《高等有机》课程教学大纲

1、高等有机教学大纲课程编码：课程英文译名：Advanced Organic Chemistry课程类别：专业课开课对象：化学教育专业开课学期：第5学期学分：2 总学时：26 讲课学时：26一、说 明【目的任务】高等有机化学是有化学教育专业的一门必须课。其任务是使学生通过学习能够具备现代有机化学基础理论知识，并且掌握运用现代有机化学结构、反应等理论分析解决有关实际问题的基本方法。高等有机化学是在学完有机化学后，展开比较深入的讨论，通过教学达到以下几个目的：使学生初步掌握有机结构理论，并能初步掌握从有机结构角度来分析有机化合物性质和内在的反应规律。初步掌握静态立体化学，动态立体化学对有机化合物性质、

2、反应历程和产物构型的影响。掌握常见的反应的立体化学问题。了解常见的有机反应活性中间体的结构、制备和性质初步掌握亲电取代和加成反应历程、亲核取代和加成历程、自由基取代和加成历程。对有机重排反应及应用有进一步的认识了解金属有机化合物的发展状况，初步认识金属有机化合物的特性及其在现代科技中的地位和应用。【教学安排】本课程为考试课，在第5学期完成，总学时数为26学时。二、学时分配章序内容学时 绪论11化学键与分子结构22立体化学原理43有机反应机理的研究24亲核取代反应25加成与消去反应26羰基化合物的反应47分子重排反应38芳香亲电反应和亲核取代反应29氧化还原反应110周环反应211自由基和光化学

3、反应1合计26三、课程内容与教学要求绪论 (1学时) 【教学要求】了解高等有机化学研究的内容和高等有机化学发展的方向。【教学内容】一、高等有机化学研究的内容：有机物结构与性能关系理论；有机反应机理；有机化合物结构现代的测定方法。二、高等有机机化学发展的方向：由宏观观测向微观观察发展；由静态立体化学向动态立体化学发展；量子力学的应用；研究由简单体系向复杂体系延伸。第一章 化学键与分子结构(2学时)【教学要求】掌握价键理论中的电子配对和杂化轨道理论；初步掌握分子轨道理论；掌握共价键的参数；掌握诱导效应和共轭效应和超共轭效应概念及其应用；掌握芳香性和休克尔规则；了解非苯芳烃。【教学内容】价键理论共价

4、键的参数诱导效应与场效应简单介绍分子轨道理论共轭效应芳香性与休克尔规则 第三章 立体化学原理(4学时)【教学要求】掌握立体化学基本原理；掌握分子的对称性与手性关系；掌握旋光异构体的种类、命名和构型表示法；掌握立体专一性反应和立体选择性反应掌握构象分析及其应用；一般掌握外消旋体的拆分方法和不对称合成。【教学内容】一、立体化学研究内容和意义二、分子对称性与对称元素三、旋光化合物的分类及含一个手性碳化合物的旋光异构四、含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构五、构型保持与构型翻转六、外消旋化及外消旋体的拆分七、立体专一性反应和立体选择性反应八、潜手性分子与不对称合成九、构象分析第三章 有机反应机理的研

5、究(2学时)【教学要求】 掌握确定有机反应机理的一般方法；掌握有机化学反应中的热力学控制和动力学控制；掌握取代基效应与线性自由能关系理论；掌握有机反应中的酸碱理论；掌握有机反应中的溶剂效应。【教学内容】一、确定有机反应机理的方法二、动力学控制与热力学控制三、简单介绍取代基效应和线性自由能关系四、简单介绍有机酸碱理论五、有机反应中的溶剂效应第四章 亲核取代反应(2学时)【教学要求】 掌握亲核取代反应的机理；掌握影响亲核取代反应速率的因素；掌握亲核取代反应的立体化学；掌握亲核试剂的种类的反应类型。【教学内容】一、亲核取代反应机理二、影响亲核取代反应速率的因素三、亲核取代反应的立体化学四、亲核试剂的

6、类型第五章 加成与消除反应(2学时)【教学要求】 掌握亲电加成反应的机理、类别和影响亲电加成反应速率的因素；掌握消除反应的类型、两种消去反应机理、消去反应的方向。【教学内容】一、亲电加成机理二、消除反应第六章 羰基化合物的反应(4学时)【教学要求】掌握羰基化合物亲核加成的反应机理及影响反应速率的因素；掌握羰基亲核加成的立体选择性；掌握碳负离子的产生、构型及稳定性大小；掌握各种重要的缩合反应；一般掌握特殊和普遍的酸碱催化反应。【教学内容】一、羰基化合物反应机理二、羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性三、碳负离子四、各种缩合反应五、羧酸衍生物的亲核加成-消去反应机理六、亲核性碳七、特殊和普遍的酸

7、碱催化反应第七章 重排反应(3学时)【教学要求】 掌握几种重要的缺电子重排反应、富电子重排反应和芳环上的重排反应；了解重排反应在有机合成中的重要性。【教学内容】一、缺电子重排 二、富电子重排反应三、芳环上重排反应第八章 芳香亲电取代和亲核取代反应(2学时)【教学要求】 掌握芳环上亲电取代和亲核取代的反应机理；掌握影响两种取代反应速率的因素。【教学内容】一、亲电反应机理二、结构与反应活性三、芳环上亲核取代反应机理：SN1、SN2、苯炔机理。四、光化学反应过程：电子激发、激发态失活、激发态的能量传递五、羰基的光化学反应：还原偶联、分子内偶联六、烯和二烯的光化学反应第九章 氧化还原反应(1学时)【教

8、学要求】 掌握择性的氧化、碳碳双键被氧化的立体化学；选择性还原反应、金属还原，常见有机化学中的典型的氧化还原反应。【教学内容】一、氧化反应二、还原反应第十章 周环反应(2学时)【教学要求】 理解周环反应的特点，了解周环反应的类型，掌握周环反应的规律。【教学内容】一、周环反应的特点二、前线轨道理论三、简要介绍电环化反应、环加成反应、-迁移反应第十章 自由基和光化学反应(1学时)【教学要求】 理解自由基的形成，自由基反应的机理及特点；理解光反应的机理及特点，了解羰基、烯、芳烃的光化学反应。【教学内容】一、自由基二、自由基反应特点及机理三、光化学反应四、简单介绍羰基的光化学反应、烯的光化学反应、芳烃的光化学反应四、主要参考书 汪秋安.高等有机化学(第二版).北京：化学工业出版社.2007 荣国斌.高等有机化学.上海：华东理工大学出版社.