胺的分类命名和性质word版本

1、胺的分类命名和性质一、分类一、分类 根据氮上的取代基的数目，可分为一级根据氮上的取代基的数目，可分为一级(伯伯)，二级二级(仲仲)，三级，三级(叔叔)胺和四级胺和四级(季季)铵铵(碱碱)盐盐季铵季铵NH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3COH 注意：注意： 氨基氨基 亚氨基亚氨基NH2 NH叔醇叔醇伯胺伯胺 胺的分类与卤代烷和醇的不同胺的分类与卤代烷和醇的不同 乙胺乙胺 二甲胺二甲胺 甲乙胺甲乙胺 1.1.简单的胺：简单的胺：如：如： 二、命名和结构二、命名和结构CH3CH2NH2CH3NHCH3CH3NHCH2CH3NH2NHCH3 苯胺苯胺 N-甲基苯胺甲基苯胺选择含与氮相连的碳原子

2、在内的最长碳链为主链，选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，以烃作为母体，氨基作为取代基。以烃作为母体，氨基作为取代基。2. 复杂的胺：复杂的胺：CH3CHCH2CHCH3CH3NH2CH3CHCH2CH2CH3 N(CH3)22-甲基甲基-4-氨基戊烷氨基戊烷2-氨基（氨基（N，N-二甲基）二甲基）戊烷戊烷3. 胺盐和季铵化合物的命名：胺盐和季铵化合物的命名：甲胺盐酸盐或氯化甲铵甲胺盐酸盐或氯化甲铵 溴化四乙铵溴化四乙铵 氢氧化四乙铵氢氧化四乙铵CH3CH2-N-CH2CH3 Br -+CH2CH3CH2CH3CH3CH2-N-CH2CH3 OH -+CH2CH3CH2CH3CH3NH

3、2 HCl三、胺的性质三、胺的性质（一）物理性质（一）物理性质n常温下低级脂肪胺为气体，液体常温下低级脂肪胺为气体，液体 ;低级脂肪胺低级脂肪胺具有氨味，三甲胺有鱼腥味。具有氨味，三甲胺有鱼腥味。n胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有较好的水溶性。较好的水溶性。 n芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤被人体吸收而导致中毒。被人体吸收而导致中毒。 （二）化学性质（二）化学性质z 碱性碱性z 酰基化反应酰基化反应z 与亚硝酸的反应与

4、亚硝酸的反应z 氧化反应氧化反应z 芳环亲电取代反应芳环亲电取代反应1. 碱性碱性 胺分子中氮原子上有孤电子对，因胺分子中氮原子上有孤电子对，因此它可接受质子而显碱性。此它可接受质子而显碱性。RNH2+H2ORN+H3OH-+RNH2+HClRN+H3Cl- 胺的碱性强弱取决于氮原子接受胺的碱性强弱取决于氮原子接受H+的能的能力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱性增强；氮原子上连接苯基，性增强；氮原子上连接苯基，p-共轭体系共轭体系的形成则碱性减弱。即：的形成则碱性减弱。即：脂肪胺脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺例如：例如：(CH3)2NH CH3NH2 (CH3

5、)3N NH3 NH2NHN练习练习: 比较下列化合物的碱性强弱比较下列化合物的碱性强弱 NH2NH2NO2NH2CH32. 胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。(Ar)RNH2 + RCOCl (Ar)RNHCOR + HCl伯胺伯胺仲胺仲胺(Ar)R2NH + (RCO)2O (Ar)R2NCOR + RCOOHNH2NO2由由NH2 制备制备应用：保护氨基应用：保护氨基NH2CH3COClNHCOCH3HNO3H2SO4NHCOCH3NO2H2OOH-NH2NO23

6、. 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应 脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不同反应的最终产物不同。同反应的最终产物不同。伯胺伯胺脂肪族伯胺脂肪族伯胺RNH2 + NaNO2 + HCl醇醇、烯烯、卤卤代代烃烃等等混混合合物物 + + N2芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，05可以保存。可以保存。 氯化重氮苯氯化重氮苯 + NaCl + H2ONH2NaNO2 + HCl05N2 Cl芳香族伯胺芳香族伯胺 仲胺仲胺 脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应

7、，生成N-亚硝基胺。亚硝基胺。 不溶于稀酸的油状或固体。不溶于稀酸的油状或固体。 R2NH + NaNO2 + HCl R2N NOAr2NH + NaNO2 + HCl Ar2N NON甲基甲基N亚硝基苯胺亚硝基苯胺NHCH3NaNO2,HClH2O,NNOCH3 10注意：亚硝基仲胺注意：亚硝基仲胺 是极强的致癌物质！是极强的致癌物质！4.芳胺的氧化芳胺的氧化 芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时色。因为有醌和偶氮化

8、合物生成。所以苯胺储存时加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。NH2OM nO2, H2SO4O5. 芳胺的亲电取代反应芳胺的亲电取代反应 氨基是第一类定位基（邻、对位定位氨基是第一类定位基（邻、对位定位基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），主要生成邻、对位产物。化），主要生成邻、对位产物。 卤代卤代NH2NH2BrBrBr+H2OBr2HBr+白色沉淀白色沉淀该反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。该反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。 硝化硝化 芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采用直接硝化，需用直接硝化，需 保保 护护 氨氨 基基 完完 成成 硝硝 化。化。对异丙基苯胺 (CH3CO)2ONH2CH(CH3)2HNO3NHCOCH3CH(CH3)2NHCOCH3CH(CH3)2NO2KOH,EtOHNH2CH(CH3)2NO24- 异丙基-2-硝基苯胺100%98%94%H2SO4N+H3HSO4-NH2HNO3NO2N+H3HSO4-NaOHNH2NO2H2SO4N+H3HSO4-NH2 磺化磺化 苯胺环上可引入磺酸基，但不苯胺环上可引入磺酸基，但不 按一般亲按一般亲电取代历程进电取代历程进