1第二章第3节醛和酮

1、第一课时第一课时结结 构构 决决 定定 性性 质质为什么甲醛会对人体有伤害呢为什么甲醛会对人体有伤害呢? ?HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？什么关系？你能归纳出醛、你能归纳出醛、酮的概念吗？酮的概念吗？一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮官能团是醛羰基，也称官能团是醛羰基，也称醛基醛基, 结构式：结构式： 结构简式结构简式 ： -CHOCHO|官能团是酮羰基，官能团是酮羰基，也称为也称为酮基酮基 R

2、 C RO| |2、常见简单醛、酮的物理性质常见简单醛、酮的物理性质 甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色气体，味的无色气体，又叫蚁醛又叫蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体，又称苦杏体，又称苦杏仁油仁油与水任意比与水任意比互溶，还能互溶，还能溶解多种有溶解多种有机化合物机化合物制造脲醛树制造脲醛树脂、酚醛树脂、酚醛树脂等脂等重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有有机溶剂和有机合成原料机合成原料特殊气味的特殊气味的

3、无色液体无色液体易溶于水易溶于水遇水、乙醇遇水、乙醇等互溶等互溶微溶于水，可微溶于水，可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本阅读课本P70，填写下表，填写下表练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC. CHO D.CH3OCH|B CA3、醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用

4、阿与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛甲基己醛4甲基甲基2 己酮己酮碳骨架异构碳骨架异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构4、醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CCHOCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH

5、3|O4、醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体请写出分子式为请写出分子式为C C5 5H H1010O O ，属于的，属于的醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 官能团：官能团：官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和：子是否饱和：官能团对官能团对a-H的影的影响响 与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。结构与性质间关系的知识推测

6、它们可能具有的化学性质，完成下表。反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有吸电子作羰基有吸电子作用，使其更活泼用，使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOH二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨COHHCOHCN 试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 ( (以氨为例以氨为例) ) 醇类醇类( (以甲醇为例以甲醇为例) )H C

7、N-+H NH2+- H OCH3+-1.羰基的加成反应羰基的加成反应H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？CH3C-HO-+d d+d d-d d+d d-H A+CO(R )HR,OHCA(R )HR,与与极性试剂的加极性试剂的加成规律成规律请写出乙醛分别与氢氰酸、氨请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCH CNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH

8、 NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件- -羟基丙腈羟基丙腈- -羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇上式也可直接写成：上式也可直接写成：补：与补：与氨的衍生物加成氨的衍生物加成补：醛、酮自身加成（补：醛、酮自身加成（羟醛缩合羟醛缩合反应）反应）OH-CH3OHCH CH2COHCH3COHCH2COH+ HCH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHH O2+H3 3+2 22 2CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O- -CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH

9、2OH2、氧化反应、氧化反应（1）氧化反应）氧化反应银镜反应银镜反应 注意事项：注意事项： 1.试管内壁应洁净试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过量（此实验成配制银氨溶液时，氨水不能过量（此实验成败关键）败关键）防止生成易爆炸的物质防止生成易爆炸的物质Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2 OH CH3COONH4 +H2O+2Ag+3NH3水浴水浴每摩尔醛基可生成每摩尔醛基可生成2摩尔银：摩尔银：-CHO2Ag反应原理：反应原理：银镜反应银镜反应1摩尔甲醛可生成几摩尔银？摩尔甲醛可生成几摩尔银？甲酸、甲酸酯呢？甲酸、甲酸酯呢？被新制的氢氧化铜氧化被新制的氢氧化铜氧化CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 每摩尔醛基氧化成羧基需每摩尔醛基氧化成羧基需 新制新制Cu(OH)2 Cu2摩尔摩尔乙醛的催化氧化乙醛的催化氧化催化剂催化剂 2CH3C H+O2 2CH3COHO=O=氧化性氧化性还原性还原性总结：总结： 还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢