化学选修五第三章第一节

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚 羟基羟基（-OH）与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。 醇、酚的区别醇、酚的区别OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3 羟基羟基（-OH）与苯环直接相连的与苯环直接相连的化合物称为化合物称为酚酚。1. 1. 醇的分类醇的分类（1 1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH一、一、醇醇(2)(2)根据醇分子中羟基的数目，分为一根据醇分子中羟基的数目，分为一元醇、二元

2、醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH1-1-丙醇丙醇( (一元醇一元醇) )乙二醇乙二醇( (二元醇二元醇) ) 丙三醇丙三醇( (三元醇三元醇) ) CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O饱和一元醇的通式：饱和一元醇的通式：2. 醇的命名醇的命名（2 2）编号）编号（1 1）选主链）选主链: : 将含有与羟基（将含有与羟基（-OH）相连的碳原）相连的碳原子的子的最长碳链作为主链，根据碳原子最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。数目称为某醇。 从距离羟基最近的一端给主链上从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次

3、编号定位。的碳原子依次编号定位。（3 3）写名称）写名称 取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称（羟基位置用母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32 - 甲基甲基 - 1 - 丙醇丙醇2 -丁醇丁醇2，3 - 二甲基二甲基 -

4、3 - 戊醇戊醇【课堂练习课堂练习】相对分子质量相近的醇与烷相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较烃的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点的醇的沸点 C C原子数相同时，羟基数原子数相同时，羟基数，沸点，沸点。3. 3. 醇的物理性质醇的物理性质（1 1）沸点）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。醇的沸点高于烷烃。 饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，沸点，沸点。（醇中存在氢键）（醇中存在氢键）饱和一元醇，随饱和一元醇，随C原子数原子数 ， 溶解性溶解性 。（2 2）溶解性）溶解性 低级醇（甲醇、乙

5、醇、乙二低级醇（甲醇、乙醇、乙二 醇、丙三醇）与水任意比互溶。醇、丙三醇）与水任意比互溶。4.同系物：同系物：5.同分异构体同分异构体（同类，异类（同类，异类-醚）醚）C5H12O（1 1）与钠反应）与钠反应6. 醇类化学性质：醇类化学性质：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2乙醇钠乙醇钠 呈强碱性呈强碱性饱和一元醇和氢气间的定量关系：饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(-OH ) H2 CH2OH1. 请写出请写出 与金属钠反应的化与金属钠反应的化学方程式学方程式 CH2OH【课堂练习课堂练习】 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa2. 等

6、物质的量的乙醇、乙二醇、丙等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的三醇分别与足量的Na反应，则产生反应，则产生氢气的体积比为氢气的体积比为 ；1:2:31:2:33. A、B、C三种醇与足量的金属钠完三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为比为3:6:2，则，则A、B、C三种醇分子里三种醇分子里羟基数之比为多少？羟基数之比为多少？ 2:1:32:1:3下列醇能否发生消去反应？若能发生，则生下列醇能否发生消去反应？若能发生，则生成物是什么？从中你能得出什么结论？成物是什么？从中你

7、能得出什么结论？CH3CH2OHCH2=CH2 +H2O浓浓H2SO4 170C（2 2）消去反应）消去反应醇的消去反应规律：醇的消去反应规律： 邻碳有邻碳有H才消去才消去判断下列物质中哪些能发生消去反应判断下列物质中哪些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3CCH2BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl【课堂练习课堂练习】(3)(3)取代反应取代反应乙酸乙酯乙酸乙酯 写出乙酸分别与写出乙酸分别与2丙醇、乙二醇、丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式丙三醇酯化的化学方程式酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酯化反应：酯化反应： CH3C

8、OOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4 酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和水的反应。和水的反应。 碳氧键断裂，羟基被卤素原子取代，碳氧键断裂，羟基被卤素原子取代，生成相应的卤代烃和水。例如：生成相应的卤代烃和水。例如：乙醇和氢卤酸的反应乙醇和氢卤酸的反应：CH3CH2-OHH-Br CH3CH2- -BrH2O（制备溴乙烷的一种方法）（制备溴乙烷的一种方法）分子间脱水的取代反应分子间脱水的取代反应CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140 若乙醇与若乙醇与2丙醇分子间脱水，产物丙醇分子间

9、脱水，产物有几种？有几种？（4 4）氧化反应）氧化反应: :燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：条件条件： Cu或或Ag作催化剂并加热作催化剂并加热2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或AgCnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O下列醇能否被催化氧化？若能催化氧下列醇能否被催化氧化？若能催化氧化，则生成物是什么？从中你能得出化，则生成物是什么？从中你能得出什么结论？什么结论？c.羟基连碳无氢原子，不能被催化氧化。羟基连碳无氢原子，不能被催化氧化。醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应规律a.羟基连碳有两个氢原子，被氧化生成醛。羟基连碳有两个

10、氢原子，被氧化生成醛。 2RCH2OH+O2 2RCHO +2H2Ob.羟基羟基连碳有一个氢原子，被氧化生成酮。连碳有一个氢原子，被氧化生成酮。 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，氧化过程可分为两个阶段：氧化过程可分为两个阶段：被强氧化剂氧化：被强氧化剂氧化：CH3COOH 氧化氧化氧化氧化 CH3CH2OH CH3CHO 乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色有机物的氧化有机物的氧化、还原反应还原反应 有机物分子中加入氧原子有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应或失去氢原子的反应氧化反应：氧化反应： 有机物分子中加入氢原子有机物分子中加入氢原子或

11、失去氧原子的反应或失去氧原子的反应还原反应：还原反应： 例如：乙醇氧化成乙醛例如：乙醇氧化成乙醛 H H | |H C C O H | | H H与活泼金属发生反应或酯化反应与活泼金属发生反应或酯化反应处断裂处断裂去氢氧化，生成去氢氧化，生成CO双键（醛或酮）双键（醛或酮） 处断裂处断裂消去反应，生成消去反应，生成CC双键（烯烃）双键（烯烃）处处断裂断裂与与HX发生取代反应，生成卤代烃发生取代反应，生成卤代烃 处断裂处断裂乙醇结构和化学性质的关系：乙醇结构和化学性质的关系：. .几种重要的醇几种重要的醇甲醇甲醇(CH3OH) 俗称木醇俗称木醇,有毒，人饮用有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再

12、多则能致死。就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能可作车用燃料，是新的可再生能源。源。 乙二醇乙二醇 无色、黏稠有甜味的液体，易无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。凝固点低，可做内燃溶于水和乙醇。凝固点低，可做内燃机的抗冻剂。机的抗冻剂。CH2-OHCH2-OH 俗称甘油，是无色、黏稠有甜味俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有保护皮肤作的液体，吸湿性强，具有保护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。可用。能跟水、酒精以任意比混溶。可制成硝化甘油制成硝化甘油烈性炸药，可做防烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂。冻剂、润滑剂。 丙三醇丙三醇CH2-OHCH2-OHCH-

13、OH6.几个规律几个规律1. 制烯的方法制烯的方法:卤代烃消去卤代烃消去醇消去醇消去 CH3CH2OH CH2=CH2 H2O浓硫酸浓硫酸170CH3-CH2Br CH2=CH2 + HBrNaOH, 醇醇2. 制醇的方法制醇的方法烯烃水烯烃水化化卤代烃水解卤代烃水解二、酚二、酚C6H6 O分子式分子式：结构式：结构式：或或 C6H5OH结构简式：结构简式：OH1.1.苯酚的组成和结构苯酚的组成和结构OH、O HCC HH CCHH CC H1.1.苯酚分子中至少有苯酚分子中至少有 个原子共平面，个原子共平面， 可能有可能有 个原子共平面。个原子共平面。2.2.苯酚的核磁共振氢谱中应该有苯酚的

14、核磁共振氢谱中应该有 个吸收峰，个吸收峰， 其峰面积之比可能为：其峰面积之比可能为： 。请结合苯酚的球棍模型及结构式完成下列问题：请结合苯酚的球棍模型及结构式完成下列问题：1213O HCC HH CCHH CC H1.1.苯酚分子中至少有苯酚分子中至少有 个原子共平面，个原子共平面， 可能有可能有 个原子共平面。个原子共平面。2.2.苯酚的核磁共振氢谱中应该有苯酚的核磁共振氢谱中应该有 个吸收峰，个吸收峰， 其峰面积之比可能为其峰面积之比可能为 。请结合苯酚的球棍模型及结构式完成下列问题：请结合苯酚的球棍模型及结构式完成下列问题：121341 : 2 : 2 : 1O HCC HH CCHH

15、 CC H2.苯酚的物理性质苯酚的物理性质 (P52)（1）颜色、状态、气味：）颜色、状态、气味：纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色晶体无色晶体具有具有特殊的气味特殊的气味，露置在空气中因部分露置在空气中因部分被氧化而成粉红色被氧化而成粉红色。（2）溶解性：）溶解性：探究：温度对苯酚溶解性的影响探究：温度对苯酚溶解性的影响探究：温度对苯酚溶解性的影响探究：温度对苯酚溶解性的影响浑浊液浑浊液变澄清变澄清出现浑浊出现浑浊（2）苯酚的溶解性：）苯酚的溶解性：室温下，在水中的溶解度较小（室温下，在水中的溶解度较小（9.3g）,加热时，能跟水混溶（高于加热时，能跟水混溶（高于65 ）；）；易溶于乙醇等有机溶剂

16、易溶于乙醇等有机溶剂。 如不慎沾到皮肤上，如不慎沾到皮肤上，应应 。（3）苯酚苯酚有毒有毒，对皮肤有，对皮肤有腐蚀性腐蚀性;立即用酒精洗涤立即用酒精洗涤【药物相互作用药物相互作用】 不能与碱性药物并用。不能与碱性药物并用。【注意事项注意事项】 用药部位如有烧灼感、红肿用药部位如有烧灼感、红肿等症状应停止用药，等症状应停止用药， 用酒精洗净。用酒精洗净。苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书的部分说明书苯酚可能苯酚可能有酸性有酸性?形成浑浊的液体形成浑浊的液体液体由浑浊变澄清液体由浑浊变澄清澄清液体又变浑浊澄清液体又变浑浊【实验实验3-33-3 】（苯酚钠）（苯酚钠） + H2O+ NaOHOHONa3.

17、3.苯酚的化学性质苯酚的化学性质（1 1）弱酸性）弱酸性俗称石炭酸俗称石炭酸+ HCl + NaClOHONa苯酚钠溶液与CO2的反应说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还 弱，弱，且不能使指示剂变色。且不能使指示剂变色。？酸性：酸性：HCl H2CO3 苯酚苯酚 + CO2 + H2O + NaHCO3OHONa注注:向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2,无论无论过量与否过量与否,产物均为产物均为NaHCO3。+ Na2CO3-OH + NaHCO3-ONa+ CO32-OH + HCO3-O-思考：苯酚能否与碳酸钠溶液反应？思考：苯酚能否与碳酸钠溶液反应？OH酸性：

18、酸性： HCl CH3COOH H2CO3 HCO3-酸性：酸性： H2CO3 HCO3-OH 受苯环的影响苯酚分子中羟基上受苯环的影响苯酚分子中羟基上的氢比醇分子中的羟基上的氢活泼，的氢比醇分子中的羟基上的氢活泼，能在水溶液中发生微弱电离产生能在水溶液中发生微弱电离产生H H+ +。 乙醇、水和苯酚羟基上的氢原子按乙醇、水和苯酚羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序活泼性由强到弱的顺序: :C6H5OH H2OC2H5OH1.1.下列物质中：下列物质中：A. B. C. D.(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是能与氢氧化钠溶液发生反应的是(2)(2)能与金属钠发生反应的是能与金属钠发生反应

19、的是BDABDOHCH2OHOHCH3【课堂练习课堂练习】 2 2设计实验证明，碳酸和苯酚比设计实验证明，碳酸和苯酚比较，哪个酸性强较，哪个酸性强? ?请用实验验证。请用实验验证。实验实验:苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2+ CO2 + H2O + NaHCO3OHONa变浑浊变浑浊+ + 3Br2OHOH- -+ + 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -注意：取代位置是羟基注意：取代位置是羟基邻位邻位和和对位对位应用：苯酚的应用：苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚（2）苯环上的取代反应）苯环上的取代反应（白色）（白色）苯酚、苯与溴取代

20、反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较饱和溴饱和溴 水与苯酚水与苯酚液溴与苯液溴与苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上邻、对位三个氢邻、对位三个氢原子原子一次取代苯一次取代苯环上一个氢环上一个氢原子原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环酚羟基对苯环影响，使苯环邻、对位上氢原子变得活泼邻、对位上氢原子变得活泼苯酚稀苯酚稀溶液溶液用途：检验苯酚或用途：检验苯酚或FeFe3+3+的存在的存在现象：苯酚遇现象：苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变溶液变紫色紫色（3）显色反应）显色反应（4）氧化反应）氧化反应OH空气中空气中由无色

21、变为粉红色由无色变为粉红色使酸性使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色可以燃烧可以燃烧（5 5）加成反应）加成反应OHOH+3H2催化剂催化剂(环己醇环己醇)4. 苯酚的用途苯酚的用途苯苯 酚酚 农农 药药酚醛塑料酚醛塑料合成纤维合成纤维环境消毒环境消毒 洗洗 剂剂 医医 药药 染染 料料 软软 膏膏3. 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现四种溶液鉴别开来？现象如何？象如何？FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 红色溶液红色溶液【课堂练习课堂练习】4. 如何检验苯中含有苯酚？如何除去如何检验苯中含有苯酚？如何除去? 加入加入FeCl3溶液显紫色，溶液显紫色， 则苯酚存在。则苯酚存在。(2) 加入加入NaOH溶液，分液。溶液，分液。【课堂练习课堂练习】