2014高考化学一轮复习技能突破课件 第13章 第1讲《有机化合物的结构、性质和分类 烃》

1、1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。第一讲有机化合物的结构、性质和分类烃4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。7以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。8了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。9举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。1知道某有机物的

2、结构简式推断其化学性质，或已知化学性质来推断该物质的结构(写出官能团的名称)。2以CH4、CH2=CH2、CHCH、 的分子结构 和空间构型为基础，判断某简单有机化合物中的原子是否共线或共面。3以常见烃的性质为基础，结合新的信息，进行有机合成。4有机化合物组成结构的确定方法。 一、有机化合物的分类方法1按碳骨架分类2按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的 被其他 取代后的产物。官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 。氢原子原子或原子团原子或原子团(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃(碳碳双键)炔烃

3、(碳碳三键)芳香烃卤代烃X(X表示卤素原子)醇OH(羟基)酚醚 (醚键)醛 (醛基)酮 (羰基)酯 (酯基)羧酸(羧基)具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？提示具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3OH、 虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。二、常见有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷主链碳原子数 相同取代基 取代基 2,2二甲基

4、丙烷 2,5二甲基3乙基己烷2烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“ ”或“ ”。(2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。某烯某炔阿拉伯数字双键三键3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如 CH3称为 ， C2H5称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号

5、，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。甲苯乙苯对二甲苯邻二甲苯间二甲苯1,2二甲苯 有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么？提示(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团(2)二、三、四指官能团个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁指碳原子数三、同分异构体同系物1碳原子的成键特点2同分异构体(2)同分异构体的常见类型异构方式示例碳骨架异构CH3CH2CH2CH3和官能团位置异构CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构(类型异构)CH3CH2OH和CH3OCH33.同系物四、常见的烃(一)脂肪烃的结构与性质1脂肪烃(1

6、)烷烃是分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃，其通式为 ；(2)烯烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃，分子通式为 ；(3)炔烃是分子里含有一个 键的不饱和链烃，分子通式为 。CnH2n2(n1)碳碳双CnH2n(n2)碳碳三CnH2n2(n2)2代表物的组成和结构名称分子式结构式键角结构简式电子式空间构型甲烷 _ 正四面体形乙烯 乙炔 CH4C2H4C2H210928120180CH4CH2=CH2平面形直线形3.物理性质(1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸点逐渐 。常温下14个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)相对密度：随着

7、碳原子数的增多，相对密度逐渐 ，密度均比水的 。(3)在水中的溶解性：均 溶于水。(4)烃的同分异构体之间，支链越多，沸点越 。升高小增大难低褪色 氧化 加成反应褪色 CO2 CH2=CH2 CH3CH3 (二)苯和芳香烃1苯的结构2苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒3.苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。(1)取代反应 卤代反应：_;硝化反应：_;磺化反应：_。(2)加成反应： 。4苯的同系物的性质对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性KMnO4溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易

8、于发生取代反应、氧化反应。(与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化，其产物为苯甲酸。)(2)取代反应 苯的同系物发生卤代反应时产物与反应条件有何关系？提示苯的同系物与卤素单质发生取代反应时随反应条件的不同，取代的部位也不同，一般来讲，苯的同系物与卤素单质反应，在铁或铁离子作用下发生的是苯环上的取代，而在光照条件下则主要发生的是苯环侧链上碳原子上的氢被取代。即：“三式”辨析“结构式”“结构简式”与“键线式” (1)结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“”可以省略，“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基则可简写为CHO和CO

9、OH。 (3)键线式。写键线式要注意的几个问题：一般表示3个以上碳原子的有机物；只忽略CH键，其余的化学键不能忽略；必须表示出C=C、CC键等官能团；碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)；计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。一个总结 常见类别异构组成通式可能的类别CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷烃、氨基酸三条原则 判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。

10、 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。两点注意1烃的衍生物命名需注意的问题有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)

11、，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。2对同分异构体理解的易错点分子结构式的写法与分子真实结构有差别。如 和 是同种物质，而不是同分异构体。同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。同分异构体结构不同，但可以是同一类物质，也可以是不同类物质。一种比较芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别异同点芳香烃苯的同系物芳

12、香族化合物共同点含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素含碳和氢元素结构特点都含有苯环不同点含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外还可能含有其他元素通式无通式CnH2n6(n6)无通式两个问题有机气体制备的相关问题1制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下：(1)用KMnO4制O2的试管口。(2)干燥管的出气口。(3)用向下排空气法收集比空气密度小的气体时的试管口。(4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。我的警示 经过近一段的总结，发现自己不规范答题具体表现为以下几个方面： 物质的名

13、称、化学式、结构简式等书写不准确，如题目要求写“化学式”，却写成结构简式；要求写“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体结构简式，却写成间位和对位。基本有机物质的结构式(或结构简式)书写不规范。如乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2；有机化学方程式书写不完整不规范，有的漏写小分子，如酯化反应方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢掉下标等。化学用语不合要求或出现错别字。如“消去反应”写成“消除反应”或只写“消去”；“酯化反应”写成“脂化反应”；“取代反应”写成“替代反应”。题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途，却依然用“制塑料”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。

14、问题征解1利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？提示酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。2乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？提示二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。必考点90 常见烃的结构和性质1乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较乙烷乙烯乙炔结构简式CH3CH3CH2=CH2HCCH

15、结构特点全部单键；饱和链烃；四面体结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180物理性质无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小乙烷乙烯乙炔化学性质化学活动性稳定活泼活泼取代反应卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生能发生鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色2.苯的同系物的结构特点和性质结构：分子中含有1个苯环，且侧链

16、只连接饱和链烃基的烃。通式：CnH2n6(n6)。性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链)。【典例1】(2013重庆九校模拟)AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是_，名称是_；(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_；(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_；(4)的反应类型是_；的反应类型是_；(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子可共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简

17、式_；(6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为_。(4)加成反应(或还原反应)取代反应(或水解反应)(5)H2C=CHCH=CHCH3或CH3CH2CCCH3基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、苯酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等基本类型有机物类别氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反

18、应加聚反应烯烃、二烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液显色反应苯酚等【应用1】(2013上海徐汇区模拟)石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系统命名为_；A在通常状况下呈_(填“气”、“液”、或“固”)态。(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为_；B生成C的反应类型为_。(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为_。(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸，则H的结构简式为_

19、；C的同分异构体中不可能有_(选填字母)。a芳香烃 b炔烃 c环烯烃 d二烯烃解析(1)根据系统命名法知A的名称为2,3二甲基2丁烯，由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。(2)A与Br2加成生成B：B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C：(4)双键被KMnO4氧化后断键生成羧基，根据题意C的同分异构体氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为 ，因为C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。答案(1)2,3二甲基2丁烯液必考点91 同分异构体的书写与数目判断1书写步骤(1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。(2)就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。(3)碳链

20、异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。2书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。4同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，

21、四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。(2)对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。【典例2】邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有 ()。A3种 B4种 C5种 D6种答案C对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想

22、找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。【应用2】蒽与苯炔反应生成化合物A：如果两个甲基分别取代A中环上的两个氢，可得到的同分异构体有 ()。A10种 B12种 C15种 D18种解析通过观察，首先标出A分子中有3种不同类型的氢原子，两个甲基分别取代两个氢原

23、子后在环上的位置是(，)、(，)、(，)、(，)、(，)、(，)，都在号位上有1种同分异构体，在(，)上有2种同分异构体，在(，)上也有2种同分异构体，都在号位上有3种同分异构体，(，)上有4种同分异构体，都在号位上有3种同分异构体，因此共有15种同分异构体。答案C必考点92 有机物结构式的确定(1)质谱图质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(2)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(3)核磁共振氢谱【典例3】(2012济南

24、模拟)电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_。(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为_。(7)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能

25、”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为_。(6)在质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(8)分子式为C2H6O的有机物有两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合，所以A为乙醇。答案(1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a)(2)干燥O2(3)催化剂，加快O2的生成(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(5)C2H6O(6)46(7)能C2H6O(8)CH3CH2O

26、H【应用3】1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 ()。答案B “结构类型性质”是有机化学重要的三角关系，典型的官能团(结构)发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质。有机物典型的化学性质，又体现了化学反应类型，反映物质所具有的官能团，可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也是高考中的重要测试点，应引起同学们高度重视。当场指导答案B心得本题考查的实质是官能团与物质类别、性质的关系。解答时一定要根据官能团来推测其性质，同时还要注意后续反应的

27、影响，如苯的卤代物、酯水解产生的酚、羧酸等对消耗NaOH量的影响。 Hold住考向考向1有机物的分类与常见官能团的识别5年9考考向2常见烃的结构与性质5年10考名师揭秘 本部分内容是有机化学的基础，难度不大，但基本在所有的有机试题中都有所渗透，特别是有关同分异构体的书写与判断的考查更为常见，2014年高考中要关注新物质、新材料及医药合成为背景的有机综合题对本部分的考查。1.(2012江苏单科，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选) ()。A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH 反应解析A项，该物质分子的结构中不含有