高中化学：苯

1、 苯是苯是 色，有色，有 气味气味的的 体体, ,密度密度 水水, ,易溶易溶于于 ，不溶于，不溶于 , ,熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.1,80.1,易易 （密（密封保存）封保存）, ,苯蒸气苯蒸气 毒毒. .无无特殊芳香特殊芳香液液小于小于有机溶剂有机溶剂水水挥发挥发有有昨日重现昨日重现 苯分子具有苯分子具有 结构结构。苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的，而是双键交替的，而是6 6个碳原子之间个碳原子之间的 键 完 全 相 同 ， 是 一 种 介的 键 完 全 相 同 ， 是 一 种 介于于 。 平面正六边形平面正六边形单键和双键之间的独特的

2、键单键和双键之间的独特的键2.2.苯的化学性质苯的化学性质氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应在空气在空气中燃烧中燃烧溴溴代代硝硝化化与氢气与氢气加成加成2C6H615O2 12CO2+6H2O点燃点燃可燃性可燃性: :火焰明亮火焰明亮, ,带有浓烟带有浓烟苯跟卤素的取代反应苯跟卤素的取代反应 在有催化剂存在时，苯与液溴在有催化剂存在时，苯与液溴( (剧毒剧毒易挥发液体易挥发液体) )发生反应，生成溴苯，溴发生反应，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度比水大。苯是无色液体，密度比水大。探究活动探究活动 针对苯与液溴的反应，结合以下反应针对苯与液溴的反应，结合以下反应特点，请设计出制备溴苯

3、的实验装置图：特点，请设计出制备溴苯的实验装置图：1.苯和液溴混合后，需要加入催化剂苯和液溴混合后，需要加入催化剂溴化铁或铁粉才能迅速反应溴化铁或铁粉才能迅速反应2.两种反应物均易挥发且有毒，均易两种反应物均易挥发且有毒，均易溶于有机溶剂溶于有机溶剂3.反应本身放热，不需要加热反应本身放热，不需要加热总结反馈总结反馈 实验现象：在常温时很快可实验现象：在常温时很快可以看到，在导管口附近出现以看到，在导管口附近出现白雾白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液，有溶液，有浅黄色沉淀浅黄色沉淀生生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有成。把烧瓶里的液体倒

4、入在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有冷水的烧杯里，烧杯底部有不溶不溶于水的褐色液体于水的褐色液体。 苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被“NONO2 2( (硝基硝基)”)”所取代的反所取代的反应，叫做应，叫做硝化反应硝化反应。 苯的硝化反应生成的硝基苯是一苯的硝化反应生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒收，都能引起中毒），是制造染料），是制造染料的重要原料。的重要

5、原料。加成反应：加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在所应有的加成反应的性质，但在特定的条件特定的条件下下，苯仍然能发生加成反应，苯仍然能发生加成反应 。例如例如：在有镍催：在有镍催化剂存在和化剂存在和180180250250的条的条件下，苯可以与件下，苯可以与氢气发生加成反氢气发生加成反应应, ,生成环己烷生成环己烷(C(C6 6H H1212) )。1.苯的同系物的含义及其结构特点苯的同系物的含义及其结构特点苯的同系物苯的同系物结构相似结构相似分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CH2 均含有一均含有一个苯环个苯环苯环上所连苯环上

6、所连取代基必须取代基必须为烷基为烷基苯的同系物苯的同系物结构相似结构相似分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CH2 均含有一均含有一个苯环个苯环苯环上所连苯环上所连取代基必须取代基必须为烷基为烷基 下列各组两种物质属于同系物下列各组两种物质属于同系物的是的是( )( )A.A.苯和乙炔苯和乙炔 B.B.苯和萘苯和萘C.C.苯和溴苯苯和溴苯 D.D.甲苯和间二甲苯甲苯和间二甲苯E.E.硝基苯和三硝基甲苯硝基苯和三硝基甲苯感情加深感情加深 苯的同系物的通式苯的同系物的通式是是 在通常在通常状况下都是无色液体，有特状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度比水小，不殊的气味，密度比水小，不溶于水

7、，易溶于有机溶剂。溶于水，易溶于有机溶剂。CnH2n-6（n6） 请根据同系物化学性质的相似性请根据同系物化学性质的相似性, ,推测苯的同系物有哪些化学性质？推测苯的同系物有哪些化学性质？写出相应的方程式：写出相应的方程式：(1)类比迁移类比迁移氧化反应氧化反应甲苯在空气中点燃：甲苯在空气中点燃：甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：加成反应加成反应2C7H89O2 7CO2+4H2O点燃点燃CH36H21-甲基环己烷甲基环己烷Ni取代反应取代反应甲苯和液溴在甲苯和液溴在催化条件下：催化条件下：拓展训练拓展训练甲苯和氯气在甲苯和氯气在条件下：条件下：溴溴代代 甲苯跟硝酸和

8、浓硫酸的混合酸在甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 30 可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯：下也可以发生反应生成三硝基甲苯：硝化硝化2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。于国防、开矿、筑路、兴修水利等。(2)特性归纳特性归纳苯苯甲苯甲苯KMnO4(H2SO4)Br

9、2（CCl4）Br2（H2O）Br2（l）不反应不反应不反应不反应不反应不反应,萃取萃取不反应，萃取不反应，萃取不反应不反应被氧化，溶被氧化，溶液褪色液褪色有有FeBr3,取代取代有有FeBr3，取代；，取代；光照，取代光照，取代苯环和侧链之间的相互影响苯环和侧链之间的相互影响对比最简单烷烃甲烷最简单芳烃苯由甲基和苯基组成的甲苯实验事实能否被酸性高锰酸钾氧化发生硝化反应的条件、产物很难发生硝化反应不能不能能推理总结查阅验证甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异 新学案33页小结 在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪

10、色，下列解释正钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正确的是确的是( )( )A.A.苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳原子数多原子数多 B.B.苯环被酸性高锰酸钾氧化而破坏苯环被酸性高锰酸钾氧化而破坏C.C.侧链受苯环的影响而易被氧化侧链受苯环的影响而易被氧化 D.D.由于苯环和侧链相互影响，所以同时由于苯环和侧链相互影响，所以同时被氧化被氧化感情加深感情加深summarization二、苯的同系物二、苯的同系物1.1.苯的同系物的含义苯的同系物的含义( (结构和通式结构和通式) )2.2.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质（1 1）可燃性（）可燃性（2 2）取代反应：溴代、）取代反应：溴代、硝化（硝化（3 3）加成反应（）加成反应（4 4）特殊性）特殊性学以致用学以致用1、如何区分己烷、如何区分己烷、1己烯和邻二甲苯？己烯和邻二甲苯？用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液2、写出苯的同系物、写出苯的同系物C9H12的同分异构体：的同分异构体：CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3实践活动实践活动（1 1）了解苯及其同系物的毒性，对人体的）了解苯及其同系物的毒性，对人体的危害主要会导致再生