第1章氨基酸学习教案

1、会计学1第第1章氨基酸章氨基酸第一页，共53页。蛋白质的基本(jbn)结构单体是氨基酸核酸的基本(jbn)结构单体是核苷酸生物大分子蛋白质、核酸都是由基本(jbn)结构单位组成的多聚体（polymer）；可形成聚合体的基本(jbn)结构单位称为单体（monomer）。 自生论： 模拟大气环境自然生成氨基酸、核苷酸第1页/共52页第二页，共53页。N末端(m dun)C末端(m dun)牛核糖核酸(h tn h sun)酶第2页/共52页第三页，共53页。第一节第3页/共52页第四页，共53页。 COOH COOH H2NCH HCNH2 R R L-氨基酸 D-氨基酸第4页/共52页第五页，共

2、53页。H甘氨酸CH3丙氨酸L-氨基酸的通式R第5页/共52页第六页，共53页。（一）氨基酸的R基团(j tun)结构特点1.含脂肪烃的氨基酸2.含羟基的氨基酸3.含硫的氨基酸4.含酸性基团(j tun)及衍生物的氨基酸5.含碱性基团(j tun)的氨基酸6.含芳香环的氨基酸碱性氨基酸7.含亚氨基的氨基酸二、氨基酸侧链（R基团）结构(jigu)与功能H2NCHCOOH | R第6页/共52页第七页，共53页。1.含脂肪(zhfng)烃的氨基酸：支链氨基酸第7页/共52页第八页，共53页。2.含羟基(qingj)的氨基酸:第8页/共52页第九页，共53页。3.含硫的氨基酸:第9页/共52页第十页

3、，共53页。4.含酸性(sun xn)基团及衍生物的氨基酸第10页/共52页第十一页，共53页。5.含碱性(jin xn)基团的氨基酸第11页/共52页第十二页，共53页。6.芳香族氨基酸：第12页/共52页第十三页，共53页。7.亚氨基酸：第13页/共52页第十四页，共53页。几种(j zhn)特殊氨基酸 脯氨酸（亚氨基酸）CH-COO-第14页/共52页第十五页，共53页。半胱氨酸 +胱氨酸二硫键-HH第15页/共52页第十六页，共53页。（二）氨基酸侧链（R基团(j tun)）的极性蛋白质中的L-氨基酸依据(yj)极性的分类类别类别主要氨基酸主要氨基酸非非极极性性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸

4、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸甲硫氨酸芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸亚氨基酸亚氨基酸脯氨酸脯氨酸极极性性中性氨基酸中性氨基酸甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、酪氨酸、色氨酸天冬酰胺、谷氨酰胺、酪氨酸、色氨酸酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸、精氨酸、组氨酸赖氨酸、精氨酸、组氨酸第16页/共52页第十七页，共53页。重要(zhngyo)的L-氨基酸的主要功能特点名称名称结构与功能特点结构与功能特点半胱半胱二硫键增强蛋白质稳定性；巯基与重金属离子

5、结合二硫键增强蛋白质稳定性；巯基与重金属离子结合 天冬、谷天冬、谷强负电荷，结合带正电荷的分子或金属离子强负电荷，结合带正电荷的分子或金属离子苯丙、酪、色苯丙、酪、色 侧链结构大，常位于水溶性蛋白的内部侧链结构大，常位于水溶性蛋白的内部甘甘非对称结构氨基酸，较大旋转自由度，柔性肽链；非对称结构氨基酸，较大旋转自由度，柔性肽链；最小氨基酸，存在于空间致密蛋白质中，如胶原。最小氨基酸，存在于空间致密蛋白质中，如胶原。组组咪唑基质子化，影响蛋白质构象，蛋白质功能调节咪唑基质子化，影响蛋白质构象，蛋白质功能调节 异亮、亮、缬异亮、亮、缬 较大疏水侧链，影响蛋白折叠，水溶性蛋白内部支撑结构较大疏水侧链，

6、影响蛋白折叠，水溶性蛋白内部支撑结构赖、精赖、精正电荷，结合带有负电荷的其他分子，如正电荷，结合带有负电荷的其他分子，如DNADNA。甲硫甲硫肽链合成起始氨基酸；体内含硫化合物代谢及甲基化反应肽链合成起始氨基酸；体内含硫化合物代谢及甲基化反应脯脯N N原子自由度受限，位于多肽链的转角处原子自由度受限，位于多肽链的转角处丝、苏丝、苏侧链短，羟基为酶反应供氢体；亲水性强，位水溶性蛋白表面侧链短，羟基为酶反应供氢体；亲水性强，位水溶性蛋白表面（三） 氨基酸侧链基团影响多肽链结构(jigu)和功能第17页/共52页第十八页，共53页。（四） 氨基酸侧链的修饰(xish) 体内常见蛋白质翻译(fny)后

7、发生化学修饰的氨基酸残基常见的化学修饰种类常见的化学修饰种类发生修饰的主要氨基酸残基发生修饰的主要氨基酸残基磷酸化磷酸化丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸N-糖基化糖基化天冬酰胺天冬酰胺O-糖基化糖基化丝氨酸、苏氨酸丝氨酸、苏氨酸羟基化羟基化脯氨酸脯氨酸 赖氨酸赖氨酸甲基化甲基化赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸谷氨酸乙酰化乙酰化赖氨酸、丝氨酸赖氨酸、丝氨酸硒化硒化半胱氨酸半胱氨酸第18页/共52页第十九页，共53页。三、氨基酸及其衍生物的功能(gngnng)氨基酸氨基酸重要功能及衍生物重要功能及衍生物甘氨酸甘氨酸神经递质；

8、参与嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成神经递质；参与嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成谷氨酸谷氨酸 神经递质；神经递质； - -脱羧产物脱羧产物-氨基丁酸亦是重要的神经递质氨基丁酸亦是重要的神经递质色氨酸色氨酸转化生成重要的神经递质转化生成重要的神经递质55羟色胺羟色胺精氨酸精氨酸产生信号物质一氧化氮（产生信号物质一氧化氮（NONO）；参与尿素生成的鸟氨酸循环）；参与尿素生成的鸟氨酸循环甲硫氨酸甲硫氨酸 体内甲基化代谢提供甲基，参与解毒等作用体内甲基化代谢提供甲基，参与解毒等作用天冬氨酸天冬氨酸 神经递质；三羧酸循环中重要成分；参与尿素的鸟氨酸循环神经递质；三羧酸循环中重要成分；参与尿素的鸟氨酸循环酪氨酸酪氨

9、酸黑色素黑色素组氨酸组氨酸脱羧生成组胺具有血管舒张作用，参与多种变态反应脱羧生成组胺具有血管舒张作用，参与多种变态反应第19页/共52页第二十页，共53页。四、氨基酸的理化(lhu)性质（一）氨基酸具有(jyu)两性离子特征 氨基酸含有(hn yu)可解离的-氨基和-羧基，在水中是一种偶极离子(dipolar ion)，又称两性离子(zwitterion)。其解离程度取决于所处溶液的酸碱度。在特定pH溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子程度相等的兼性离子，呈电中性。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。等电点 （isoelectric point，pI）pHpI:阳离子；pH=pI：两性离子；p

10、HpI：阴离子第20页/共52页第二十一页，共53页。pH=pIpHpI -H+H+ -H+H+pHpI兼性离子A0 阳离子A+阴离子A-K1=A0H+/A+ K2=A- H+/A0K1K2A+ A0+H+A0 A-+H+pI=(pK1+pK2)/2第21页/共52页第二十二页，共53页。甘氨酸滴定曲线(qxin)两性离子解离(ji l)一半第22页/共52页第二十三页，共53页。第23页/共52页第二十四页，共53页。谷氨酸两性离子两边(lingbin)pKapI=(pK1+pKR)/2 =(2.19+4.25)/2 =3.22A0A+A2-A-第24页/共52页第二十五页，共53页。A+A

11、2+A-A0组氨酸两性离子两边(lingbin)pKapI=(pKR+pK2)/2 =(6.0+9.17)/2 =7.585第25页/共52页第二十六页，共53页。（二）紫外吸收(xshu)性质色氨酸、酪氨酸的最大吸收(xshu)峰在 280nm 附近。测定280nm的光吸收值是分析溶液中蛋白质 含 量 的 快 速 简 便(jinbin)的方法。芳香族氨基酸的紫外吸收含共轭双键的氨基酸第26页/共52页第二十七页，共53页。（三）氨基酸的体内(t ni)化学反应肽键：一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基共价反应形成的酰胺键，称之。 通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚合成多肽(du ti)或蛋白质

12、分子。醛（辅酶(f mi)） 氨基酸 Schiff碱 生成Schiff碱：氨基酸代谢重要反应过程第27页/共52页第二十八页，共53页。（四）氨基酸参与(cny)多种化学反应1.氨基酸分解生成(shn chn)氨气： 氨基酸定量和蛋白质定量2.生成萤光氨基酸： 二硝基氟苯（DNFB） N-末端(m dun)氨基酸测定第28页/共52页第二十九页，共53页。3.茚三酮反应(fnyng)氨基酸与茚三酮共热，生成蓝紫色化合物，最大吸收(xshu)峰为570nm，吸收(xshu)峰值与氨基酸含量成正比，氨基酸定量分析方法。第29页/共52页第三十页，共53页。（五）氨基酸定量定性分析(dngxngfn

13、x)已进入自动化时代氨基酸自动分析技术： 毛细管电泳（capillary electrophoresis，CE） 液相层析(cn x)（liquid chromatography, LC） 质谱技术（mass spectrometry，MS）氨基酸自动分析系统： 液相层析(cn x)与质谱仪联用第30页/共52页第三十一页，共53页。核苷酸的结构(jigu)与功能第 二 节The Structure and Function of Nucleotides第31页/共52页第三十二页，共53页。天然存在的核酸可以分为(fn wi) ：脱氧核糖核酸：（deoxyribonucleotide， DN

14、A ） 基本结构单位是脱氧核糖核苷酸 核糖核酸：（ribonucleotide， RNA） 基本结构单位是核糖核苷酸 核酸(h sun)（nucleic acid）是生物信息大分子第32页/共52页第三十三页，共53页。一、核苷酸的组成(z chn)成分：戊糖、磷酸、碱基第33页/共52页第三十四页，共53页。核酸核苷酸磷酸核苷或脱 氧 核苷核酸酶水解核苷酶核糖脱氧核糖碱基戊糖嘌呤嘧啶核苷酸由碱基(base)、戊糖(pentose)和磷酸(ln sun)3种成分以共价键依次连接而成。第34页/共52页第三十五页，共53页。（一）核酸(h sun)中的碱基嘌呤(piolng) (purine)

15、腺嘌呤A鸟嘌呤G第35页/共52页第三十六页，共53页。嘧啶(m dn)(pyrimidine)胞嘧啶C胞胸嘧啶T尿嘧啶U 第36页/共52页第三十七页，共53页。碱基可发生(fshng)互变异构烯醇式酮式氨式亚氨式第37页/共52页第三十八页，共53页。稀有碱基（rare base）： 核酸中含量(hnling)较少的碱基。多数是甲基化碱基。 tRNA中含有较多的稀有碱基，可高达10%。DNARNA嘌呤嘌呤m m7 7G 7-G 7-甲基鸟嘌呤甲基鸟嘌呤 N N6 6,N,N6 6-2m-2m6 6A NA N6 6,N,N6 6- -二甲基二甲基 腺嘌呤腺嘌呤N N6 6-m-m6 6A

16、NA N6 6- -甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤 N N6 6-m-m6 6A NA N6 6- -甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤m m7 7G 7-G 7-甲基鸟嘌呤甲基鸟嘌呤嘧啶嘧啶m m5 5 C 5-C 5-甲基胞嘧啶甲基胞嘧啶DHU DHU 二氢尿嘧啶二氢尿嘧啶hmhm5 5 C 5-C 5-羟甲基胞嘧啶羟甲基胞嘧啶T T 胸腺嘧啶胸腺嘧啶核酸(h sun)中部分稀有碱基第38页/共52页第三十九页，共53页。（二）核苷酸中的戊糖（构成RNA）12345OHOCH2OHOHOH核糖(ribose)（构成DNA）OHOCH2OHOH脱氧核糖(deoxyribose)H第39页/共52页第四十页，共53页

17、。（三）核苷：AR、GR、UR、 CR嘌呤N-9或嘧啶N-1与核糖C-1通过-N-糖苷键相连(xin lin)形成核苷(ribonucleoside)。NNNN9NH2OHOOHHHHCH2OHH12糖苷键第40页/共52页第四十一页，共53页。嘌呤N-9 或嘧啶N-1与脱氧核糖C-1通过-N-糖苷键相连(xin lin)形成脱氧核苷(deoxyribonucleoside)。NNNN9NH2OHOHHHHCH2OHH12糖苷键脱氧核苷：dAR、dGR、dTR、dCR第41页/共52页第四十二页，共53页。（四）核苷酸：AMP, GMP, UMP, CMP脱氧核苷酸：dAMP, dGMP, d

18、TMP, dCMP NNNN9N H2OO HO HHHHC H2H1 2OPO-H OO糖苷键酯键第42页/共52页第四十三页，共53页。腺嘌呤核苷三磷酸(ln sun) ATP腺嘌呤脱氧核苷一磷酸(ln sun) dAMP第43页/共52页第四十四页，共53页。 环式腺苷一磷酸(ln sun)(环磷酸(ln sun)腺苷cAMP) 环式鸟苷一磷酸(ln sun)(环磷酸(ln sun)鸟苷cGMP)第44页/共52页第四十五页，共53页。鸟苷四磷酸(ln sun) ppGpp第45页/共52页第四十六页，共53页。二、核苷酸的功能(gngnng)1.核苷酸是细胞内化学能的载体 ATP：高能化合物 UTP：糖代谢中间物的活化 CTP：磷脂代谢中间物的活化 GTP：参与蛋白质合成代谢功能2.核苷酸可以作为细胞内信号转导信使 cAMP、cGMP3.核苷酸是一些(yxi)重要辅酶的结构成分4.核苷酸是重要的药物研究对象抗癌药：6-巯基嘌呤、5-氟鸟嘌呤、阿糖胞苷第46页/共52页第四十七页，共53页。体内重要(zhngyo)的游离核苷酸及其衍生物 含核苷酸的生物活性物质(wzh)： NAD+、NADP+、CoA-SH、FAD 等都含有 AMPl 多磷酸(ln sun)核苷酸：NMP，NDP，NTPl 环化核苷酸: cAMP，cGMP