有机化学教学大纲

1、2009级有机化学课程教学大纲课程名称：有机化学授课专业：本科临床医学、口腔医学、预防医学、医学检验、护理学专业学时与学分：总学时数72（理论课讲授42学时，实验课30学时），3.5学分一、课程性质和目的有机化学是研究碳、氢化合物及其衍生物的化学，它是化学学科的一个重要分支， 同时又是医学专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本理论，基本知识和有机化学实验的基本技术。为后期的生物化学、药理学、生理学、临床诊断学等课程的学习奠定基础。有机化学是医学专业的必修课程。通过本课程的学习使学生掌握和熟悉以下内容：1掌握各类有机化合物的命名。2掌握各类有机化合物的结构特征。3掌

2、握各类有机化合物的理化特性。4熟悉各类有机化合物的结构特点与理化性质之间的相互依赖关系。5掌握重要有机化合物的制备方法。有机化学实验课的基本要求是：掌握有机化学实验的基本操作方法，在实验过程中培养学生的动手能力，注重培养学生提出问题、理论联系实际分析问题和解决问题的能力，培养进行科学研究的能力。二、理论课教学内容及基本要求第一章绪论 学时分配：2学时掌握：有机化合物及有机化学的概念，碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道；共价键的极性和极化、共价键的均裂和异裂、有机化合物的官能团。熟悉：有机化合物的分类及构造式的表示方法；有机反应类型；亲电试剂；亲核试剂。了解：有机酸碱的概念。第二章链烃 学时分

3、配：5学时烷烃：掌握：烷烃的命名原则，次序规则； sp3杂化及键的结构特点和特性；碳原子种类、氢原子种类；构象的基本概念及表示方法Newman投影式；烷烃的化学性质：烷烃的卤代反应及其机理（自由基的链反应），卤代反应的取向。熟悉：烷烃的同系物及同分异构现象的基本概念；游离基反应历程；游离基的稳定性。了解：烷烃的物理性质。烯烃： 掌握：烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反和Z、E命名法；sp2杂化及 键的结构特点；烯烃的化学性质：加成反应（烯烃的亲电加成反应机理）：催化加氢、与酸性试剂加成、与卤素加成、自由基加成；氧化反应；-H卤代反应；马氏规则。熟悉：诱导效应；亲电加成反应的历程；正碳离子的稳

4、定性。了解：烯烃的物理性质。炔烃和二烯烃：掌握：炔烃及二烯烃的命名方法和通式；sp杂化的特点、CC键的组成和结构；炔烃的化学性质：炔烃的亲电加成反应；炔烃的选择性还原反应；氧化反应和末端炔烃的酸性。共轭二烯的结构特点及其化学性质：1，2-加成与1，4-加成。 熟悉：共轭效应及其产生的原因（p-共轭、-共轭和超共轭）。了解：炔烃的物理性质和Diels-Alder反应第三章环烃 学时分配：5学时脂环烃：掌握：单环脂环烃的分类、结构和命名；脂环烃化学性质；环己烷的构象（椅式、船式、直立键和平伏键）及取代环己烷的稳定性的判定原则。熟悉：单环脂环烃的立体异构的情况。了解：脂环烃的物理性质、环大小与稳定性

5、的关系。芳香烃：掌握：芳香烃的分类、命名和苯的结构；苯及其同系物的化学性质：苯的亲电取代反应及其机理（卤代，硝化，磺化，烷基化和酰化），苯及其同系物的氧化反应，苯同系物的侧链卤代反应。熟悉：苯环上亲电取代反应历程、定位规律。芳香性概念、休克尔规则。了解：苯及其同系物的物理性质，多苯芳烃、非苯芳烃的结构及有关化学性质。第四章对映异构 学时分配：4学时掌握：下列基本概念和术语：旋光性、对映异构、对称面、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体；费歇尔投影式的书写方法；R.S构型标记法和D.L构型标记法。熟悉：手性分子与旋光性之间的关系、比旋光度概念。了解：偏振光，对映异构体的理化

6、性质，外消旋体的柝分；无手性碳原子的对映异构体。第五章卤代烃 学时分配：3学时掌握：卤代烃分类和命名；卤代烃的化学性质 卤代烷的亲核取代反应（SN1 机理、SN2机理，影响亲核取代反应机理的因素）； 卤代烃与金属反应格氏试剂的制备； 卤代烃的消除反应：消除反应的取向（Saytzeff规则）， 卤代烯烃和芳烃的取代反应：（卤代乙烯型、卤代烯丙基型、孤立型卤代烯烃）。Grignard试剂的生成；不饱和卤代烃的分类（乙烯基型、孤立型、烯丙基型），结构特点及反应活性。熟悉：亲核取代反应历程(SN1,SN2)、Saytzeff规则；卤代烷的结构及反应条件对SN1、 SN2历程反应的影响。了解：卤代烃的物

7、理性质；消除反应历程。第六章醇和酚 学时分配：2学时掌握：醇、酚的分类，命名、结构特点；醇化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸的酯化反应，脱水反应，氧化反应。醇的鉴别和分析；酚的化学性质：酚的酸性；氧化反应；芳环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化）。了解：醇、酚物理性质。氢键对醇、酚物理性质的影响。第七章醚和环氧化合物 学时分配：2学时掌握：醚的化学性质和鉴别方法：烊盐的形成，醚键的断裂（亲核取代反应）；氧化反应。熟悉：环氧化合物的化学性质及其开环方向。了解：醚物理性质和用途；冠醚的命名、结构和用途。第八章醛、酮、醌 学时分配：3学时掌握：醛、酮和醌的结构特点及命名方法；醛、酮和醌的化学性质：

8、 亲核加成反应：与氢氰酸的加成，与Grignard 试剂的加成，与含硫亲核试剂的加成；与含氧亲核试剂的加成：与醇的加成，与水的加成。与含氮的亲核试剂的加成；氧化反应和还原反应：醛的特殊反应：与弱氧化剂反应（Tollens试剂Fehlling试剂），还原反应：金属催化加氢还原、金属氢化物催化还原和Clemmensen（克莱门森）还原法。 -碳及其氢的反应：醇醛缩合反应，卤代反应（卤仿反应，碘仿）。熟悉：亲核加成反应的历程；碳负离子的概念；醛、酮在性质上的差异和鉴别方法。了解：醛酮的物理性质。醛、酮和醌在医药上的应用。第九章羧酸及其衍生物 学时分配：3学时羧酸：掌握：羧酸的系统命名方法、常见羧酸的

9、俗名；羧酸的化学性质：羧酸的酸性与成盐；羧酸衍生物的生成（羧基中羟基被取代的反应：酰卤的生成，酸酐的生成，酯化反应，形成酰胺的反应）；脱羧反应；脂肪酸的-H的卤代反应；脂肪酸的-氧化反应；二元羧酸受热的特殊反应。熟悉：酯化反应历程；电性效应对羧酸酸性的影响。了解：羧酸的物理性质。羧酸衍生物：掌握：羧酸衍生物的分类和命名方法；羧酸衍生物的化学性质：酰基的亲核取代反应（水解、醇解、氨解反应），酰基的亲核取代反应的机制。Claisen酯缩合反应。酰胺的特性。熟悉：酰基的亲核取代反应的机理。了解：脲的结构和性质。第十章羟基酸和酮酸 学时分配：2学时掌握：羟基酸和酮酸的结构和命名；羟基酸的化学性质：酸性

10、、氧化、分解、脱水和脱羧反应；酮酸的化学性质：酸性、-酮酸的氧化反应、酮酸的分解反应。熟悉：酮式烯醇式互变异构。医学酮体的概念。了解：羟基酸和酮酸中官能团之间的影响。了解羟基酸和酮酸的物理性质。第十一章胺 学时分配：3学时掌握：胺的分类、命名；胺的化学性质：碱性与成盐反应，胺的酰化反应，胺与亚硝酸反应。重氮盐的化学性质：取代反应，偶联反应。熟悉：重氮盐的制备；影响胺碱性强弱的原因。了解：胺的物理性质。生源胺类和苯丙胺类化合物。第十二章含硫、磷、砷的有机化合物 学时分配：1学时掌握：含硫的有机化合物的分类。硫醇和硫醚的命名；硫醇和硫醚的化学性质：弱酸性与成盐，与重金属（或氧化物）的作用，氧化反应

11、。硫醚的化学性质：氧化反应；磺胺类药物。了解：磷、砷化合物对环境的影响。辅酶A和乙酰辅酶A。 第十三章杂环化合物与生物碱 学时分配：1学时掌握：杂环化合物的概念、分类和命名法（呋喃、吡咯、吡啶、吡喃、噻吩、嘧啶、嘌呤）；五元杂环化合物： 吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质：吡咯的酸碱性，吡啶、呋喃和噻吩的亲电取代反应，吡咯的衍生物；六元杂环化合物：吡啶的结构和性质：吡啶的水溶性，吡啶的碱性，吡啶的亲电取代反应，吡啶的亲核取代反应，吡啶的氧化和还原反应，吡啶的衍生物；熟悉：杂环化合物的结构特征。了解：磺胺类药物。第十四章油脂和磷脂 学时分配：2学时掌握：油脂的组成、结构特点和命名；油脂的化学性质：油脂

12、的水解和皂化，油脂的加成反应），酸败。熟悉：磷脂结构和命名。了解：磷脂与细胞膜结构关系，脂类化合物的概念及其在医学上的意义。第十五章糖类 学时分配：2学时掌握：单糖的结构及立体化学、变旋现象，Fishcher投影式、Horwarth式；单糖的化学性质成苷反应，在碱性条件下的反应（差向异构化）；酸性条件下的脱水反应，氧化反应。熟悉：双糖、多糖的结构特点和性质。了解：D-核糖、D-2-脱氧核糖、纤维素。第十六章天然生物活性有机物 学时分配：1学时掌握：甾族化合物的基本结构：立体结构；种类： 单帖、二帖和三帖熟悉：甾族化合物的立体异构、构型，命名。了解：了解生物碱、黄酮、挥发油和苷类概念。第十七章氨

13、基酸、多肽 学时分配：1学时掌握：氨基酸的结构特点、分类和和必需氨基酸的名称；多肽的命名及肽键的结构特点。熟悉：-氨基酸的的化学性质和等电点的概念及应用三、实验课教学内容医用有机化学实验教学内容实验项目操作项目学时数熔点的测定了解熔点测定的意义；掌握熔点测定的操作方法；了解利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法。3萃取（液-液萃取及液固萃取）了解萃取法的基本原理和方法；熟悉分液漏斗的使用方法。熟悉索氏提取器的使用3常压蒸馏及沸点的测定掌握常压蒸馏的原理和方法 ；掌握微量法测定沸点；了解测定沸点的意义3水蒸气蒸馏学习水蒸气蒸馏的原理及应用范围；了解并掌握水蒸气蒸馏的各种装置及其操作方法。3模型作业通过模型作业，加深对有机物分子立体结构的认识3柱层析了解柱层析的原理；熟悉柱层析的操作方法3薄层色谱和纸层析了解薄层色谱与纸层析一般原理；熟悉薄层色谱与纸层析操作方法3乙