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1、高考化学有机化合物推断题综合题汇编及答案解析一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图:国也回上空上叫坐a回口光山 A 口 H,凹1敢红甑*-*-PPG回方忘if回嬴回煌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。化合物B为单氯代燃:化合物 C的分子式为CsH8oE、F为相对分子质量差14的同系物,F是甲醛。为小 Rcho+rchcho 硅壮组ciiI z xHl tHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为 。由E和F生成G的
2、反应类型为 。E中含有的官能团名称为 。(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪【解析】 【分析】煌A的相对分子质量为70,则分子式为CsHi0;核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则其为环戊烷,结构简式为(.;A与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成 B为1口,B发生消去反应生成 C为(2,C被酸性KMnO4氧化生成D为HOOCCHICH2CH2COOH E、F为相对分子质量差 14的同系物,F是甲醛,则E为CHUCHO, 由信息,可推出 G为HOCH2CH2CHO,与H2发生加成反应
3、生成 H为HOCH2CH2CH2OHo 【详解】(1)由以上分析知,A的结构简式为:。答案为:(与NaOH的乙醇溶液反应生成C/,化学方程式为CI+NaOH +NaCl+H2O。答案为:+NaCl+H2O;(3)由E和F生成G的化学方程式为: CH3CHO+HCHO祐3、HOCH2CH2CHO,反应类型为加成反应。E为CH3CHO,含有的官能团名称为醛基。答案为:加成反应;醛基;(4)a.质谱仪,所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同,a不合题意;b.红外光谱仪,所测同分异构体的基团存在差异,b不合题意;c.元素分析仪,所测同分异构体的组成元素完全相同,c符合题意;d.核磁
4、共振仪,所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同,d不合题意;故选c。【点睛】利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等,但所有碎片的质量不一定相同,若我们不注意审题,按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断,易错选a。2.华法林(Warfarin )又名杀鼠灵,为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:o闵备13 气2区 团 嬴含7回答下列问题 (1)A的名称为 , E中官能团名称为 。(2)B的结构简式为。由C生成D的化学方程式为(4)的反应类型为,的反应类型为。(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有 种。a.能与FeC3溶液发生显色反应b.含有
5、-CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 由A的分子式及产物的性质,可确定A,在光照条件下发生-CH上的取代反应生成B(比。 ,,一一、,, 人),B发生水解反应生成 C(pY),C催化氧彳t生成D(jcue),D与CH3COCT在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应,生成和水。CIb(1)A 为,名称为甲苯,E为,官能团名称为酯基。答案为:甲苯;酯基;(2)由以上分析知,B的结构简式为C(Qf)催化氧化生成D(Qf),化学方程式为(4)为C1UUI C u*5 ,runO答案为:与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成型为取代反应,为反应生成a(MXXil)和CH3COOH,则反
6、应类,反应类型为加成反应。答案为:取代反应;加成反应;a.能与FeC3溶液发生显色反应、b.含有-CHO条件的(5)F的同分异构体中,同时符合:同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体 3种,苯 环上有-OH(M)、-CHO -CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为HCHO 。答案为:13;。F的13种同分异构体,含有 3个取代基的异构体为CHO,CH3CH(OH)CH2CHO力口热生成CH3CH=CHCHO CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生力口成反应生成CH3CH2CH2CH2OH;以乙烯为原料制备正丁醇CH3C
7、H2CH2CH2OH的合成路线是:xqd d. tCH、=CHr t CH-CH.OH t CHCHO(OH) CH2CHO - - 二 oCH2cH=CH(W CHjCH;CHtCH;OH.乙烯是石油裂解气的主要成分,它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题。(1)乙烯的电子式为 ,结构简式为 。(2)鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是 (填字母)。A稀硫酸 B澳的四氯化碳溶液C水D酸性高镒酸钾溶液(3)已知2CH3CHO+Q 加热2CH3COOH若以乙烯为主要原料合成乙酸,其合成路线 如图所示。乙烯|Qa2B2乙酸反应的化学方程式为。工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有
8、机高分子化合物,其反应的化学方程式为,反应类型是OCH?=CH2BD 2CHCH2OH+。Cu 或 Ag2CH3CHO+2H2O催化剂 r1 ,一 一、nCH2=CK 力口热、加压 上CH2CH2 土 加聚反应 【解析】【分析】(1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烧,根据电子式可以书写结构简式;(2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,可以被强氧化剂氧化,而甲烷不能;(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,乙醇可以被氧化为乙醛,乙醛易被氧化为乙酸;乙烯可以 发生加聚反应生成聚乙烯。(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合,电子式为:II H_根据电子式可以书写结构简HI .H式为:Ch2= CH2,故答
9、案为: (2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,使滨水褪色,可以被强氧化剂高镒酸钾氧化,从而使高镒酸钾褪色,而甲烷不能,故答案为:BD;(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,所以A是乙醇,乙醇可以被氧化为 B乙醛,乙醛易被氧化为C乙酸,乙醇的催化氧化反应为:2CH3CH2OH+O2或Ag2CH3CHO+2H2O;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯,反应为:nCH2=CH2催化剂加热、加压属于加聚反应,故答案为:2CRCH2OH+Q或的2CH3CHO+2H2O ;一 一 催化剂 一 一 InCH2=CH2力口热、加压七CH2CH2 士;加聚反应。.糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症,以高血
10、糖为主要标志,长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。(1)血糖是指血液中的葡萄糖(06H12。6),下列说法不正确的是(填序号);A.糖尿病人尿糖偏高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖B.葡萄糖属于碳水化合物,分子可表示为C6 (H2O) 6,则每个葡萄糖分子中含 6个H2O0.葡萄糖可用于制镜工业D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖(2)含糖类丰富的农产品通过发酵法可以制取乙醇,但随着石油化工的发展,工业上主要 是以乙烯为原料,在加热、加压和有催化剂存在的条件下跟水反应生成乙醇,这种方法叫 做乙烯水化法,试写出该反应的化学方程式:,该反应的反应类型是 ;(3)今有有机物 A,
11、 B,分子式不同,均可能含 0 H, O元素中的两种或三种,如果将A, B不论以何种比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水 的物质的量也不变,若 A是甲烷,则符合上述条件的有机物B中分子量最小的是 (写化学式),并写出分子量最小的含有-CH (甲基)的B的两种同分异构体的结构简式(4)分析下表所列数据,可以得出的结论是(写出2条即可)烷基感化物氯化物澧化物0化狗沸点七沸点七沸点也沸点tCM-78.4-24,23.642.4CHs - CH:-37.712338.4072.3CH? - CH上.CHj -2,5J6.6O7L01O2.4(CHs) 2 - CH -9.4
12、35.759,4889. HCH: * CHz - CH: - CH? 432,578.441OL6130.5(CHs) j - CH CH:-16 068.791.7120.412 J5273.25120.S【答案】B C*Chb+H2OCH3CH2OH 力口成反应 C2H4O2 CH3COOH HCOOCH催化剂加热,加压卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的;煌基相同的卤代烷,以碘代烷的沸点 最高,其次为澳代烷,氟代烷的沸点最低;在同一卤代烷的各种异构体中,与烷烧的情 况类似,即直链异构体的沸点最高,支链越多的沸点越低【解析】【分析】(2)乙烯在催化剂存在条件下与(1)葡萄糖是多羟基的
13、醛,根据葡萄糖的结构进行分析;水反应生成乙醇,发生的是加成反应;(3)根据要求相同物质的量的 A和B完全燃烧时所消耗的氧气相等进行分析;(4)根据表中的数据变化进行分析推断。【详解】A正确;(1) A.葡萄糖中含有醛基,醛基能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,故B.葡萄糖的化学式为 C6H12O6,不含有水,故 B错误;C.葡萄糖中含有醛基,能发生银镜反应,故 C正确;D.淀粉水解最终生成葡萄糖,故 D正确;故答案为:B;(2)乙烯在催化剂存在条件下与水反应生成乙醇,发生的是加成反应;反应的化学方程式催化剂为:CH2=CH2+H2O |.一 | 一 CH3CH2OH;(3)要满足条件需要,要
14、求 ImolA或1mo旧完全燃烧时所消耗的氧气相等,生成的水的 物质的量也相等,即 A, B的分子式中氢原子数相同,且相差n个碳原子,同时相差 2n个氧原子,若A是甲烷,则符合上述条件且分子量最小的化合物B为C2H4。2,存在同分异构体为 CH3COOH HCOOCH;答案:C2H4O2 ; CH3COOH; HCOOCH。(4)卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高;煌基相同的卤代烷,以碘代烷的沸点最 高,其次为澳代烷,氟代烷的沸点最低;在同一卤代烷的各种异构体中,与烷烧的情况类 似,即直链异构体的沸点最高,支链越多的沸点越低。答案:卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的;煌基相同的卤代烷
15、,以碘代烷的沸点最高,其次为澳代烷,氟代 烷的沸点最低;在同一卤代烷的各种异构体中,与烷烧的情况类似,即直链异构体的沸 点最高,支链越多的沸点越低。【点睛】根据表中所列数据,可以得出的结论是卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的; 煌基相同的卤代烷,以碘代烷的沸点最高,其次为澳代烷,氟代烷的沸点最低;在同 一卤代烷的各种异构体中,与烷烧的情况类似,即直链异构体的沸点最高,支链越多的沸 点越低。A为主要原7.已知:有机物 A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以 料合成F,其合成路线如下图所示。AD(1) A分子中官能团的名称是 , D中官能团的名称是 反应的反应类型是 反应。(2
16、)反应 的化学方程式是 。反应的化学方程式是 。E是常见的高分子材料,合成 E的化学方程式是 。(4)某同学用如右图所示的实验装置制取少量F。实验结束后,试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。 实验开始时,试管甲中的导管不伸入液面下的原因是 。上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出D.加速酯的生成,提高其产率 在实验室利用B和D制备F的实验中,若用1mol B和1mol D充分反应,(能/不能)生成 1mol F,原因是 。【答案】碳碳双键竣基 加成反应 2CHCH20H +
17、 02催化剂 2CH3CHO + 2H2OCH3C00H + CHCH20H 脩侬簟飞 CH3COOCHCH3 + H2O n CH?= CH2催化剂防止倒吸 B C不能酯化反应为可逆反应CHjCHj【解析】 【分析】有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则 A为CH2=CW;结合图中 转化可知,A和水发生加成反应生成 B, B可发生连续氧化反应,则 B为CH3CH2OH, C为 CH3CHO, D为CKCOOH, CH3CH20H和CKCOOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 CH3COOCHCH3, E是常见的高分子材料,则乙烯发生加聚反应生成E为卜氏一3厂,,以此来解答。【
18、详解】(1)A分子中官能团的名称是碳碳双键,D中官能团的名称是竣基;反应为乙烯与水的加成反应,反应类型是加成反应;(2)反应为乙醇的催化氧化,反应的化学方程式是2CH3CH20H + Q 催化剂 2CH3CHO +2H2O,反应为乙醇和乙酸的酯化反应,反应的化学方程式是CH3COOH + CHCH20H僻侬擘分 CHJCOOCHCH3 + H2O;(3)E是常见的高分子材料,合成E的化学方程式是nCH2=CH2催化剂 $匚也一匚比4;(4)因乙酸、乙醇易溶于水,实验开始时,试管甲中的导管不伸入液面下的目的是防止倒 吸;上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸并吸收部分乙醇、降低乙酸乙酯在饱和碳
19、酸钠溶液中的溶解度,有利于分层析出,故答案为BC;在实验室利用 B和D制备乙酸乙酯的实验中,若用 1mol B和1mol D充分反应,不能生成1mol乙酸乙酯,因为该反应是可逆反应,当反应达到一定限度时达到平衡状态。 【点睛】乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用:浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂;饱和 Na2CQ的作用:中和乙酸,溶解乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度;玻璃导管的作 用:冷凝回流、导气。. 2014年中国十大科技成果之一是:我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下, 一步高效生产乙烯、芳煌和氢气等化学品,为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷 为原料合成部分化工产品流程如下(部分
20、反应条件已略去):(1)乙酸分子中所含官能团名称为 (2)聚苯乙烯的结构简式为 。(3)图中9步反应中只有两步属于取代反应,它们是 (填序号)。(4)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件):反应为;反应为。【答案】竣基-TtTh 中1十;,2CH3CH2OH + O2CuA2CH3CHO + 2H2O CH3COOH+ CH3CH20H 脩弊墉 CH3COOQH5+H2O【分析】乙烯和苯发生加成反应生成乙苯,和水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化生成乙 醛,乙醛发生氧化反应生成乙酸,乙酸和乙醇发生取代反应或酯化反应生成乙酸乙酯;乙 果发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯
21、;澳和苯发生取代反应生 成澳苯;据此解答。【详解】(1)乙酸分子中所含官能团为 -COOH,官能团名称是竣基;寸门。cut;(2)聚苯乙烯结构简式为广、“;Cu 2CH3CHO+2H2O;(3)根据以上分析知,属于取代反应的是;(4)反应为乙醇的催化氧化反应,反应方程式为2CH3CH2OH+O2反应为乙酸和乙醇的酯化反应或取代反应,反应方程式为CH3COOI+CH3CH2 0H 嘴嗽!峰 CH3COOQH5+H2O。【点睛】本题关键是根据反应前后结构简式的变化确定反应类型,进而判断相应的化学方程式。.原子序数依次增大的短周期主族元素X、Y、Z、W、R,其中X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的
22、原子最外层电子数之和;Y、Z位于相邻主族;Z是地壳中含量最高的元素。X、W是同主族元素。上述五种元素两两间能形成四种常见的化合物甲、乙、丙、丁,这四种化合物中原子个数比如下表:甲乙丙J化门将中片元素原了小数比 r Z=1 1 1二T工2WI Z=! J 1W工11(1)写出下列元素符号:丫: ; W: ; R 。(2)写出下列化合物的电子式:乙:;丙:。(3)向甲的水溶液中加入丁,有淡黄色沉淀生成,请写出反应的化学方程式为:。(4)甲和乙反应能放出大量的热,同时生成两种无污染的物质,请写出该反应的化学方程式:。【答案】N Na SH2O2+Na2s=2NaOH+S;2H2O2+N2H4=N2
23、T +4H2O T【解析】【分析】Z是地壳中含量最高的元素,Z是氧;原子序数依次增大的短周期主族元素Y Z位于相邻主族,Y为氮;X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和,假设X为第二周期元素序数为 a, 7-a=5+a-2,计算得a=2,与假设不符,故 X为第一周期的氢元 素;X、W是同主族元素, W是钠;根据丁中的原子个数比,R化合彳介为-2,则R为硫。行成的化合物甲是 H2O2,乙是N2H4,丙为N&O2, 丁为Na2$【详解】(1)根据分析:丫为N, W是Na, R是S; 根据分析,乙的电子式 大?于” ;丙的电子式Na+P:O:O:TNa+ H H!_(3)根据分析,
24、向 H2O2的水溶液中加入 Na2S,双氧水作氧化剂发生还原反应,Na2s作还原剂发生氧化反应转化为淡黄色沉淀S,反应的化学方程式为:H2O2+Na2s=2NaOH+4 ;(4) H2O2和N2H4反应能放出大量的热, N2H4作还原剂被氧化为无污染物的N2, H2O2作氧化剂被还原生成水,且为气态,则该反应的化学方程式:2H2O2+N2H4=N2f +4H2OT。【点睛】双氧水可以作氧化剂,也可以作还原剂,遇强还原剂,双氧水作氧化剂,其中的氧化合价 由-1变,-2,以水或者其他酸根的离子形式存在;遇强氧化剂,双氧水作还原剂,中的氧的 化合彳由-1变为0,以氧气分子形式存在。10. A是一种常
25、见的烧,它的摩尔质量为40g mol-1, C能发生银镜反应,E能与小苏打反应产生气体,它们之间存在如下图所示的转化关系(反应所需条件已略去):7.中/请回答:(1) A的结构简式。(2) C中含有官能团的名称是。(3)在加热和催化剂条件下,D生成E的反应化学方程式为 (4)下列说法正确的是 。B、C和E都能使酸性 KMnO4溶液褪色D和E都可以与金属钠发生反应D和E在一定条件下反应可生成有香味的油状物质d.等物质的量B和D完全燃烧,耗氧量相同CH3CH2COOZH2O bcd【答案】CH3c三CH醛基 CH3CH2CH2OH+O2 加热【解析】 【分析】由题意:A是一种常见的烧,它的摩尔质量
26、为40g mol-1,分子式应为 QH4,则A为CH3c CH,由转化关系可知 B为CH3C+CH2, C能发生银镜反应,则 C为CH3CH2CHO, D为 CH3CH2CH2OH, E 为 CH3CH2COOH,以此解答该题。【详解】(1)由以上分析可知 A为CH3c三CH,故答案为:CH3c三CH;(2)根据上述分析:C为丙醛,含有的官能团为醛基,故答案为:醛基;(3)根据上述分析可知:D生成E的反应化学方程式为催化剂,CH3CH2CH2OH+O2加热CH3CH2COOH+H2O,故答案为:催化剂CH3c传C作OH+O2加热CH3CHCOOHfH2O;(4)a.根据上述分析E为丙酸,与酸性
27、 KMnO4溶液不反应,故a错误;b.根据上述分析 D为CKCHCHOH, E为CKCH2COOH, D和E分别含有羟基、竣基,则都 可以与金属钠发生反应,故 b正确; c.根据上述分析 D为CH3CH2CH2OH, E为CH3CH2COOH, D和E在一定条件下发生酯化反应,可生成有香味的油状物质,故c正确; d.根据上述分析 D为CHCH2CH2OH,可拆写成(CHCH=CH2) H2O,则等物质的量 B和D完全燃烧,耗氧量相同,故 d正确;故答案为:bcd。.已知乙烯能发生以下转化:(1)乙烯的结构简式为: (2)写出化合物官能团的化学式及名称:B中含官能团 名称;D中含官能团 名称;写
28、出反应的化学方程式反应类型:反应类型:【答案】CH2=Ch2 -OH羟基 -COOH竣基一一一 一岸条件一 一 一CH2=CH2 + H2。CH3CH2OH 加成反应2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H 2O 氧化反应【解析】【分析】乙烯含有碳碳双键能与水发生加成反应生成B是乙醇,乙醇发生催化氧化生成C是乙醛,B与D发生酯化反应生成乙酸乙酯,则 D是乙酸,据此解答。【详解】根据以上分析可知 B是乙酉C是乙醛,D是乙酸,则(1)乙烯的结构简式为 CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;(2)B是乙醇,含有的官能团为 一OH,名为羟基,故答案为:一OH;羟基;D是乙酸,含有的官能团为
29、 一COOH,名为竣基,故答案为: 一COOH;竣基;(3).反应是乙烯与水发生加成反应,反应方程式为CH2=CHz+H2。定条彳CH3CH2OH ,故答案为:CH2=CH2+H2O 一定到CH3cH2OH ;加成反应; .反应是乙醇的催化氧化,反应的化学方程式为Cu2CH 3CH 2OH+O 22CH3CHO+2H 2O ,为氧化反应,故答案为:Cu2CH 3CH 2OH+O 2 Cu 2CH3CHO+2H 2O ;氧化反应。【点睛】本题考查有机物推断,侧重考查学生推断和知识综合运用能力,涉及物质推断、反应类型 判断、官能团判断,明确有机物官能团及其性质、物质之间的转化关系是解本题关键,题
30、目难度不大。12.以某有机物X为原料可合成塑料 G, X的相对分子质量小于 100, 1mol有机物X完全 燃烧生成等物质的量的 CQ和H2O,同时消耗标准状况下的 O2112L,且X分子中含有玻基 和羟基。X能发生如图所示的转化:r C H CHK,已知: 二 在HIO4、加热条件下生成 RCHO和R CHO回答下列问题:(1)X的结构简式为 。E F的反应条件是。(3)写出FG的化学方程式:,该反应的反应类型为(4) A D的化学方程式为 ,该反应的反应类型为(5)Y是X的同分异构体,1molY与足量的Na反应可生成1molH2且Y不能使澳的CC4溶液褪色,Y分子中的官能团连在相邻的碳原子
31、上。Y的核磁共振氢谱图中有 3个峰,峰面积之比为2:1:1。PBS是一种新型塑料,其结构简式为B o请设计合理方案以Y为原料(无机试剂自选)合成 PBS: 注明反应条件)。H-。(Cli3) .OCClCliX iOH (用合成路线流程图表示,并加聚反应n舐一%OH 0HCHa=HCH1啊一定东样O*O-CHj XTo-CCHj0 0 J 1 +nHOOC-COOIHH0-Ec-c-o-c + -crt-oiH +(2n-1)H 2O 缩NaOH醇溶液、加热nCHiCH- -CHCHS聚反应OHH推化剂r-f 叫 CHUCHO I A - C珥Y珥OH j()H CHa-CHO。府恸L化剂Hi-COCH也TOOH0(【解析】【分析】有机物X完全燃烧生成等物质的量的CQ和H2O,说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2, 1molX完全燃烧消耗标准状况下5m0IO2,设X的分子式为CaH2aOb,则其燃烧方程式为 CaH2aOb+5O2 点燃aCO2+aH2O ,由氧原子守恒得:b+10=2a+a, b=3a-10,a 2a b 222又因X的相对分子质量
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