第五章 维生素-2016

1、第五章第五章 维生素维生素本章主要内容本章主要内容维生素概述维生素概述水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素科普科普第一节第一节 维生素概述维生素概述概念：概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类维持机体正常生长和健康所必需的一类 低分子有机化合物低分子有机化合物特点：特点：1 既不是构成组织的材料，也不是供能量；既不是构成组织的材料，也不是供能量； 2 需要量有限需要量有限 (长期大剂量使用维生素易引起长期大剂量使用维生素易引起中毒中毒； 长期供给不足时，易导致维生素长期供给不足时，易导致维生素缺乏症缺乏症); 3 大多数大多数B族族Vit.构成辅酶，参与物质代谢。构成辅酶，参与物

2、质代谢。一、维生素概念和特点一、维生素概念和特点第一节第一节 维生素概述维生素概述脂溶性维生素：脂溶性维生素： A、D、E、K水溶性维生素：水溶性维生素：B族族 + C 分类分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、泛酸、生物素、叶酸、B12二、维生素的分类与命名二、维生素的分类与命名第一节第一节 维生素概述维生素概述概念：概念：维生素供应不足引起的疾病维生素供应不足引起的疾病原因：原因：1 摄取不足；摄取不足； 2 吸收障碍吸收障碍; 3 机体需要量增加；机体需要量增加； 4 服用某些药物。服用某些药物。三、维生素缺乏症及原因三、维生素缺乏症及原因第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素

3、一、维生素一、维生素C（抗坏血酸）抗坏血酸） 维生素维生素C, 因能防治坏血病而因能防治坏血病而又称抗坏血酸，分子式为：又称抗坏血酸，分子式为：C6H8O6=176.12，按干燥品计算，含，按干燥品计算，含C6H8O6不得少于不得少于99.0%。实际常用抗坏血酸钠，分子式为：实际常用抗坏血酸钠，分子式为：C6H7O6Na=198.10。 柑橘类水果、蕃茄、绿色蔬菜、马铃薯和以及大多数的水柑橘类水果、蕃茄、绿色蔬菜、马铃薯和以及大多数的水果都是维生素果都是维生素C的重要来源。牛奶中含维生素的重要来源。牛奶中含维生素C也较多，但加热也较多，但加热消毒易大量损失。消毒易大量损失。 公元前公元前155

4、0年，古埃及医学书籍记载了其缺乏病。公元前年，古埃及医学书籍记载了其缺乏病。公元前450年，希腊医学书籍描述了坏血病的综合症状。在以后的十几年，希腊医学书籍描述了坏血病的综合症状。在以后的十几个世纪中，对维生素个世纪中，对维生素C缺乏引起的危害进行过多次的记载。缺乏引起的危害进行过多次的记载。 1497年，葡萄牙领航员年，葡萄牙领航员Vascvo da Gama围绕好望角航行时，围绕好望角航行时，160名船员中有名船员中有100人因缺乏坏血病而丧生。人因缺乏坏血病而丧生。 1740年，英国海军上将年，英国海军上将Anson带领带领6艘船和艘船和1955名海员作环球名海员作环球航行，航行，4年后

5、返航时，丧失了年后返航时，丧失了5艘船和艘船和1051名船员，这些丧失名船员，这些丧失的船员中有一半死于坏血病。的船员中有一半死于坏血病。 15世纪和世纪和16世纪，坏血病曾波及整个欧洲，以至于医生世纪，坏血病曾波及整个欧洲，以至于医生们怀疑是否所有的疾病都起源于坏血病。们怀疑是否所有的疾病都起源于坏血病。 1747年，英国军医林德年，英国军医林德(JLind)在一个偶然的机会发现在一个偶然的机会发现柑橘和柠檬能防治坏血病并公布厂这一发现。据此，英柑橘和柠檬能防治坏血病并公布厂这一发现。据此，英国海军在国海军在1795年曾将柠檬汁列入了海军军用口粮。年曾将柠檬汁列入了海军军用口粮。 二十世纪初

6、叶，人们已发现许多蔬菜和水果有预防和治二十世纪初叶，人们已发现许多蔬菜和水果有预防和治疗坏血病的作用。很多学者进行大量研究，试图弄清这疗坏血病的作用。很多学者进行大量研究，试图弄清这些食物中哪些是抗坏血病物质和这些物质的性质。些食物中哪些是抗坏血病物质和这些物质的性质。 1928年，年，AlbertSzent-Gyisrgyi首先从牛肾上腺提取出抗坏血首先从牛肾上腺提取出抗坏血酸，当时并不知是一种维生素，仅知其分子式为酸，当时并不知是一种维生素，仅知其分子式为C6H8O6，系，系己糖的衍生物，且具有酸性，故称之为己糖醛酸。己糖的衍生物，且具有酸性，故称之为己糖醛酸。 1932年，年，King和

7、和Waugh从柠檬汁中分离一种晶状物质，在豚从柠檬汁中分离一种晶状物质，在豚鼠体内实验，证明也具有抗坏血病活性。鼠体内实验，证明也具有抗坏血病活性。 1933年，由年，由Howoh和和Hirst阐明了维生素阐明了维生素C的结构式并由瑞士的结构式并由瑞士科学家科学家Reichstein合成了维生素合成了维生素C，、至此，维生素，、至此，维生素C缺乏引缺乏引起的坏血病才得到根本防治。起的坏血病才得到根本防治。维生素维生素C化学性质化学性质-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO维生素维生素CO=C O=C O=CHCHO-CHCH2OHO脱氢维生素脱氢维生素C氧氧化化失失活活中

8、性、碱性中性、碱性加热加热光光重金属离子重金属离子荧光物质荧光物质酸性、具有很强的氧化还原性酸性、具有很强的氧化还原性维生素维生素C缺乏症缺乏症 维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。 坏血病坏血病（Scurvey）二、维生素二、维生素B1（硫胺素）硫胺素）（抗脚气病维生素）（抗脚气病维生素） 硫胺素（Thiamine/Thamin）又称维生素B1，别名抗神经炎素。分子式为：C12H17ClN4OSHCl=337.27。 在自然界中分布广泛，单胃动物的大肠或盲肠内的微生物（细菌）均能够合成

9、维生素B1，反刍动物的瘤胃内微生物也能合成足够需要的维生素B1。 维生素维生素B 又称硫胺素、抗脚气病因子、抗神经炎因子等，又称硫胺素、抗脚气病因子、抗神经炎因子等，是维生素中发现最早的一种。早在公元前是维生素中发现最早的一种。早在公元前2697年，我国医书年，我国医书内经内经曾对脚气病进行过详细论述。曾对脚气病进行过详细论述。 1897年，荷兰内科医生年，荷兰内科医生Eijkman发现脚气病是由食精白米所发现脚气病是由食精白米所致，用米糠或糙米可防治此病。致，用米糠或糙米可防治此病。 1929年，荷兰科学家艾克曼因发现防治脚气病的维生素B1、英国科学家霍普金斯因发现促进生命生长的维生素而共同

10、获得诺贝尔生理学或医学奖 艾克曼的学生铃木梅太郎博士分离提取了维生素B1 1926年，荷兰化学家年，荷兰化学家Jansen和和Donath从米糠中成功地提从米糠中成功地提取出了维生素取出了维生素B1结晶，并把这种纯品结晶，并把这种纯品维生素维生素B1化学本质化学本质嘧啶环嘧啶环 噻唑环噻唑环 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （TPP）维生素维生素B1辅酶形式辅酶形式维生素维生素B1生化功能生化功能 -酮酸氧化脱氢酶系酮酸氧化脱氢酶系的辅酶的辅酶 参与参与-酮酸的酮酸的氧化脱羧氧化脱羧反应反应 -酮酸：丙酮酸、酮酸：丙酮酸、 -酮戊二酸酮戊二酸维生素维生素B1缺乏症缺乏症脚气病脚气病两脚无力、健忘、四

11、肢麻木、肌肉萎缩、心两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状力衰竭、下肢水肿等症状消化功能障碍消化功能障碍胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等不振、消化不良等香港脚(足癣) （香港脚）是一种由统称为皮肤真菌的不同真菌引起的常见疾病。 封闭、潮湿和温暖的环境，是皮肤真菌的理想生长环境。角蛋白，一种在毛发、指甲和皮肤中的蛋白，为皮肤真菌提供了所需的营养。 这种疾病是会适度传染的。直接接触藏在不洁衣物中的受感染皮肤细胞，会传染疾病。 三、维生素三、维生素B2（核黄素）核黄素） 核黄素（riboflavin）又称维生素B2，是一种

12、含有核糖醇基的黄色物质，维生素B2广泛存在于生物体中。维生素维生素B2化学本质化学本质12345678910OH核醇核醇6，7-二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪维生素维生素B2辅酶形式辅酶形式FMNFADflavin mononucleotideflavin mononucleotide PPflavin adenine dinucleotide功能部位：功能部位： N1、N10维生素维生素B2生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症缺乏症：缺乏症：唇炎、舌炎、口角炎等唇炎、舌炎、口角炎等生化功能：生化功能：脱氢酶的辅基，递氢作用脱氢酶的辅基，递氢作用 +2HFMN（FAD） FMNH2（FADH2）-2H四

13、、维生素四、维生素PP（抗癞皮病维生素）抗癞皮病维生素） 又称维生素B5，通常称烟酸或尼克酸（niacin，nicotinic acid），或烟酸胺或尼克酰胺（nicotinamide）。烟酸的分子式为：C6H5O2N=123.10；烟酸胺的分子式为C6H6ON2=122.10。 在自然界中分布甚广。动物的消化道（胃肠道）内细菌能够合成部分烟酸，且动物还可以在体内将色氨酸转化成烟酸。 维生素维生素PP化学本质化学本质吡啶的衍生物吡啶的衍生物维生素维生素PP辅酶形式辅酶形式nicotinamide adenine dinucleotide(phosphate) NAD+(NADP+)H (NAD

14、+)Phosphate(NADP+)Co Co维生素维生素PP生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症缺乏症：缺乏症：癞皮病癞皮病皮炎、腹泻、痴呆皮炎、腹泻、痴呆生化功能：生化功能：脱氢酶的辅酶，递氢作用脱氢酶的辅酶，递氢作用NAD+ NADH + H+2H抗结核药抗结核药异烟肼异烟肼对对Vit PP有有拮抗拮抗作用作用NAD（P）H + H+功能部位：功能部位： 吡啶环吡啶环缺乏症动物机体出现皮肤病变(易患癞皮病)和消化道功能紊乱，口腔、舌、胃肠道粘膜损伤（发炎和溃疡），神经产生变化及眼睛病变等维生素B5缺乏症：五、维生素五、维生素B6 又称维生素B6，是吡哆醇（pyrldoxol）、吡哆醛（pyr

15、idoxal）、吡哆胺（pyridoxamine）的总称，它们在生物体内可相互转化且都具有维生素B6的活性。维生素B6的主要商品形式为吡哆醇盐酸盐。 分子式为：C8H11NO3HCl=205.64。维生素维生素B6化学本质化学本质吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物吡啶的衍生物维生素维生素B6辅酶形式辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺维生素维生素B6生化功能生化功能生化功能：生化功能：氨基酸代谢中氨基酸代谢中转氨酶转氨酶与与脱羧酶脱羧酶的辅酶的辅酶 起转氨基作用和氨基酸脱羧作用起转氨基作用和氨基酸脱羧

16、作用临床应用：临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等异烟肼异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性 谷氨酸谷氨酸 -氨基丁酸（氨基丁酸（GABA）谷氨酸脱羧酶谷氨酸脱羧酶（抑制性神经递质）抑制性神经递质）磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛六、泛酸（六、泛酸（Vit B5、遍多酸）遍多酸）（pantothenic acid)泛酸泛酸化学本质化学本质-丙氨酸丙氨酸，-二羟基二羟基-，-二甲基丁酸二甲基丁酸泛酸泛酸辅酶形式辅酶形式泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺3/磷酸腺苷磷酸腺苷5/焦磷酸焦磷酸辅酶辅酶A（coenzyme A, CoA, CoASH, HSCoA）4/

17、-磷酸泛酰巯基乙胺（磷酸泛酰巯基乙胺（ACP的组成成分）的组成成分）功功能能基基团团泛酸泛酸生化功能生化功能 CoA是是酰基转移酶酰基转移酶的辅酶的辅酶 CoA参与参与酰基运载酰基运载 ACP（acyl carrier protein)参与脂肪酸合成参与脂肪酸合成生化功能：生化功能：临床应用临床应用: 辅酶辅酶A作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。R-C-SCoA=O七、生物素（七、生物素（VitH、B7）biotin生物素生物素化学本质化学本质尿素尿素 + 噻吩环噻吩环 + 戊酸侧链戊酸侧链生物素生物素生化功能生化功能 多种多种羧化酶羧化酶的辅酶的辅酶 起起C

18、O2载体载体的作用的作用 重要的羧化酶：乙酰重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酰丙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酮酸羧化酶丙酮酸羧化酶生物素生物素缺乏症缺乏症 一般无缺乏症一般无缺乏症 长期服用长期服用抗生素抗生素 长期食用长期食用生鸡蛋清生鸡蛋清可导致生物素缺乏可导致生物素缺乏疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等八、叶酸（蝶酰谷氨酸）八、叶酸（蝶酰谷氨酸）Folic acid 又称维生素B11，分子式为：C19H19O6N7=441.40。各种动物肠道内均能合成一定量的叶酸（folic acid），反刍动物瘤胃合成的叶酸可以满足本身需要。叶酸叶

19、酸化学本质化学本质叶酸叶酸辅酶形式辅酶形式四氢叶酸（四氢叶酸（tetrahydrofolic acid ，THFA，FH4）功能部位：功能部位： N5、N10叶酸叶酸生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症 一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位一碳单位 N5，N10 携带一碳单位携带一碳单位 一碳单位参与体内一碳单位参与体内核苷酸合成核苷酸合成生化功能：生化功能：缺乏症：缺乏症：DNA合成减少，巨幼红细胞性贫血合成减少，巨幼红细胞性贫血缺乏症动物发生巨红细胞性贫血症与巨红血球性贫血症，白细胞和血小板减少，生长受抑制；易发生口腔病如(唇裂)、口唇炎、舌炎、咽炎以及胃酸缺乏、慢性下

20、痢等。家禽羽毛生长不良。Normal marrowMegaloblastic marrow巨幼巨幼红细胞红细胞性贫血性贫血九、维生素九、维生素B12 （钴胺素）钴胺素）（抗恶性贫血维生素）（抗恶性贫血维生素）维生素维生素B12 化学本质化学本质结构复杂结构复杂含有含有钴钴元素。元素。维生素维生素B12 辅酶形式辅酶形式 存在形式：存在形式：氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、 5/-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 辅酶形式：辅酶形式：5/脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素维生素维生素B12 生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症生化功能：生化功能：甲钴胺素是甲钴胺

21、素是转甲基酶转甲基酶的辅酶，的辅酶， 转移甲基转移甲基 (B12-CH3) 缺乏症：缺乏症：巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血十、硫辛酸十、硫辛酸lipoic acid硫辛酸硫辛酸化学本质化学本质SSCH2H2C CH(CH2)4COOH+2H-2HSH SHCH2H2C CH(CH2)4COOH硫辛酸硫辛酸 二氢硫辛酸二氢硫辛酸硫辛酸硫辛酸生化功能生化功能 -酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧的辅酶之一的辅酶之一 二氢硫辛酸乙酰转移酶二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶的辅酶 起起递氢和转移酰基递氢和转移酰基的作用的作用维生素维生素辅酶形式辅酶形式主要作用主要作用缺乏症缺乏症维生素维生素B1TPP-酮酸氧化脱羧酮

22、酸氧化脱羧脚气病脚气病维生素维生素B2FMN、FAD递氢递氢口角炎等口角炎等维生素维生素PPNAD+、NADP+递氢递氢癞皮病癞皮病维生素维生素B6磷酸吡哆醛（胺）磷酸吡哆醛（胺） 转移氨基转移氨基 妊娠呕妊娠呕吐等吐等泛酸泛酸辅酶辅酶A转移酰基转移酰基乏力厌食乏力厌食生物素生物素生物素生物素固定固定CO2 叶酸叶酸四氢叶酸四氢叶酸一碳单位转运一碳单位转运贫血贫血维生素维生素B12甲基甲基-B12转移甲基转移甲基贫血贫血硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸转移酰基转移酰基 维生素维生素C抗坏血酸抗坏血酸递氢及羟化反应递氢及羟化反应坏血病坏血病维生素与辅酶维生素与辅酶 营营养养成成分分生生理理功功能能主主要

23、要来来源源V VB B1 1（硫硫胺胺素素）多多发发性性神神经经炎炎（典典型型脚脚气气病病） ，肌肌肉肉无无力力谷谷类类（麸麸皮皮、胚胚芽芽中中）V VB B2 2（核核黄黄素素）口口腔腔及及皮皮肤肤炎炎症症，辅辅酶酶的的组组成成分分肉肉类类 （ 肝肝脏脏 ） 、绿绿色色蔬蔬菜菜V VP PP P（烟烟酸酸、烟烟酰酰胺胺）两两种种脱脱氢氢酶酶的的组组成成分分，癞癞皮皮病病肉肉类类 （肝肝、肾肾 ） 、坚坚果果V VB B6 6（吡吡哆哆醇醇类类）中中枢枢神神 经经障障碍碍 （共共济济失失调调 痉痉挛挛） 、皮皮炎炎贫贫血血（低低血血色色素素）谷谷类类（全全麦麦面面）肉肉、蛋蛋V VB B1 1

24、2 2（钴钴胺胺素素）恶恶性性贫贫血血（内内因因子子缺缺乏乏，吸吸收收障障碍碍）肉肉类类 （肝肝、脏脏 ） 、豆豆腐腐乳乳叶叶酸酸（喋喋酰酰谷谷氨氨酸酸）巨巨幼幼细细胞胞贫贫血血、胎胎儿儿发发育育及及神神经经管管畸畸形形动动物物肝肝、肾肾、蛋蛋、豆豆类类及及蔬蔬菜菜泛泛酸酸、胆胆碱碱、生生物物素素人人类类缺缺乏乏（正正常常情情况况下下）少少见见：非非必必需需维维生生素素广广泛泛存存生生食食物物中中，但但量量不不丰丰富富维维生生素素 C C（抗抗坏坏血血酸酸）坏坏血血病病、淤淤血血、提提高高免免疫疫力力、抗抗氧氧化化作作用用水水果果和和蔬蔬菜菜B B族族第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素 维

25、生素维生素A、D、E、K 与脂类代谢密切相关与脂类代谢密切相关一、维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）抗干眼病维生素） 维生素A又称视黄醇（retinol，指A1）或抗干眼醇，系高度不饱和脂肪醇。维生素A在自然界中主要以脂肪酸酯的形式存在，常见的是维生素A乙酸酯和维生素A棕榈酸酯。 维生素A主要存在于动物肝脏中（咸水鱼；淡水鱼肝中含A2）； 植物体内不含维生素A，只含维生素A原-类胡萝卜素，其中以-胡萝卜素分布最广，活性最大。 维生素维生素A化学本质化学本质维生素维生素A生化功能生化功能1 构成视觉细胞内感光物质的成分构成视觉细胞内感光物质的成分杆状细胞杆状细胞圆锥细胞圆锥细胞感受暗光感受暗光

26、感受强光感受强光视紫红质视紫红质视红质、视青质、视蓝质视红质、视青质、视蓝质Vit A + 视蛋白视蛋白2 促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性3 抗癌、防癌抗癌、防癌维生素维生素A缺乏症缺乏症 夜盲症夜盲症 干眼病干眼病 上皮组织干燥、增生、角化上皮组织干燥、增生、角化二、维生素二、维生素D（抗佝偻病维生素）抗佝偻病维生素） 维生素D又称钙（或骨）化醇，系类固醇的衍生物，是一类关系钙、磷代谢的活性物质。自然界中以多种形式存在，至少有10种，如D2、D3、D4、D5、D6、D7等，但主要以维生素D2和维生素D3对动物的营养意义最为重要。 维生素D2 分子

27、式为：C28H44O=396.66，维生素D3(胆骨化醇)分子式为：C27H44O=384.65。 维生素D贮存于机体所有组织中，以肝脏和脂肪组织中贮量较大 。维生素维生素D化学本质化学本质维生素维生素D2原（植物油或酵母）原（植物油或酵母）Vit D3原原维维生生素素D生生化化功功能能Vit.D的活性形式的活性形式维生素维生素D生化功能生化功能Vit D325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝肝肾肾维生素维生素D缺乏症缺乏症儿童儿童佝偻病佝偻病成人成人骨软化症骨软化症枕秃枕秃O形形腿腿鸡胸 能能三、维生素三、维生素E（生育酚）生育酚） 维生素E（又称生育酚）是一组有生物活性

28、的、化学结构相近似的酚类化合物的总称。目前已知的至少有8种，而以a-生育酚分布最广，效价最高，最具代表性，分子式为：D29H50O2=430.7。 维生素E不稳定，酯化可提高其稳定性，最常用的是维生素E乙酸酯，分子式C31H52O3=472.80。维生素E在自然界分布很广，主要存在于植物中，动物体内不能合成维生素E，仅在人和牛的初乳及蛋类中有一定含量。维生素维生素E 化学本质化学本质-生育酚（活性最大）生育酚（活性最大） 维生素维生素E生化功能生化功能1 与生殖功能有关与生殖功能有关2 是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用3 促进血红素代谢促进血红素代谢四、维生

29、素四、维生素K（凝血维生素）凝血维生素） 维生素K又叫凝血维生素，是一类甲萘醌衍生物的总称。维生素K1分子式为：C31H46O2=450.70,含C31H46O2应为97.0-102.0%。维生素K3分子式为:C11H8O2NaHSO33H2O=330.28，维生素K在自然界分布广泛。 一般说来，各种动物的肠道内微生物均可合成。 维生素维生素K化学本质化学本质Vit K2CH2Vit K12-甲基甲基-1，4-萘萘醌的衍生物醌的衍生物1234 1234 维生素维生素K生化功能、缺乏症生化功能、缺乏症 参与凝血作用参与凝血作用 抗凝血药抗凝血药双香豆素双香豆素 （结构与维生素（结构与维生素K相似

30、）相似）缺乏症：缺乏症：凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血生化功能：生化功能：维生素系列讲座维生素系列讲座 怎样判定缺少哪些维生素？怎样判定缺少哪些维生素？健康需要补充维生素健康需要补充维生素维生素维生素B12维生素维生素C有副作用有副作用 第四节第四节 科普科普健康需要补充维生素健康需要补充维生素 维生素主要作用是保持皮肤、维生素主要作用是保持皮肤、骨骼、牙齿、毛发健康生长，还能骨骼、牙齿、毛发健康生长，还能促进视力和生殖机能良好发展。要促进视力和生殖机能良好发展。要摄取维生素，除全乳制品、动物摄取维生素，除全乳制品、动物肝脏、肾脏、蛋、鱼肝油之外，多肝

31、脏、肾脏、蛋、鱼肝油之外，多食用色泽鲜艳的蔬菜和深绿色疏菜，例如芹食用色泽鲜艳的蔬菜和深绿色疏菜，例如芹 菜、南瓜、萝菜、南瓜、萝卜等疏果皆含有丰富的维生素，其中胡萝卜更是佼佼者，卜等疏果皆含有丰富的维生素，其中胡萝卜更是佼佼者，多吃不但令粗糙皮肤恢复正常，也能治夜盲症和降低血压。多吃不但令粗糙皮肤恢复正常，也能治夜盲症和降低血压。 1. 维生素令你明眸皓齿维生素令你明眸皓齿 维生素对防治黑斑、雀斑有维生素对防治黑斑、雀斑有效。在皮肤表皮下方有色素母细胞，效。在皮肤表皮下方有色素母细胞， 这些细胞一受刺激会生出色素，假这些细胞一受刺激会生出色素，假使含量太多无法排泄，便会沉积在使含量太多无法排

32、泄，便会沉积在皮肤里而形成黑斑、雀斑。如摄取皮肤里而形成黑斑、雀斑。如摄取充分的维生素便能抑止色素母细充分的维生素便能抑止色素母细胞分泌过量的色素，而只产生必要的量，并且能将多余的胞分泌过量的色素，而只产生必要的量，并且能将多余的色素迅速排出体外，以维持正常的新陈代谢。此外，藉维色素迅速排出体外，以维持正常的新陈代谢。此外，藉维生素的还原作用也能促使色素还原成无色。生素的还原作用也能促使色素还原成无色。2. 多食维生素可防斑防皱多食维生素可防斑防皱 健康需要补充维生素健康需要补充维生素 常在外面吃饭的人最容易缺乏维生素，因为外面常在外面吃饭的人最容易缺乏维生素，因为外面的面类等食物中所含的维生

33、素几乎是零。的面类等食物中所含的维生素几乎是零。 维生素具有将糖分中的热量分解出来，然后再一维生素具有将糖分中的热量分解出来，然后再一次分解成为水及二氧化碳的功效。因此如果在分解时缺乏次分解成为水及二氧化碳的功效。因此如果在分解时缺乏维生素的话，便无法分解到最后阶段，而在体内留下维生素的话，便无法分解到最后阶段，而在体内留下乳酸及嘧啶酸等物质。体内乳酸的含量一旦增多，便会使乳酸及嘧啶酸等物质。体内乳酸的含量一旦增多，便会使人疲累，使人出现手脚麻木、皮肤浮肿，甚至影响大脑神人疲累，使人出现手脚麻木、皮肤浮肿，甚至影响大脑神经。体内维生素一旦不够时，有的人会变得很焦虑或经。体内维生素一旦不够时，有

34、的人会变得很焦虑或记忆力减退，特别容易不安和易怒甚至还会与人发生争执。记忆力减退，特别容易不安和易怒甚至还会与人发生争执。所以，先补充维生素提提神较好。所以，先补充维生素提提神较好。 3.丰富维生素丰富维生素令你精神焕发令你精神焕发 健康需要补充维生素健康需要补充维生素 你的唇、舌、眼睛的黏膜是否经常发生问题，是否有你的唇、舌、眼睛的黏膜是否经常发生问题，是否有口腔炎、口角炎口腔炎、口角炎 、眼睛充血、精神恍惚、皮肤干、头发大、眼睛充血、精神恍惚、皮肤干、头发大量脱落等毛病？如果有其中两三样，毫无疑问，你近来缺量脱落等毛病？如果有其中两三样，毫无疑问，你近来缺乏维生素，一定要多加注意，否则情况

35、会恶化。维生乏维生素，一定要多加注意，否则情况会恶化。维生素属于水溶性，根据卫生界统计，人们通常最缺乏的素属于水溶性，根据卫生界统计，人们通常最缺乏的维生素，便是这一种。维生素，便是这一种。 4. 维生素不足会烂口维生素不足会烂口 健康需要补充维生素健康需要补充维生素 口服避孕药是一项较普遍又方便的避孕方法，可惜的是口服避孕药是一项较普遍又方便的避孕方法，可惜的是使用口服避孕药会出现多种副作用，包括头晕、体重增加，使用口服避孕药会出现多种副作用，包括头晕、体重增加，另外一项副作用就是会出现维生素不足的情况。若长另外一项副作用就是会出现维生素不足的情况。若长期缺乏维生素，可能会造成贫血、淋巴系统

36、障碍、增期缺乏维生素，可能会造成贫血、淋巴系统障碍、增加血管栓塞的机会、皮肤变得粗糙，以及较易患上细菌性加血管栓塞的机会、皮肤变得粗糙，以及较易患上细菌性的疾病。减少出现以上问题及确保皮肤有充足营养，口服的疾病。减少出现以上问题及确保皮肤有充足营养，口服避孕药者一定要吸取足够的维生素，例如肝脏、蛋、避孕药者一定要吸取足够的维生素，例如肝脏、蛋、酵母、米糠等食物中就含有不少的维生素。酵母、米糠等食物中就含有不少的维生素。 5.口服避孕药者多吸取维生素口服避孕药者多吸取维生素 健康需要补充维生素健康需要补充维生素 薯片、炸米果等用油炸过的薯片、炸米果等用油炸过的零食是维生素的强敌。因这些零食是维生

37、素的强敌。因这些食物中含有多量的过氧化脂肪会食物中含有多量的过氧化脂肪会耗掉体内的维生素，使其含量耗掉体内的维生素，使其含量减少。为使维生素能充分地发减少。为使维生素能充分地发挥机能，少吃上述食物为佳。如挥机能，少吃上述食物为佳。如以摄食方式取得维生素，考虑食用小麦胚芽应是最明智以摄食方式取得维生素，考虑食用小麦胚芽应是最明智的了。一般市面上都能买得到，所以在煮汤或炒饭时可考的了。一般市面上都能买得到，所以在煮汤或炒饭时可考虑掺加一些，吃起来既没有味道也不会破坏原味。此外其虑掺加一些，吃起来既没有味道也不会破坏原味。此外其他的全谷或芝麻、绿色蔬菜等也是提供维生素的重要来他的全谷或芝麻、绿色蔬菜

38、等也是提供维生素的重要来源，可考虑与其他食物混在一起进食。源，可考虑与其他食物混在一起进食。 6.维生素强敌：零食维生素强敌：零食 健康需要补充维生素健康需要补充维生素罗伯特罗伯特伯恩斯伯恩斯伍德沃德伍德沃德(19171979)Woodward，Robert Burns 美国化学家。美国化学家。1917年年4月月10日生于波士顿，日生于波士顿，1979年年7月月8日日卒于哈佛卒于哈佛 。1933 年入麻省理工学院学习年入麻省理工学院学习 ，1936年获理学士年获理学士学位学位 ，1937年获哲学博士学位年获哲学博士学位 。19501960年年 ，任哈佛大，任哈佛大学教授。学教授。1963年瑞士

39、汽巴公司为他在瑞士的巴塞尔建造了伍年瑞士汽巴公司为他在瑞士的巴塞尔建造了伍德沃德研究室，此后他在哈佛大学和巴塞尔两处指导研究工德沃德研究室，此后他在哈佛大学和巴塞尔两处指导研究工作。作。最重要的教育方法这是鼓励学生去实际行动。最重要的教育方法这是鼓励学生去实际行动。 -爱因斯坦爱因斯坦维生素维生素B12奎宁奎宁番木鳖碱番木鳖碱利血平利血平胆甾醇胆甾醇马钱子碱马钱子碱罗伯特罗伯特伯恩斯伯恩斯伍德沃德伍德沃德(19171979)Woodward，Robert Burns 主要从事于天然有机化合物的合成及有机化学理论工作。他主要从事于天然有机化合物的合成及有机化学理论工作。他是第一个提出甾体激素的正

40、确生物合成理论的人。他最早正确地是第一个提出甾体激素的正确生物合成理论的人。他最早正确地推测了二茂铁的结构，为金属有机化学开辟了新的道路。他的合推测了二茂铁的结构，为金属有机化学开辟了新的道路。他的合成工作突出地表现在巧妙地利用有机反应进行最复杂的天然有机成工作突出地表现在巧妙地利用有机反应进行最复杂的天然有机化合物的合成。例如，化合物的合成。例如，1944年合成年合成奎宁奎宁，1954年合成年合成番木鳖碱番木鳖碱，1956年合成年合成利血平利血平；其他还有；其他还有胆甾醇胆甾醇、胆固醇、可的松、马钱子胆固醇、可的松、马钱子碱、叶绿素碱、叶绿素、维生素维生素B12、红霉素红霉素等。他把有机合成

41、的技巧提高到等。他把有机合成的技巧提高到一个前所未有的水平。在维生素一个前所未有的水平。在维生素B12合成合成 （1973） 的长期过程中的长期过程中 ，他认识到有机反应的一个基本规律，从而他认识到有机反应的一个基本规律，从而1965年提出了年提出了分子轨道分子轨道对称守恒原理对称守恒原理，又称伍德沃德，又称伍德沃德-霍夫曼规则霍夫曼规则 。它不但解释了以前。它不但解释了以前很多不理解的反应，并且推动了一大类基本有机反应的发展，成很多不理解的反应，并且推动了一大类基本有机反应的发展，成为有机化学中最重要的理论之一。伍德沃德为有机化学中最重要的理论之一。伍德沃德1959年获英国皇家学年获英国皇家

42、学会的戴维奖章会的戴维奖章 ，因合成因合成 甾醇和叶绿素等有机化合物的贡献获甾醇和叶绿素等有机化合物的贡献获1965年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖。 1960年代早期，伍德沃德开始了天然产物分子维生素年代早期，伍德沃德开始了天然产物分子维生素B12的合的合成。他与在瑞士苏黎世的同事精诚合作，组织了有上百名研究生和成。他与在瑞士苏黎世的同事精诚合作，组织了有上百名研究生和博士后的队伍历时数载攻关该分子的合成。该工作的结果最终于博士后的队伍历时数载攻关该分子的合成。该工作的结果最终于1973年发表，在有机化学历史上树立了一个新的里程碑。该合成涉年发表，在有机化学历史上树立了一个新的里程碑。该合成涉及

43、上百步的反应和繁重的设计与分析。这个工作结果的说服力以比及上百步的反应和繁重的设计与分析。这个工作结果的说服力以比其他任何一个合成都强：其他任何一个合成都强：只要有足够的时间和策略研究任何复杂的只要有足够的时间和策略研究任何复杂的分子都能在实验室里合成出来分子都能在实验室里合成出来。然而，迟至今日（。然而，迟至今日（2005年），再没年），再没第二个维生素第二个维生素B12合成的报道。同年，通过对维生素合成的报道。同年，通过对维生素B12合成过程中合成过程中得到的观察的研究，伍德沃德与得到的观察的研究，伍德沃德与罗尔德罗尔德霍夫曼霍夫曼提出了预测提出了预测周环反应周环反应过程中产物立体化学的规

44、则（过程中产物立体化学的规则（德沃德德沃德-霍夫曼定律霍夫曼定律）。作为一个经验）。作为一个经验丰富的有机合成化学家，伍德沃德自己通过分析分子轨道对称性先丰富的有机合成化学家，伍德沃德自己通过分析分子轨道对称性先得出了该规则的雏形；他请求霍夫曼帮他对结果进行理论验算。霍得出了该规则的雏形；他请求霍夫曼帮他对结果进行理论验算。霍夫曼使用自己发明的夫曼使用自己发明的“推广的休克尔方法推广的休克尔方法”对结果进行了计算。后对结果进行了计算。后来发现许多试验数据都与理论结果吻合得相当好。于是在来发现许多试验数据都与理论结果吻合得相当好。于是在1981年霍年霍夫曼与日本化学家夫曼与日本化学家福井谦一福井

45、谦一分享了当年的诺贝尔化学奖。当时倘若分享了当年的诺贝尔化学奖。当时倘若伍德沃德还活着，他毫无疑问可以拿第二次诺贝尔化学奖。伍德沃德还活着，他毫无疑问可以拿第二次诺贝尔化学奖。 维生素维生素B12合成与合成与 Woodward-Hoffmann 定律定律 长期以来，维生素长期以来，维生素C C都是作为有益健康的和促进健康的每都是作为有益健康的和促进健康的每日饮食补品而畅销世界，因为它能保护日饮食补品而畅销世界，因为它能保护DNADNA免受某种损害。但免受某种损害。但是，新的研究表明维生素是，新的研究表明维生素C C同时也有可怕的化学副作用。在同时也有可怕的化学副作用。在20012001年年6

46、6月月1515日出版的日出版的科学科学杂志上，研究人员报告说维生杂志上，研究人员报告说维生素素C C能促使某种已知的能损害能促使某种已知的能损害DNADNA分子的形成。分子的形成。 作为抗氧化剂，维生素作为抗氧化剂，维生素C C和和E E能消能消除极具破坏力的自由基分子，因此，除极具破坏力的自由基分子，因此，许多人相信每日补充抗氧化剂能预防许多人相信每日补充抗氧化剂能预防癌症。然而，这一观点还没有在人体癌症。然而，这一观点还没有在人体身上得到验证。美国费城宾夕法尼亚身上得到验证。美国费城宾夕法尼亚大学的研究员大学的研究员IanIan A.BlairA.Blair领导的一个领导的一个研究小组也许对此会有一个解释。研究小组也许对此会有一个解释。维生素维生素C C有副作用有副作用Lee SH, Oe T & Blair IA: Vitamin C-Induced Decomposition of Lipid Hydroperoxides to Endogenous Genotoxins. Science 292: 2083-2086, 2001.IanIan A.Blair,P