构简式为 _。(6) 比 A 少 2 个碳原子的 A 的烯烃的同系物的同分异构体共有 _ 种。解析：根据 0.2 mol 烃生成 1.2 mol CO2和 1.2 mol H2O,所以n(烃):n(C) ：n(H)=0.2 : 1.2 : 2.4 = 1 : 6 : 12,所以分子式为 GH2。(2)由 GH2+ 9Q点燃6CO+ 6H2O1 mol 9 mol 6 moln(A)n(O2) 3 mol 得n(A) = 0.5 mol质量为 0.5 mol x 84 g mol_1= 42 gn(O2)= 4.5 mol ,体积为 4.5 mol x 22.4 L mol 100.8 L。2CHCHO 出O2U2CHCHOF 2HO36(3)烃 A 不能使溴水退色，说明分子中无双键，只能是环状烃，一氯代物只有一种，只37能是环己烷。(4)炷A使澳水退色，说明A含1个碳碳双键，