《药物化学制药工程专业》课程教学大纲

1、药物化学教学大纲课程编码：06100333课程英文译名：Medicinal Chemistry课程类别：专业课 开课对象：制药工程专业 开课学期：第5学期学 分：2学分 总学时：32学时 讲 课：32学时一、说 明【目的任务】本课程是以化学药物为研究对象，以化学和生物学的理论和方法为主要手段，研究化学药物的结构、合成原理、生物效应，构效关系，以及新药寻找基本途径等的一门科学。通过教学，使学生了解和掌握各类药物发展过程、化学结构、理化性质、化学稳定性、药物在体内作用的化学原理及体内代谢过程、药物的化学过程。并能运用药物化学知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题。本课程的任务是使学生掌握常用药物

2、的合成原理，理化性质的变化规律，体内代谢与药理作用之间关系的基础知识；熟悉药物的化学结构、理化性质、体内代谢与药理作用之间关系；同时熟悉新药研究的基本方法和近代新药发展方向，为有效合理使用化学制药提供理化依据，为从事新药研究奠定基础。【教学安排】本课程为考试课，在第5学期完成，总学时数为32学时。二、学时分配章节内容学时绪论1一麻醉药2二镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药2三解热镇痛药和非甾体抗炎药2四镇痛药及镇咳祛痰药2五中枢兴奋药及利尿药1六解痉药及肌肉松驰药1七肾上腺素能受体作用药2八心血管系统药物4九抗过敏药和抗溃疡药3十寄生虫病防治药1十一抗生素3十二合成抗菌药和抗病毒药2十三抗肿瘤

3、药1十四肾上腺皮质激素及性激素3十五维生素1十六新药设计与开发1合计32三、课程内容与教学要求绪论（1学时）熟悉药物化学的研究对象和任务，了解药物化学的起源与发展，掌握化学药物的命名方法。第一章麻醉药（2学时）【教学要求】掌握局麻药的发现与发展过程，局麻药的构效关系、代表性局麻药和全身麻醉药的名称与结构，盐酸普鲁卡因和盐酸利多卡因的合成。熟悉局麻药、全身麻醉药的分类及代表性药物的名称与结构。【教学内容】一、局部麻醉药局部麻醉药的发展局部麻醉药的结构类型局部麻醉药的构效关系二、全身麻醉药第二章镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药（2学时）【教学要求】掌握镇静、催眠和抗精神失常药的分类及代表性药物的

4、名称与结构，巴比妥类药物的合成通法、苯巴比妥的合成、苯并二氮杂卓及1，2-并合杂环的苯并二氮杂卓类的代表性药物名称与结构、地西泮的合成，代表性抗癫痫药的名称与结构及苯妥英钠的合成。熟悉巴比妥类药物作用时间长短与结构之间的关系。【教学内容】一、酰脲类丙二酰脲类乙内酰脲类二、苯二氮卓类苯二氮卓类的发展苯二氮卓类的构效关系三、三环类三环类抗精神失常药三环类抗抑郁药三环类抗癫痫药第三章解热镇痛药和非甾体抗炎药（2学时）【教学要求】掌握常用解热镇痛药按照结构的分类及代表性药物的名称与结构、对乙酰氨基酚的合成、非甾体消炎药按照结构分类及代表性药物的名称与结构、吲哚美辛和布洛芬的合成。熟悉解热镇痛药的作用机

5、制、贝诺酯的结构及作用特点、非甾体消炎药的作用机制、抗痛风药作用机制及代表性药物的名称与结构。了解引起炎症和疼痛的内源性介质的种类。【教学内容】一、水杨酸类二、酰化苯胺类三、吡唑酮类四、芳基烷酸类芳基乙酸类芳基丙酸类五、1，2-苯并噻嗪类六、其它类第四章镇痛药及镇咳祛痰药（2学时）【教学要求】掌握常用镇痛药和镇咳祛痰药按照结构的分类及代表性药物的名称与结构、吗啡的结构特点、合成镇痛药按照结构的分类及代表性药物的名称与结构、盐酸哌替啶的合成。熟悉吗啡受体拮抗剂的结构特点及名称。了解阿片受体的分类及阿片样物质。【教学内容】一、镇痛药吗啡及其衍生物合成镇痛药镇痛药的构效关系与药效团阿片受体与阿片样物

6、质二、镇咳祛痰药第五章中枢兴奋药及利尿药（1学时）【教学要求】掌握常用中枢兴奋药及利尿药按照结构的分类及代表性药物的名称与结构、吡拉西坦的合成。熟悉利尿药的作用机制、咖啡因的结构及作用特点。【教学内容】一、中枢兴奋药生物碱类酰胺类二、利尿药利尿药的发现与发展磺酰胺类利尿药噻嗪类其他类第六章解痉药及肌肉松驰药（1学时）【教学要求】掌握常用解痉药及肌肉松驰药按照结构的分类及代表性药物的名称与结构，熟悉阿托品的结构及作用特点。【教学内容】一、解痉药颠茄生物碱合成解痉药二、肌肉松驰药外周肌肉松驰药中枢肌肉松驰药第七章肾上腺素能受体作用药（2学时）【教学要求】掌握拟肾上腺素药按照作用机制不同的分类及代表

7、性药物的名称与结构，麻黄碱的结构、多巴胺及盐酸可乐定的合成、抗肾上腺素药的分类及代表性药物的名称与结构、阿替洛尔的合成、受体阻断剂的构效关系。熟悉肾上腺素受体激动剂的构效关系、超短效的受体阻断剂的名称与结构及结构特征、对和受体均有阻断作用的代表性药物的名称与结构。了解肾上腺素受体的分类及激动与阻断时的生理反应。【教学内容】一、儿茶酚胺类的生物合成和代谢二、儿茶酚胺类的化学性质及合成通法三、拟肾上腺素药、受体激动剂受体激动剂受体激动剂肾上腺素受体激动剂的构效关系四、肾上腺素受体阻断药第八章心血管系统药物（4学时）【教学要求】掌握美西律的合成及作用特点、钙拮抗剂的分类及代表性药物的名称与结构、盐酸

8、维拉帕米、硝苯地平的合成、卡托普利的合成、吉非罗齐的合成，ACEI的作用机理。熟悉抗心律失常药物按照作用机理不同的分类及代表性药物的名称、抗高血压药物按照作用机制不同的分类及代表性药物的名称与结构，卡托普利的构效关系，代表性抗心绞痛药物的名称与结构、他汀类药物研究进展。了解肾素抑制剂、血管紧张素受体拮抗剂的作用机制及研究进展、强心苷类结构特点及其构效关系，合成强心药的名称与结构。【教学内容】一、强心药二、作用于离子通道药物钙通道阻滞剂钠通道阻滞剂钾通道阻滞剂钾通道开放剂三、作用于肾上腺素能神经系统的药物四、影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统的药物肾素-血管紧张素-醛固酮系统血管紧张素转化酶抑制剂

9、血管紧张素受体（AT）拮抗剂五、一氧化氮供体药物六、调节血脂药他汀类苯氧乙酸类烟酸类第九章抗过敏药和抗溃疡药（3学时）【教学要求】掌握经典的H1拮抗剂按照结构的分类及代表性药物的名称与结构、非镇静H1受体拮抗剂代表性药物氯雷他啶的结构、经典H1受体拮抗剂的构效关系，马来酸氯苯那敏的合成、盐酸雷尼替丁的合成，H2受体拮抗剂的发现和发展过程，西咪替丁、法莫替丁的结构、奥美拉唑的结构及合成。熟悉罗沙替丁的结构特征，兰索拉唑和喷妥拉唑的结构。了解组胺受体分类及激动与拮抗时的主要生理反应，M受体、G受体以及K+-ATP酶与胃酸分泌的关系，奥美拉唑的前药循环。【教学内容】一、抗过敏药1、H1受体拮抗剂的发

10、展、分类和常用药物2、H1受体拮抗剂的构效关系二、抗溃疡药抗溃疡药的发展、分类和作用机理H2受体拮抗剂质子泵抑制剂第十章寄生虫病防治药（1学时）【教学要求】掌握常用寄生虫病防治药按照结构的分类及代表性药物的名称与结构，熟悉氯喹的结构及作用特点。【教学内容】一、抗疟疾药二、驱肠虫药三、抗血吸虫病药第十一章抗生素（3学时）【教学要求】掌握-内酰胺类抗生素的分类及代表性药物的名称与结构、耐酸、耐酶、广谱青霉素的结构特征、头孢菌素构效关系，头孢噻吩钠结构特征、克拉维酸、舒巴坦的结构。熟悉6-APA、 7-ACA、7-ADCA的制备方法；第一、二、三、四代头孢菌素的代表性药物及生物学特点。了解氨基糖苷类

11、和大环内酯类基本结构特征及代表性药物的名称、单环-内酰胺类抗生素代表性药物名称与结构。【教学内容】一、-内酰胺类抗生素-内酰胺类抗生素的结构与分类青霉素类抗生素头孢菌素类非经典的-内酰胺抗生素及-内酰胺酶抑制剂二、四环素类抗生素三、氨基糖苷类抗生素四、大环内酯类抗生素第十二章合成抗菌药和抗病毒药（2学时）【教学要求】掌握磺胺类药物结构通式及代表性药物的名称与结构、磺胺类药物的的抗菌机制、SMZ和TMP的合成，喹诺酮类的构效关系、环丙沙星的结构、氟康唑、异烟肼、盐酸金刚烷胺的结构。熟悉磺胺类药物的发现过程、第一、二、三代喹诺酮类的生物学特点。了解喹诺酮类的发展过程、抗真菌抗生素结构及作用。【教学

12、内容】一、磺胺类抗菌药及其增效剂磺胺类抗菌药的发展及作用机理磺胺类抗菌药的基本结构与构效关系抗菌增效剂二、喹诺酮类抗菌药喹诺酮类抗菌药的发展、分类喹诺酮类抗菌药的作用机理喹诺酮类抗菌药的构效关系三、抗结核病药四、抗真菌药物五、抗病毒药物第十三章抗肿瘤药（1学时）【教学要求】掌握烷化剂按照结构的分类及代表性药物名称与结构、环磷酰胺的合成和作用机制、抗代谢物的分类及代表性药物名称与结构。熟悉顺铂和碳铂的结构。【教学内容】一、生物烷化剂二、抗代谢药三、铂络合物第十四章肾上腺皮质激素及性激素（3学时）【教学要求】掌握甾体激素主要合成原料和重要中间体的结构与名称、雄性激素、蛋白同化激素、雌激素和孕激素的

13、结构特征及代表性药物的名称与结构、肾上腺糖皮质激素的构效关系，醋酸地塞米松的合成和主要药理作用。了解盐皮质激素的主要药理作用，天然肾上腺皮质激素化合物的名称与结构。【教学内容】一、甾体化学甾体的立体化学甾体的分类和命名甾体的半合成原料二、肾上腺皮质激素发现与发展构效关系三、雄激素和同化激素概述及发展构效关系四、雌激素五、孕激素第十五章维生素（1学时）【教学要求】掌握维生素的分类及水溶性和脂溶性维生素的代表性药物名称与结构。熟悉维生素E、维生素D2、维生素D3的结构和主要药理作用。【教学内容】一、水溶性维生素二、脂溶性维生素第十六章新药设计与开发（1学时）【教学要求】掌握前药设计的目的和方法、生物电子等排理论在药物设计中的应用，先导发