第四节研究有机物的一般步骤和方法

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?【思考与交流】【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分、下列物质中的杂质

2、（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （4）己烷（水）己烷（水）（5）溴水（水）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 一、有机物的分离与提纯一、有机物的分离与提纯1、蒸馏、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？一、有机物的分离与提纯一、有机物的分离与提纯1、蒸馏：、蒸馏： 利用混合物中各种成分的利用混合物中各种成分的沸点不同沸点不同而而使其分

3、离的方法。使其分离的方法。 常用于分离提纯常用于分离提纯液态液态有机物有机物 如如:石油的分馏石油的分馏条件条件: (1)有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 (2)与杂质沸点相差较大（与杂质沸点相差较大（30左右）左右）1、蒸馏、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？要有哪些？3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注的实验步骤，有哪些需要注意的事项？意的事项？蒸馏

4、烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！温度计水银球位置应与温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量蒸气的温度以测量蒸气的温度蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶中液体的中液体的量是烧瓶量是烧瓶容量的容量的1/31/32/32/3 在圆底烧在圆底烧瓶内放有瓶内放有沸石沸石，防防止暴沸止暴沸冷凝管横放时冷凝管横放时头高尾头高尾低低保证保证冷凝液自然下冷凝液自然下流流，冷却水进水通入冷却水进水通入与被冷凝蒸气流向相反与被冷凝蒸气流向相反给蒸馏烧瓶加给蒸馏烧瓶加热要热要垫石棉网垫石棉网牛角牛角管管蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶冷凝管冷凝管操作要点：操作要点：实验实验

5、模拟模拟蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆（逆流：下进上出）；流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；平，以测量馏出蒸气的温度；课本课本P.17实验实验1-1

6、工业乙醇工业乙醇 的蒸馏的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加加吸吸水剂水剂蒸馏蒸馏练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2、重结晶、重结晶思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温在水中的溶解度很容易随温度变化而变

7、化，而度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？物的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶硝酸钾和氯化钠的溶解性表硝酸钾和氯化钠的溶解性表苯甲酸的重结晶实验苯甲酸

8、的重结晶实验步骤：步骤：加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶是不是温是不是温度越低越度越低越好？好？不同温度下苯甲酸在水中的溶解度不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度0C 25 50 95溶解度g 0.17 0.95 6.8加入少量加入少量水？水？2、重结晶：、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同溶解度不同而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 例如：例如：苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶 P.18图图1-9选择溶剂的

9、条件：选择溶剂的条件：（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。受温度的影响较大。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：用胶头滴管的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，

10、重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。3、萃取、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？、实验过程有哪些注意事项？3、萃取：、萃取： 原理：原理：利用混合物中一种溶质在利用混合物中一种溶质在互不相溶互不相溶的两种溶剂的两种溶剂中的中的溶解性不同

11、，溶解性不同，用一种溶剂用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。 主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗 操作过程：操作过程：振荡静静置置分液3、萃取、萃取1、萃取剂的选择：、萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多多2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷、 四氯化碳四氯化碳3、萃取分液的注意事项、萃取分液的注意事项练习练习2 下列每组中各有三对物质，它下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分

12、离的是们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习3 可以用分液漏斗分离的一组可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水学习小技巧：学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题

13、是很有帮小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的助的质谱仪质谱仪萃取包括：萃取包括： (1)(1)液液液萃取液萃取：是利用：是利用有机物在两种互不相溶的有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。另一种溶剂的过程。 (2)(2)固固液萃取液萃取：是用有：是用有机溶剂从固体物质中溶解机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用出有机物的过程。（专用仪器设备）仪器设备）质谱仪质谱仪核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪叶黄素叶黄素质谱仪质谱仪4 4、色谱法：、色谱法：阅读阅读P.19P.19 利用吸附剂对不同有机物利用

14、吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分离、提纯有机物的方法叫分离、提纯有机物的方法叫色谱法色谱法。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶

15、液：叶脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。绿素、叶黄素、胡萝卜素。德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱实茨卫特的色谱实验当时并未引起人验当时并未引起人们的注意。直到们的注意。直到2525年后的年后的19311931年，德年，德国化学家库恩在分国化学家库恩在分离、提纯、确定胡离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维萝卜素异构体和维生素的结构中，应生素的结构中，应用了色谱法，并获用了色谱法，并获得得19381938年诺贝尔化年诺贝尔化学奖。学奖。 根据物质在两相根据物质在两相(气气液、液液、液液等液等)间间溶解性或吸附能力不同，分为溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法纸上色谱法、薄层色谱法薄

16、层色谱法、气相色谱法气相色谱法、液相色谱法液相色谱法等。等。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。可缺少的方法。用粉笔分离植物叶子中的色素用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动实践活动 取取5 g5 g新鲜的菠菜叶新鲜的菠菜叶( (或其他绿色植或其他绿色植物的叶子物的叶子) )，用剪刀剪碎后放入研钵中，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入加入10 mL10 mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入过滤除去渣子，将滤液放入50 mL50

17、mL烧杯烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约笔。约10 min10 min后观察并记录实验现象。后观察并记录实验现象。研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸馏蒸馏二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析：、元素分析：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪

18、数据经处理后即可确定有机物的数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）实验式（最简式）德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）化学史话化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？李比希法：李比希法：定量测定有机物中碳和定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。氢元素含量的一种分析方法。 将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加

19、的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。三、元素分析与相对分子质量的确定三、元素分析与相对分子质量的确定“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H

20、 H含量含量计算计算O O含量含量得出实验式得出实验式 将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定量测定定量测定，通过无机，通过无机物的质量物的质量推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该有机物分，然后计算出该有机物分子所含元素子所含元素原子最简单的整数比原子最简单的整数比，即，即确定其确定其实验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，某有机物完全燃烧，只只生成生成COCO2 2 13.2 g , H13.2 g , H2 2O 5.4 g O

21、 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例题例题2】某含】某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经，经燃烧分析实验测定燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%，求，求A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为 1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为：的实验式为： C2H6O思考思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ? 例例3、将有机物、将有机物

22、A置于氧气流中充分燃烧，置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成实验测得：生成5.4gH2O和和8.8gCO2，消耗氧气，消耗氧气6.72L（标准状况下）。（标准状况下）。则该物质的最简式为则该物质的最简式为_C2H6O思考思考：能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ? 例例4、将、将6.0 g有机物有机物A置于氧气流中充分置于氧气流中充分燃烧，燃烧，将反应后的气体依次通入无水氯化将反应后的气体依次通入无水氯化钙和碱石灰中钙和碱石灰中,二者分别增重二者分别增重3.6g和和8.8gCO2，则该物质的，则该物质的 式为式为_CH2O最简式最简式C3H6O3C2H4O2CH2O【例

23、题例题5】化合物】化合物A的相对分子质量为的相对分子质量为150，其中含，其中含O 21.33%，则，则A的分子的分子式为式为_商余法商余法C9H10O2 练习练习 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为、其余为O O。已知其。已知其分子量不超过分子量不超过300300。试求：试求： 吗啡的相对分子质量；吗啡的相对分子质量； 吗啡的分子式。吗啡的分子式。（设（设1法）法）确定有机化合物的分子式的方法：确定有机化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物

24、质中各原子（元素）的由物质中各原子（元素）的质量分数质量分数 各原子的各原子的个数比个数比( (实验式实验式)由由相对分子质量相对分子质量和实验式和实验式 有机物有机物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物质中各原子（元素）的物质中各原子（元素）的质量质量除除以原子的以原子的摩尔质量摩尔质量 1 mol 1 mol物质中的各种原子物质中的各种原子的的物质的量物质的量知道知道一个分子一个分子中各种原子的中各种原子的个数个数 有机物有机物分子式分子式 【方法三】商余法【方法三】商余法若烃的类别不确定若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量，可用相对分子质量M除以除以12，看商和余数，

25、即，看商和余数，即M/12x余余y，分子式为分子式为CxHy【例题】写出相对分子质量为【例题】写出相对分子质量为128的烃的分子式的烃的分子式【练习】某同学为测定维生素【练习】某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，样品研碎，称取该样品称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和和0.52

26、8g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分，氢的质量分数是数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式： （3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的，请写出它的分子式分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 总结总结:求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度

27、D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法（MS）质谱仪质谱仪岛津高性能质谱仪原理：用原理：用高能电子流高能电子流轰击样品，使分子失去轰击样品，使分子失去电子变成电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。果被记录为质谱图。 2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱

28、法（MS）有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定相对相对分子分子质量质量碎片的质荷比碎片的质荷比【思考与交流】【思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何读谱，以确定有机物的相对分子、如何读谱，以确定有机物的相对分子质量？质量？1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+0100%60%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。质谱仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比质荷比31100806040

29、2002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对分子质量最相对分子质量最大大的离子的的离子的质荷质荷比越大比越大，达到检达到检测器需要的测器需要的时间时间越长越长，因此因此质谱质谱图中的图中的质荷比最质荷比最大大的就是未知物的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量。核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪例例3 320022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（量的（101

30、09 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离离子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质，然后测定其质荷比。设荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A A

31、甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪 练习练习44某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O

32、74C4H10O有机物的分子式为有机物的分子式为:(CH2O) =C4H8相对分子质量相对分子质量实验最简式量实验最简式量C4H8的分子结构怎样呢的分子结构怎样呢?结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式三、分子结构的鉴定：三、分子结构的鉴定：可用以下方法对分子结构进行鉴定可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱、红外光谱2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱3、X-射线晶体衍射技术射线晶体衍射技术4、紫外光谱、紫外光谱紫紫外外光光谱谱仪仪傅立叶红外光谱仪傅立叶红外光谱仪1、红外光谱、红外光谱 ： 在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的团的原

33、子处于不断振动的状态，原子处于不断振动的状态，其其振动频振动频率与红外光的振动频率相当。率与红外光的振动频率相当。所以，当用所以，当用红外线照射有机物分子红外线照射有机物分子时，分子中的化学时，分子中的化学键或官能团键或官能团可发生振动吸收，可发生振动吸收，不同的化学不同的化学键或官能团键或官能团吸收频率不同，吸收频率不同，在红外光谱图在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可上将处于不同的位置，从而可获得分子中获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。含有何种化学键或官能团的信息。例、例、下图是一种分子式为下图是一种分子式为C3H6O2的的有机物的有机物的红外光谱谱图红外光谱谱图, ,则该有机物则

34、该有机物的结构简式为：的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH3练习练习 有一有机物的有一有机物的相对分子质量为相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（NMR）核磁共振仪核磁共振仪2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性氢原子核具有磁性，如用电磁波照射，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有

35、关信号，处在信号，处在不同环境中的氢原子因产生共不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出，在图谱上出现的位置也不同，现的位置也不同，各类氢原子的这种差异各类氢原子的这种差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原而且吸收峰的面积与氢原子数成正比子数成正比. 核磁共振仪核磁共振仪 结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面

36、积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比核磁共振仪核磁共振仪 C下列有机物在下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A 下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机核磁共振谱图，则该有机物可能是物可能是 ( ) ( )A. CHA. CH3 3CHCH2 2OH B. CHOH B. CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C. CHC. CH3 3OCHOCH3 3 D.

37、CH D. CH3 3CHOCHO核磁共振仪核磁共振仪 问题探究：问题探究：1.1.下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子原子以及个数之比？以及个数之比？种；种；4 4种；种；6 6：1:2:11:2:1种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OHCH3CH32.1991年诺贝尔化学奖授予瑞士化学家年诺贝尔化学奖授予瑞士化学家RRErnst教授，以表彰他在发展高分辨核磁共振波谱学方面的教授，以表彰他在发展高分辨核磁共振波谱学方面的杰出贡献

38、。杰出贡献。1H核磁共振谱（核磁共振谱（PMR）是研究有机化学）是研究有机化学分子结构的一种重要方法。已知有机化合物中处于同分子结构的一种重要方法。已知有机化合物中处于同一位置的氢原子（称为等效氢原子）在一位置的氢原子（称为等效氢原子）在PMR中为同中为同一组信号峰，谱中峰的强度与分子中给定类型的氢原一组信号峰，谱中峰的强度与分子中给定类型的氢原子数成正比。例如子数成正比。例如CH2CHCH2CH3有四种不同位置有四种不同位置的氢原子，因此在的氢原子，因此在PMR中有四组信号峰，强度比为：中有四组信号峰，强度比为：2 1 2 3。某有机物的分子式为。某有机物的分子式为C5H12，通过核磁，通过

39、核磁共振氢谱分析有共振氢谱分析有3个峰，峰面积比例为个峰，峰面积比例为1 2 3，则，则该物质可能是（该物质可能是（ ）A.(CH3)2CHCH2CH3 B.C(CH3)4 C.CH3(CH2)3CH3 D.C2.2.分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后, ,在核在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种；第二种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混合。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）物

40、的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 2 1核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋、蛋白质等大分子的真面目。白质等大分子的真面目。 美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分