高考化学有机结构与同分异构体.

1、一、一、中学化学中同分异构体主要掌握四种：中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3碳链异构：由于：由于C原子空间排列不同而引起的。如：原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和和CH3-CH-CH3 位置异构位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。：由于官能团的位置不同而引起的。如：如：CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3 官能团异构官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：由于官能团不同而引起的。如：HCC- -CH2- -CH3和和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；有：烯烃和环烷烃；炔烃

2、和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。立体异构立体异构A、顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，、顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且且C=C同一同一碳原子所连的两个基团要不同碳原子所连的两个基团要不同b、手性异构、手性异构一、碳链异构一、碳链异构-书写方法：减碳法书写方法：减碳法熟记熟记C1-C6的碳链异构的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；无异构体；C4H10 2种、种、C5H12 3种、种、C6H14 5种。种。例例1 1：请写出：请写出C7H16的所有同分异构体的所有同分异构体 1、先写最长的碳链：、先写最长的碳链：_ 2、减少、

3、减少1个个C，找出对称轴，依次加在第、，找出对称轴，依次加在第、 个个C上（不上（不超过中线）：超过中线）： _、_3、减少、减少2个个C，找出对称轴：，找出对称轴：1）组成一个）组成一个-C2H5，从第，从第3个个C加起（不超过中线）：加起（不超过中线）： 2）分为两个）分为两个-CH3a）两个）两个-CH3在同一碳原子上（孪）：在同一碳原子上（孪）： _、_b) 两个两个-CH3在不同的碳原子上：（邻）在不同的碳原子上：（邻）_、(间间)_-4、减少、减少3个个C，取代基为，取代基为3个个 _.主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻

4、排布由对到邻.间。间。【方法小结】【方法小结】二、位置异构二、位置异构（一）、（一）、 烯炔的异构烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构键官能团的位置异构) 方法：方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。四键，在合适位置放双键或叁键官能团。例例2 2：请写出：请写出C5H10的所有同分异构体的所有同分异构体（二）、苯同系物的异构（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧侧链碳链异构及侧链位置链位置“邻、间、对邻、间、对”的异构的异构) 例例3：请写出如：请写出如C9H12属于苯的同系物的同分属于苯的

5、同系物的同分异构体有异构体有 _种，其中核磁共振氢谱的吸收种，其中核磁共振氢谱的吸收峰最少的结构简式为峰最少的结构简式为_组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n_、_CH2=CHCH2 CnH2n-2_、_CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O_、_C2H5OH CH3OCH3CnH2nO_、_ 烯醇烯醇 环醇环醇 环醚环醚C H3C H2C H O C H3C O C H3 CH=CHCH2OH CnH2nO2_、_ 羟基醛羟基醛 羟基酮羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚酚 芳香醇芳香醇 芳香醚芳香醚H3

6、CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃硝基烷烃 氨基酸氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖（葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖蔗糖与麦芽糖（与麦芽糖（C12H22O11）三、官能团异构三、官能团异构-常见类别异构常见类别异构请写出分子式为请写出分子式为C4H10O的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式探究探究I、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看成烃的一元取代物。胺都可看成烃的一元取代物。 方法：方法：取代等效氢法（对

7、称法）、烃基转换法取代等效氢法（对称法）、烃基转换法( (基元法基元法) )【取代等效氢法取代等效氢法】等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢原子有如下情况：等效氢原子有如下情况： 同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的同一个碳原子上所连接的_上的氢原子等效。上的氢原子等效。分子中处于分子中处于_位置上的氢原子是等效的。位置上的氢原子是等效的。如如 分子有分子有_种氢原子。种氢原子。取代等效氢法的关键：取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中观察并找出分子结构中的对称要素的对称要素乙

8、苯的异构体有乙苯的异构体有4 4种，则对应环上的一氯代物的种，则对应环上的一氯代物的种数位种数位 （ ） A A、1212种种 B B、1010种种 C C、9 9种种 D D、7 7种种-【烃基转换法烃基转换法-基元法基元法】概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，再写出它的同分异构体，该方法适合于烃的衍生物类，再写出它的同分异构体，该方法适合于烃的衍生物，如根据，如根据甲基和乙基都只有一种、丙基有甲基和乙基都只有一种、丙基有2种，丁基有种，丁基有4种，戊基有种，戊基有8种种，就可快速判断短链烃的衍生物的同分，就可快速判断短链烃的衍生物

9、的同分异构体种类。异构体种类。 （1 1）写出丁基的四种同分异构体：）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体的醛的各种同分异构体并命名：并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛戊醛 （3）分子是为分子是为C C5 5H H1212O O且可与金属钠反应放出氢气的且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（有机物有（ ）A A5 5种种 B B6 6种种 C C7 7种种 D D8 8种种其中被红热的其中被红热的CuO氧化后的产物能发生银镜反应的有氧化后的产物能发生银镜反应的有_种种【烃的二元（或三元、多元）取

10、代物的异构烃的二元（或三元、多元）取代物的异构】 方法：有序法（定一移一）、换元法、方法：有序法（定一移一）、换元法、（1 1）【有序法（定一移一）有序法（定一移一）】概念：有序法要求解决问题时遵循特定线索和概念：有序法要求解决问题时遵循特定线索和步骤去探索的一种思维方法。步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团二个官能团, ,依此类推，即定一移一依此类推，即定

11、一移一苯丙醇胺（苯丙醇胺（PPAPPA）结构简式如下：）结构简式如下：-CH-CH-CH3 其中其中-代表苯基代表苯基 OH NH2将将-、NHNH2 2、-OH-OH在碳链上的位置作变换在碳链上的位置作变换，还可以写出其它，还可以写出其它 8 8 种异构体（不包括种异构体（不包括- -OHOH和和-NH-NH2 2连在同一碳原子的异构体。试写连在同一碳原子的异构体。试写出包括出包括PPAPPA自身在内的这些异构体的结构自身在内的这些异构体的结构简式。简式。（2 2）【换元法换元法-替元法替元法】例例7 7、已知、已知C6H4Cl2 有三种异构体，则有三种异构体，则C6H2Cl4有有_种异构体

12、。（将种异构体。（将H H代替代替ClCl）-【酯的异构酯的异构】【拆分法拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有）。若已知酸有m m种异构体，醇有种异构体，醇有n n种异构体，则种异构体，则该酯的同分异构体有该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。构体可用取代有效氢法确定。例例7、请判断结构简式为、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构其属于酯的异构体数目及结构简式：体数目及结构简式：-【插入法插入法】概念方法：概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除

13、酯基之外的其它结构，再将，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。（也可用插入氧氧法）（也可用插入氧氧法）注意：注意： 可可顺反插入顺反插入 在对称位置顺反插入会重复。在对称位置顺反插入会重复。该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能

14、团插入的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重注意，对称位置不可重复插入复插入。CO C2H5O CH2COO CH3OCHO例例8、结构为、结构为C2H5 的有机物有很的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有分异构体有6个，其中两个的结构简式是，个，其中两个的结构简式是，请写出另外四个同分异构体的结构简式：请写出另外四个同分异构体的结构简式： -【官能团异构官能团异构】例例9 芳香族化合物芳香族化合物A的分子式为的分子式为C7H6O2，将它与，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（ ）A. 2 B. 3 C. 4 D. 5【方法规律技巧点拨方法规律技巧点拨】：通过不饱和度确定存在的类别通过不饱和度确定存在的类别异构：异构：1 1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异