高中化学人工合成的有机化合物课件苏教版必修

1、第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物专题三有机化合物的获得与应用专题三有机化合物的获得与应用一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成 1 1、乙酸乙酯的合成、乙酸乙酯的合成 （1 1）由）由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 （2 2）由）由淀粉淀粉合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 2 2、有机物合成的一般方法、有机物合成的一般方法二、二、有机高分子的合成有机高分子的合成 1、加聚反应的定义、加聚反应的定义 2、加聚反应的过程、加聚反应的过程 3、链节、单体和聚合度、链节、单体和聚合度人工合成有机化合物人工合成有机化合物（1）由）由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯是一

2、种常见的有机溶剂，也是重要是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用所学的有机化学知识，推测怎样特点，运用所学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化学方程式。从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化学方程式。乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）产物产物反应物反应物原料原料【交流与讨论交流与讨论】（】（P80）乙烯乙烯乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙

3、酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2（1）由）由乙烯乙烯合成乙酸乙合成乙酸乙酯酯 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂催化剂CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂催化剂 根据以下信息根据以下信息 推测并设计从推测并设计从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯可能的其它可能的其它合成路线。合成路线。2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO 催化剂催化剂问题探究问题探究乙烯乙烯(C2H4)乙

4、酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂催化剂催化剂O2O2（1）由）由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功，已于日本昭和电工株式会社开发成功，已于19971997年在日本大分建成一套年在日本大分建成一套1010万吨万吨年醋年醋酸装置。酸装置。乙烯直接氧化为醋酸乙烯直接氧化为醋酸CHCH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂乙烯乙烯(C2H

5、4)乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂催化剂催化剂O2O21、由、由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 (C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 催化剂催化剂酒化酶酒化酶醋酸菌醋酸菌催化剂催化剂 （2）由）由淀粉淀粉合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯（1 1）要合成一种物质，通常采用）要合成一种物质，通常采

6、用“逆合成法逆合成法”来 寻 找 原 料 ， 设 计 可 能 的 合 成 路来 寻 找 原 料 ， 设 计 可 能 的 合 成 路线。线。 （2 2）在实际生产中，要综合考虑）在实际生产中，要综合考虑原料来源原料来源、反应物的利用率反应物的利用率、反应速率反应速率、设备和技设备和技术条件术条件、是否有污染物排放是否有污染物排放、生产成本生产成本等问题等问题 2、有机物合成的一般方法、有机物合成的一般方法 问题解决（问题解决（p81）若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、甲醇）、甲醇（CHCH3 3OHOH）和乙醇（）和乙醇（CHCH3 3

7、CHCH2 2OHOH）在一定条件下在同）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？几种酯？其中哪些是同分异构体？同分异构体同分异构体甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CHCH3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（ CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）三大合成材料：三大合成材料：相对分子质相对分子质量较小的物质量较小的物质相对分子质量高相对分子质量高达几万几百万的达几万

8、几百万的高分子高分子化学化学方法方法塑料、合成橡胶、合成纤维塑料、合成橡胶、合成纤维聚合反应聚合反应合成有机高分子合成有机高分子加成聚合（加聚）反应加成聚合（加聚）反应1、定义：、定义：含碳碳双键或叁键的相含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物对分子质量小的化合物相对分子质量大的高分子相对分子质量大的高分子相互结合相互结合一定条件一定条件CCH HH H催化剂催化剂+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH H2、加聚反应的过程：、加聚反应的过程：【观察与思考】【观察与思考】P82nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂催化剂 ( (聚乙烯聚乙烯) )

9、单单 体体链链 节节聚合度聚合度 催化剂催化剂CH CH2nCH CH2n单体单体链节链节聚合度聚合度 3 3、链节、单体和聚合度、链节、单体和聚合度练习练习请写出下列物质发生加聚反应的化请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：学方程式：CH2=CHClCF2CF2CH2=CCH3COOCH3P83”问题解决问题解决” 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品 保鲜膜保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒无毒，化学，化学稳定性好稳定性好，适合做食品和药物的，适合做食品和药物的包装材料包装材料单体单体: CH2=CH2聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学化学稳定性稳定性好，好，耐酸碱腐

10、蚀耐酸碱腐蚀，使用，使用温度温度不不宜宜超超过过6060，在在低温低温下会下会变硬变硬, ,分为：分为：软软质塑料质塑料和和硬硬质塑料质塑料单体单体: CH2=CHCl聚苯乙烯聚苯乙烯单体：单体：CH2=CHC6H51、判断下列高聚物的单体、判断下列高聚物的单体练习练习练习练习2 2、日、美三位科学家因发现、日、美三位科学家因发现“传导聚合物传导聚合物”而而荣获荣获20002000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为：年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为： 则该单体为（则该单体为（ ）A A 乙烯乙烯 B B 1 1，3 3丁二烯丁二烯 C C 乙炔乙炔 D D 乙烷乙烷C3 3、下列高分子化合物的部分结构如下：、下列高分子化合物的部分结构如下：CH2CHCOOH加聚反应加聚反应COOH COOH COOH CHCH2CHCH2CH它单体是什么？属于哪类