天然药化期末考题样卷及答案一

1、中国药科大学天然药物化学期末样卷Me、写出以下各化合物的二级结构类型（每小题1.5分，共15分）（将答案填入空格中）NCOOMe(A)OOCC6H5CHOHOH1cHOHOO(C)(B)Me1NHCONHCHCH2OH2N-MeCOOHHOHO(digitoxose)nO(E)(D)(F)CH20H(H)OHICH-CHCH3NHCH3QglcCH20HOH(J)OOOH(G)(I)得分评卷人（从A、B、二、选择题（每小题1分，共14分）C、D四个选项中选择一个正确答案填入括号中）1.下列溶剂按极性由小到大排列,第二位的是可编辑范本2.3.A、CHC13B、EtOAcC、MeOHD、C6H6全

2、为亲水性溶剂的一组是A、MeOH,Me2CO,EtOHC、MeOH,Me2CO,EtOAc卜列化合物酸性最弱的是B、D、Et2O,EtOAc,CHCl3Et2O,MeOH,CHCl3A、5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、4-羟基黄酮D、7,4-二羟基黄酮4 .在聚酰胺层析上最先洗脱的是（）A、苯酚B、1,3,4-三羟基苯C、邻二羟基苯D、间二羟基苯5 .比较下列碱性基团，pKa由大至小的顺序正确的是（）A、脂肪胺月瓜基酰胺基B、季胺碱芳杂环月瓜基C、酰胺基芳杂环脂肪胺D、季胺碱脂肪胺芳杂环6 .利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是（）A、Al2O3B、聚酰胺C、Sephadex LH-20D

3、、Rp-187.该结构属于CH20HOH 辱 OH OHA、“-L-五碳醛糖B、&D-六碳醛糖C、a-D-六碳醛糖D、&L-五碳醛糖8 .中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有（）A、醍类B、环烯醍菇昔C、酚昔D、皂昔9 .用PC检测糖时采用的显色剂是（）A、碘化铀钾B、三氯化铁C、苯胺-邻苯二甲酸D、三氯化铝10 .可以用于鉴别2-去氧糖的反应是（）A、Rosenheim反应B、对二氨基苯甲醛反应C、Sabety反应D、Vitali反应11 .从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是（）A、水蒸汽蒸储B、邻苯二甲酸酎法C、Girard试剂法D、亚硫酸氢钠加成12 .不属于四环三菇皂昔元类型的是（）

4、A、达玛烷型B、甘遂烷型C、乌苏烷型D、葫芦烷型13 .中药化学成分预实验中采用碘化铀钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别（）A、生物碱、黄酮、香豆素B、皂甘、葱醍、酚性化合物C、强心甘、生物碱、黄酮D、生物碱、葱醍、酚性化合物14 .关于昔键水解难易说法正确的是（）A、按昔键原子的不同，由难到易：N-昔O-昔S-昔C-昔；B、酮糖较醛糖难水解；C、由难到易：2-去氧糖2-羟基糖2-氨基糖;D、吠喃糖甘较比喃糖甘易水解得分评卷人三、多项选择题(每小题2分，共10分)(从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中)1、昔键构型的确定方法主要有A、MS谱法D、NMR谱法2、下列哪类化合物

5、可采用A、黄酮类化合物D、慈醍类化合物B、碱水解法E、酶解法pH梯度法进行分离B、E、3、可以检出苯醍和奈醍的反应有A、与活性次甲基试剂反应D、Feigl反应4、用下列层析方法检查时，芦丁A、纸层析，2%HOAcB、D、纸层析，BAW(4:1:1)5、三菇皂昔具有的性质是A、表面活性D、易溶于水管体类化合物香豆素B、与金属离子反应E、碱性条件下显色Rf值大于棚皮素的有聚酰胺TLC,70%乙醇E、硅胶TLCB、旋光性()C、分子旋光差法(Klyne法)()C、生物碱类()C、无色亚甲蓝显色试验()BAW(4:1:1)()C、硅月壬TLCCHCl3-MeOH(7:3)C、挥发性E、易溶于亲脂性有机

6、溶剂得分评卷人四、用指定的方法区别以下各组化合物(每小题3分，共15分)OH(B)(A)(化学法或IR法)(A)(B)(C)(IR法)（化学法）HO(A)（化学法）5户。rhdOOH(A)|得分|评卷人|五、完成卜列反应m1. 一产CH3I加热R-CH2-CH2NAg2。2.OCX/.HOOO3. Oglcrha个QOH-/COOLO；4.OOMe0Hi-QO-（B）（化学法）（每空1分，共10分）+长时间加热-+可编辑范本HO丁二酸酢无水叱噬KHCO3-H3BO3+AC2。可编辑范本得分评卷人六、提取分离（每空2分，共16分）（将答案填入空格中）某中药中含有季俊生物碱（A）、酚性弱碱性生物碱

7、（B）、非酚性叔胺生物碱（C）、水溶性杂质（D）、非酚性弱碱性生物碱（E）、酚性叔胺生物碱（F）、游离羟基慈醍（G）和多糖（H）,现有下列分离流程，试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。药材粉末I95%乙醇回流提取药渣(1 )乙醇提取液浓缩至浸膏力口2%硫酸溶解，过滤不溶物（2）酸水滤液CHCl3萃取)水液(3碱水层酸化；雷氏俊盐沉淀过滤CHCl3层1%NaOH沉淀经分解4)碱水层NH4C1处理CHCl3提取酸性水液NH4+调至PH9-10CHC13萃取NH4C1处理(8)CHCl3提取CHC13层(7)CHCl3层(6)CHC13层(5)结构解析(每小题20分，共20分)有一黄色针状结

8、晶，请根据下列信息做答：(1)该化合物易溶于10%NaHCO3水溶液(A),FeCl3反应(+)(B),HCl-Mg反应(+)(C),-蔡酚浓硫酸反应(-)(D),Gibbs:反应:(+)(E);氨性氯化锂反应(-)(F)。ZrOCl2反应黄色，加入枸檬酸，黄色褪去(G)。各性质说明什么问题？(3.5分)(2)该化合物UV入max(nm):MeOH267340(H)NaOMe267401,429(I)AlCl3270395(J)AlCl3/HCl270395(K)NaOAc279312,378(L)各组数据说明什么问题？(2.5分)(3) IR:3200,1660,1610,1500cm-1给

9、出什么结构信息？(2分)(4) 1H-NMR(DMSO-d6)：820.(2H,d,J=8.5Hz),6.53(2H,d,J=8.5Hz),6.38(1H,d,J=2.5Hz),6.30(1H,s),6.08(1H,d,J=2.5Hz);归属各质子信号。(5) MS:m/z:270,152,118。解析各碎片离子信息。(6)推断并画出化合物结构式(3分)(7)化合物分子式(1分)标准答案一、写出以下各化合物的二级结构类型(每小题1.5分，共15分)答二级结构类型给1.5分，回答不完整个0.51.0分，答化合物名称或其它给0分A蔗丁烷类(或抨品烷类)牛物碱答到生物碱给1分B黄酮C昔答黄酮或C音给

10、1分答到昔类给0.5分C简单香豆素的昔答简单香豆素给1分答到昔类或香豆素给0.5分D口引味生物碱答到生物碱给1分E甲型强心昔答到强心昔给1分答到昔类给0.5分F五环三葩(之昔元)答五环三菇皂昔给1分答皂昔、齐墩果酸给0分G有机胺类(或苯丙胺类)牛物碱答到生物碱给1分HX答到菇类给1分I氧(酚)背答到昔类给1分.答到醍类给1分二、选择题（每小题1分，共14分）1A;2A;3A;4C;5D;6C;7B;8B;9C;10B;11B;12C;13D;14D三、多项选择题(每小题2分，共10分)(从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入空格中)完全正确给2分，少选给1分，选错给0分。1CDE;2A

11、CD;3AC;4AB;5ABD四、用指定的方法区别以下各组化合物(每小题3分，共15分)1化学法：FeCl3反应A(+)B(-);异羟的酸铁反应A(一)B(+)IR法：A3000cm-1以上有酚羟基，B无；B16001800cm-1有默基信号，A无2IR法：A1600-1680cm-1有2个玻基峰；B1600-1650cm-1有1个玻基峰；C1650-1680cm-1有1个玻基峰3化学法：Labat反应A(+)B(-);FeCl3反应A(一)B(+)4化学法：醋酎硫酸反应(Liebermann-Burchard反应)A最终显2色，B最终显红色，不显绿色；三氯化睇反应(Rosenheim反应)A

12、60-70C显色；B100c显色。5化学法：Legal(Kedde、Raymond或Baljet)反应，A(+)B()五、完成下列反应(每空1分，共10分)与答案一致给1分，不一致给0分1(RCH=CH2)+(N(CH3)3)+(水)rhaHO2COOH单钾盐六、提取分离（每空2分，共16分）1H2G3D4A5F6C7B8E注：3,4;5,6;7,8答为AD;CF;EB每处只扣2分。七、结构解析（每小题20分，共20分）(1) 化学反应A-G（3.5分）每问0.5分易溶于10%NaHCO3水溶液（A）,具有7,4OHFeCl3反应（+）（B）,具有酚羟基HCl-Mg反应（+）（C）,为黄酮类化

13、合物-蔡酚浓硫酸反应（-）（D）,不是昔类Gibbs:反应：（+）（E）;8位无取代氨性氯化锂反应（-）（F）。无邻二酚羟基ZrOCl2反应黄色，加入枸檬酸，黄色褪去（G）。5位有酚羟基（3位没有）(2) UV位移H-L(2.5分)每问0.5分MeOH267340(H)：黄酮类化合物，267nm为II带，340nm为I带NaOMe267401,429(I):I带红移，有4-OHAlCl3270395(J)：与AlCl3/HCl同，示结果中无邻二酚羟基AlCl3/HCl270395(K):I带红移55nm,有5-OHNaOAc279368(L):II带红移12nm,有7-OH(3) IR解析(2分)每问0.5分3200cm-1羟基,1660cm-1厥基,1610,1500cm-1苯环(4) 1H-NMR信号全归属(5分)每问1.0分1H-NMR(DMSO-d6):87.20(2H,d,J=8.5Hz,H=2,6)6.53(2H,d,J=8.5Hz,H-3,5),3