【课件】《有机合成的主要任务》课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

1、人教版 选择性必修三第三章 第五节 第一课时有机合成的主要任务远古时代19世纪20年代物质丰富的今天依靠自然资源加工转化自然资源德国化学家维勒合成尿素开创人工合成有机物新时代尼龙、涤纶、炸药、医药等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。（1）碳链增长炔烃与HCN加成 HCN催化剂H2O，H催化剂催化剂CHCHCH2CHCN CH2CHCOOH 丙烯腈丙烯酸任务1. 构建碳骨架（1）碳链增长炔烃与HCN加成 醛与HCN加成COR HHCN催化剂CR HOHCNH2催化剂CR HOHCH2NH2羟基腈氨基醇任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长炔烃与HCN加成 醛与HCN加成

2、分子内含有-H的醛与醛基加成催化剂CH3CHCH3CHOO催化剂CH3CHCHCHOH2OCH3CCH2CHOOHH任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长炔烃与HCN加成 醛与HCN加成 分子内含有-H的醛与醛基加成（2）碳链缩短烯烃被KMnO4/H+氧化CCHRRRKMnO4HCORCOOHRR任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长炔烃与HCN加成 醛与HCN加成 分子内含有-H的醛与醛基加成（2）碳链缩短烯烃被KMnO4/H+氧化 炔烃被KMnO4/H+氧化CHCRKMnO4HCO2RCOOH任务1. 构建碳骨架（1）碳链增长炔烃与HCN加成 醛与HCN加成 分子内含有-H的醛与醛基加成（2）

3、碳链缩短烯烃被KMnO4/H+氧化 炔烃被KMnO4/H+氧化 芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化CHRRKMnO4HHOOC任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长炔烃与HCN加成 醛与HCN加成 分子内含有-H的醛与醛基加成（2）碳链缩短烯烃被KMnO4/H+氧化 炔烃被KMnO4/H+氧化 芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化（3）碳链成环共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯阿尔德反应（Diels-Alder reaction）COOHCOOH任务1. 构建碳骨架（1）碳链增长（2）碳链缩短（3）碳链成环示例学生书写错误任务1. 构建碳骨架物质转化任务2. 引入官能团不饱和烃饱和烃卤代烃醇醛羧

4、酸酯卤代脱卤水解取代氧化还原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化任务2. 引入官能团（1）引入碳碳双键卤代烃的消去CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O乙醇乙醇 炔烃的不完全加成醇的消去CHCH+HClCH2=CHCl 催化剂催化剂 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸 170170 任务2. 引入官能团（2）引入碳卤键烷烃、苯及其同系物的卤代CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光CH3Cl2CH2ClHCl液溴液溴任务2. 引入官能团（2）引入碳卤键烷烃、苯及其同系物的卤代 不饱和烃与X2、HX加成CH3CHCH2Br2 CH3CHBrCH2Br CH

5、3CHCH2HCl CH3CHClCH3CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O醇与HX取代（浓溶液） (主要产物主要产物)任务2. 引入官能团（3）引入羟基烯烃与水加成CH2CH2H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂加热、加压加热、加压醛(酮)与H2加成催化剂催化剂CH3CH2OHCH3CHO+H2OC CH3CH3 H2催化剂催化剂OHCHCH3CH3任务2. 引入官能团（3）引入羟基烯烃与水加成 醛(酮)与H2加成 卤代烃的水解CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H2O酯的水解CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH

6、CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸任务2. 引入官能团（4）引入羧基醛的氧化 酯的水解 CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸烯烃的氧化KMnO4HRCHCH2 RCOOH + CO2 2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂 任务2. 引入官能团（4）引入羧基醛的氧化 酯的水解 烯烃的氧化 苯的同系物的氧化 CHRRKMnO4HHOOC任务2. 引入官能团（5）引入酯基 酯化反应CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O浓硫酸酰氯醇解任务3. 官能团保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要

7、将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例1. 用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中的目的是保护酚羟基，使其不被氧化。例2. 某种药物中间体的合成路线如下，其中是为了保护氨基，使其不被氧化。任务1. 构建碳骨架（1）碳链增长炔烃与HCN加成 醛与HCN加成 分子内含有-H的醛与醛基加成（2）碳链缩短烯烃被KMnO4/H+氧化 炔烃被KMnO4/H+氧化 芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化（3）碳链成环共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯阿尔德反应（Diels-Alder reaction）任务2.引入官能团（1）引入碳碳双键 （2）引入碳卤键 （3

8、）引入羟基 （4）引入羧基 （5）引入酯基任务3.官能团保护小 结练 习1有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ ） A. 氧化反应、取代反应 B.氧化反应、加成反应 C.取代反应、加成反应 D.取代反应、加聚反应2. 有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入OH的是（ ） A. 醛还原反应 B. 酯类水解反应C. 卤代烃水解 D. 烷烃取代反应练 习3. 一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H-CC-H H-CC-CH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是()A使碳链增加了2个碳原子 B引入了新官能团C是加成反应 D属于取代反应一定条件练 习4. 已知卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br练 习5. 已知：烯烃在一定