课程名称有机化学

1、课程名称:有机化学课程编号:05522第一部分课程性质与目标一、课程性质与特点有机化学是药学及相关专业的一门重要专业基础课,是研究有机化合物的结构、反应、性质变化规律、分离鉴定、合成以及相互间转变规律的一门学科。二、课程目标与基本要求课程的目标是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论,使学生系统地掌握有机化学的知识,培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力,为后续专业课的学习打下牢固的专业知识基础。三、与本专业其他课程的关系有机化学是药学类专业的必修基础课程,是后续课程例如药物分析、药理学、生物制药等学科的基础。第二部分考核内容与考核目标第一章绪论一、学习目的与要求了解有机化学基本发

2、展过程,掌握有机化学的基本的价键理论和研究方法。二、考核知识点与考核目标1. 重点:价键理论,酸碱理论和杂化轨道理论识记:离子键和共价键;原子轨道理论;碳原子的三种杂化(sp3杂化、sp2杂化、sp杂化方式;以及离子型反应和自由基反应;质子理论和路易斯电子理论。理解:有机化合物中的共价键的性质、异裂和均裂的两种断裂方式。应用:杂化轨道理论解释有机化合物的成键方式。2. 次重点:有机化合物的分类、性质和有机化合物的同分异构现象。识记:凯库勒结构式和构造异构、立体异构的概念以及区别。理解:共价键的性质。3. 一般:分子轨道和有机化合物的结构测定识记:分子轨道法的原理理解:测定有机化合物的一般方法。

3、应用:红外光谱和核磁谱图解析有机化合物结构。第二章烷烃和环烷烃自由基反应一、学习目的与要求学习烷烃的结构和命名,掌握烷烃类化合物的性质和制备方法。二、考核知识点与考核目标1.重点:烷烃的结构、命名、相关反应和制备方法。识记:系统命名法;乙烷的纽曼式和锯架式两种表示方法;卤代反应、自由基反应历程。.理解:烷烃的制备方法。应用:溴代反应制备简单的溴代烷烃。2.次重点:烷烃的通式、性质和几种常见的环烷烃的结构。识记:环丙烷和环己烷的构想;环己烷的船式和椅式两种构想。理解:环烷烃的化学反应。应用:环丙烷的加氢反应,卤素反应制备简单的烷烃及其衍生物。3. 一般:烷烃的物理性质。识记:烷烃的红外特征吸收峰

4、的位置。理解:小环烷烃的不稳定性。第三章立体化学基础一、学习目的与要求学习立体异构现象,掌握立体化学基础。二、考核知识点与考核目标1.重点:手性,fischer投影式和Newman式,含有不同碳原子常见的旋光异构。识记:手性的概念;手性中心的确定方法;fischer投影式和Newman式;R 和S型的命名方法。.理解:外消旋体的拆分原理。应用:溴代反应制备简单的溴代烷烃。2.次重点:旋光度;对映异构和非对映异构识记:比旋光度的概念和测定方法。.理解:对映异构的概念。3.一般:对映异构体的理化性质和旋光仪的工作原理理解:对映异构体的理化性质和外消旋体的概念。应用:旋光仪测定比旋光度的方法。第四章

5、卤代烷亲核取代反应一、学习目的与要求学习卤代烃的结构,化学性质以及重要的制备方法和应用。二、考核知识点与考核目标1.重点:亲核取代反应历程、消除反应(Zaitsev规则;格氏试剂制备和应用、SN1,SN2, E1, E2反应机理和影响因素。识记:手性的概念;手性中心的确定方法;fischer投影式和Newman式;R 和S型的命名方法。.理解:外消旋体的拆分原理。应用:溴代反应制备简单的溴代烷烃。2.次重点:旋光度;对映异构和非对映异构识记:比旋光度的概念和测定方法。.理解:对映异构的概念。3.一般:对映异构体的理化性质和旋光仪的工作原理理解:对映异构体的理化性质和外消旋体的概念。应用:旋光仪

6、测定比旋光度的方法。1.掌握。2.熟悉卤代烃的分类和命名。3. 了解卤代烃的物理性质和多卤代烃的特性。第五章醇和醚一、学习目的与要求全面学习醇类和醚类化合物的性质,制备和应用。二、考核知识点与考核目标1.掌握醇和醚类的化学性质(Pinacol重排、制备方法(Williamson合成法;消除反应的立体化学特征;E1和SN1、E2和SN2之间的竞争和影响因素。2. 熟悉醇和醚的物理性质、卡宾的形成和应用、环氧乙烷的性质和用途。3. 了解常见醇类甲醇、乙醇等的制备方法和应用;了解苯酚和冠醚等代表性化合物的制备方法;简单了解硫醇或硫醚的化学反应。第六章烯烃亲电加成自由基加成一、学习目的与要求学习烯烃的

7、结构,性质和相关化学反应。二、考核知识点与考核目标1.掌握烯烃的结构、顺反异构、亲电加成反应、马氏规则和反马氏规则、氧化反应、还原反应、a氢的反应等。2.熟悉烯烃的物理性质、分子轨道理论等。3. 了解代表性烯烃乙烯,丙烯等的性质差异和工业应用。第七章炔烃和二烯烃离域键一、学习目的与要求学习炔烃的结构,性质和用途以及超共轭现象和应用。二、考核知识点与考核目标1.掌握炔烃和二烯烃的结构、共轭效应以及离域键、共轭二烯烃的反应:1,2和1,4加成反应、Diels-Alder反应等。2.熟悉炔烃和二烯烃的分子结构、不饱和卤代烃反应和物理性质。3. 了解炔烃和二烯烃的分类和命名、异构化以及分子轨道法对共轭

8、二烯烃的解释。第八章芳烃芳核上的亲电取代反应一、学习目的与要求学习苯及系列衍生物的性质和相关反应。二、考核知识点与考核目标1.掌握苯的结构、苯环上亲电取代反应的定位规则、傅克反应、休克尔规则和苯的还原反应、氧化反应、取代苯的反应以及反应机理、萘的相关反应等。2.熟悉苯衍生物的命名、物理性质、芳香性的理解等。3. 了解苯的应用,稠环芳烃立体结构和特殊反应。第九章醛和酮亲核加成反应一、学习目的与要求学习醛酮的概念,性质和相关化学反应。二、考核知识点与考核目标1.掌握醛酮的结构、亲核加成反应(与氰化氢加成、与亚硫酸氢鈉加成、与醇加成、与格氏试剂加成、与氨的衍生物反应及其规律、 -氢原子活泼性及酮-烯

9、醇互变异构,以及羟醛缩合反应、卤化反应和卤仿反应Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro反应等、托伦试剂和斐林试剂、安息香缩合和Wittig反应、Michael加成等。2.熟悉醛酮化合物和不饱和烃类化合物结构差异、各种还原试剂的应用范围和烯酮的特殊反应。3. 了解醛酮的分类、不饱和醛酮的性质和在有机反应中的应用。第十章酚和醌一、学习目的与要求学习酚类和醌类化合物的结构,性质和应用。二、考核知识点与考核目标1.掌握酚和醌的结构、化学反应(克莱森重排,傅瑞斯重排,Kolbe-Schmidt反应,Reimer-Timann反应、酚和醌相互转化等。2.熟悉

10、苯酚衍生物的制备方法、对苯醌的特殊反应等。3. 了解酚和醌的物理性质,酚醛树脂的合成工艺。第十一章羧酸和取代羧酸亲核加成-消除反应一、学习目的与要求学习羧酸衍生物的结构,性质和用途。二、考核知识点与考核目标1.掌握羧酸的结构、化学反应(成盐反应,酯化反应,还原反应、a氢的反应、羧酸的制备、脱羧等。2.熟悉酸碱理论、羧酸的物理性质、羟基酸和卤代酸的相关反应等。3. 了解羧酸及其衍生物的光谱性质、邻基参与的概念以及相应的立体化学特征。第十二章羧酸衍生物一、学习目的与要求学习羧酸衍生物的结构,化学反应和相互之间的转变。二、考核知识点与考核目标1.掌握羧酸衍生物酰卤、酸酐、酰胺、酯的结构、化学性质,掌

11、握酰基碳上亲核取代(加成-消除反应及其规律,酯交换反应、Hofmann酰胺降解反应等;2.熟悉羧酸衍生物的命名、物理性质。3. 了解碳酸衍生物、蜡和油脂、磷脂的组成和性质。第十三章碳负离子的反应一、学习目的与要求学习碳负离子发生的相关反应。二、考核知识点与考核目标1.掌握碳负离子的缩合反应(Perkins反应,Knoevenagel反应,Darzen反应、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。2.熟悉烯胺的烷基化和酰基化反应等。3. 了解互变异构的概念。第十四章有机含氮化合物一、学习目的与要求学习有机含氮化合物的分类、结构和相应的化学反应。二、考核知识点与考核目标1.掌握有机胺类的化学性质

12、(苯胺相关反应,霍夫曼降解,加布瑞尔合成法、重氮和偶氮化合物在有机合成的应用(苯胺类衍生物的制备等。2.熟悉硝基化合物的亲核取代反应,还原反应,季铵盐和季胺碱的物理性质。3. 了解胺类和硝基化合物的物理性质,卡宾和苯炔的结构和应用。第十五章杂环化合物一、学习目的与要求学习杂环化合物的概念,结构和特殊的化学反应。二、考核知识点与考核目标1.掌握五元杂环化合物和六元杂环化合物的结构和性质(卤代反应、磺化反应、硝化反应、傅-克酰化反应等(呋喃,噻吩,吡啶、吡啶环上的亲核取代反应、氧化还原反应和喹啉的斯克劳普合成法、五元杂环的亲电反应活性比较。2.熟悉多杂原子化合物的性质、喹啉和异喹啉衍生物的反应。3

13、. 了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚和几种重要生物碱(麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱的结构特征和用途。第十六章氨基酸多肽蛋白质和酶的化学一、学习目的与要求初步了解大分子有机化合物的结构性质。二、考核知识点与考核目标1.掌握几种天然氨基酸的结构、两性和等电点的概念、多肽的结构、酶催化反应的立体专一性。2.熟悉氨基酸的特殊化学反应(脱羧反应,硝化反应,显色反应、蛋白质的结构。3. 了解一般多肽的常规合成方法,蛋白质一级、二级结构的含义和酶的结构特点。第十七章糖类和核酸一、学习目的与要求初步了解糖类和核酸类化合物的应用和结构。二、考核知识点与考核目标1.掌握葡萄糖和果糖的结构、变旋现象、成苷反应。2.

14、熟悉二糖的构象式,多糖的结构特点。3. 了解糖的含义,纤维素加工利用,环糊精等结构和应用,核酸的化学组成和化学反应。第十八章萜类和甾族化合物一、学习目的与要求初步了解萜类和甾族化合物的结构和生物活性。二、考核知识点与考核目标1.掌握萜类的结构和性质。2.熟悉几种重要的萜类化合物的命名。3. 了解自然界中萜类化合物的结构,甾体化合物的基本骨架和在药物研发中的作用,胆固醇的结构。第十九章周环反应自学分子轨道理论对周环反应的解释以及周环反应实例。第三部分有关说明与实施要求一、使用说明1.本大纲供药学专业以及与药学相关专业的学生使用。2.本大纲所列内容为对药学专业本科学生的一般要求,教师应通过各个教学

15、环节完成这些项目的教学要求。3.讲授各类有机化合物的化学性质时,应紧扣官能团的结构及特征,引出各类化合物的反应,并尽可能结合反应历程,以便从复杂的有机反应现象中揭示有机化合物的结构与性质的关系,同时使学生懂得利用有机化合物的性质进行鉴别、分离、提纯以及合成有机化合物。二、教材1、指定教材有机化学,倪沛洲主编,人民卫生出版社,20082、参考教材基础有机化学,邢其毅,徐瑞秋,周政主编,高等教育出版社,1993;有机化学,胡宏纹主编,高等教育出版社,1990;三、考核的能力层次表述本大纲在考核目标中,按照“识记”、“理解”、“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。各能力层次为递进等级关系,

16、后者必须建立在前者的基础上,其含义是:识记:能知道有关的名词、概念、知识的含义,并能正确认识和表述,是低层次的要求。理解:在识记的基础上,能全面把握基本概念、基本原理、基本方法,能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系,是较高层次的要求。应用:在理解的基础上,能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题,是最高层次的要求。四、自学方法指导1、在开始阅读指定教材某一章之前,先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标,以便在阅读教材时做到心中有数,有的放矢。2、阅读教材时,要逐段细读,逐句推敲,集中精力,吃透每一个知识点,对基本概

17、念必须深刻理解,对基本理论必须彻底弄清,对基本方法必须牢固掌握。3、在自学过程中,既要思考问题,也要做好阅读笔记,把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理,这可从中加深对问题的认知、理解和记忆,以利于突出重点,并涵盖整个内容,可以不断提高自学能力。4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识,培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节,在做练习之前,应认真阅读教材,按考核目标所要求的不同层次,掌握教材内容,在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥,注重理论联系实际和具体问题具体分析,解题时应注意培养逻辑性,针对问题围绕相关知识点进行层次(步骤分明的论述或推导,明确各层次(步骤间

18、逻辑关系。五、对社会助学的要求1、应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。2、应掌握各知识点要求达到的能力层次,并深刻理解对各知识点的考核目标。3、辅导时,应以考试大纲为依据,指定的教材为基础,不要随意增删内容,以免与大纲脱节。4、辅导时,应对学习方法进行指导,宜提倡"认真阅读教材,刻苦钻研教材,主动争取帮助,依靠自己学通"的方法。5、辅导时,要注意突出重点,对考生提出的问题,不要有问即答,要积极启发引导。6、注意对应考者能力的培养,特别是自学能力的培养,要引导考生逐步学会独立学习,在自学过程中善于提出问题,分析问题,做出判断,解决问题。7、要使考生了解试题的难易与

19、能力层次高低两者不完全是一回事,在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。8、助学学时:本课程共4学分,建议总课时72学时,其中助学课时分配如下: 六、考核方式及题型1. 命题的原则:命题以教学大纲为指导,全面考查学生对本课程的基本原理、基本概念、基本反应式和主要知识点的学习、理解和掌握情况。需要掌握的内容占65%,熟悉的内容占25%,了解的内容占10%。2. 考试形式:为闭卷、笔试,试卷满分为100分,考试时间为120分钟。3. 试题的类型:命名(10分,基本概念(9分,选择题(20分,鉴别和分离(9分,完成反应题(22分,合成化合物(15,结构推导(10分,缩写符号的含义(5分。七、样题一

20、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式(本大题共10题,每小题1分,共10分CH 2Cl1COOHCl23H 3C C CH 3CH 3NO 24OCHO 5N OH2-甲基-1,4-苯醌67 -D-吡喃葡萄糖 8 1,3环已二酮9 邻苯二甲酸酐 10 对甲苯磺酸二 基本概念题(本大题共5题,共9分1. 什么是Lewis 酸碱理论?并举出几种常见的Lewis 酸和 Lewis 碱。 (本小题 1分2.列出外消旋体拆分的几种方法。(本小题2分3.通常制备乙炔的方法?4.什么是威廉姆逊(Williamson 反应?(本小题2分5.什么是葡萄糖的变旋光现象?试解释之。(本小题2分 三、选择题(本大题

21、共5题,每小题2分,共20分 1. 下列化合物的沸点最高的是( A. 丙醛 B. 1-丙醇 C. 乙酸2. 下列试剂亲核性最强的是( AB CCH 3O-PhO-NO 3-D OH -3. 没有顺反异构体的化合物是( MeHH EtMe HBr IH H MeEtMeHBr EtAB C D4. 下列化合物酸性最强的是( ABCCH 2NH 2CH 2OH COOH5. 能把伯、仲、叔胺分离开的试剂为( A. 无水氯化锌+浓盐酸B. 亚硝酸钠+稀盐酸C. 溴水+氢氧化钠D. 苯磺酰氯+氢氧化钠 四、鉴别或分离下列各组化合物(本大题共三小题,共9分1. 试拟一个分离苯甲醛和苯酚的方法 (本小题 3分CHOOH2. 试拟一个除去苯溶剂中少量噻吩的有效方法 (本小题3 分3. 试拟一个区别呋喃,吡咯,噻吩和糠醛等五元杂环的方法 (本小题3