高中化学选择性必修三 1.2.1 有机化合物的分离提纯（解析版）

1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 研究有机化合物的一般方法第1课时 有机化合物的分离提纯1（2020昆明市官渡区第一中学高二月考）下列实验操作能达到目的的是( )实验目的实验操作A除去乙醇中的水加入生石灰，蒸馏B除去乙烷中的乙烯将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液C鉴别苯和环己烷加入溴水振荡，静置后观察分层及颜色差异D分离苯和溴苯加水后分液【答案】A【详解】A 加入生石灰，石灰石与水反应生成不挥发的氢氧化钙，再蒸馏可制取无水乙醇，故A正确；B乙烷和酸性高锰酸钾不反应，但乙烯和酸性高锰酸钾反应可能生成二氧化碳气体而引入新的杂质，故B错误；C苯和环己烷密度均比水小且均不溶于水，和溴水都会发

2、生萃取，故不能用溴水鉴别苯和环己烷，故C错误；D苯和溴苯均不溶于水，应该蒸馏分开苯和溴苯，故D错误；答案选A。【点睛】本题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握有机物的结构与性质、混合物分离提纯为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意实验的评价性分析，题目难度不大。2（2020北方民族大学附属中学高二月考）下列实验操作正确且能达到对应实验目的的是（）A石油的分馏B煤的干馏C除去乙烷中的乙烯D提纯乙酸乙酯【答案】C【详解】A蒸馏装置中，温度计的水银球应处于冷凝管的支管口处，故A错误；B煤的干馏应该在隔绝空气的条件下加强热，故B错误；C乙烷不和溴水反应，乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷，导管

3、长进短出、洗气可分离，故C正确；D提纯乙酸乙酯应采用分液操作，不能用蒸发操作，故D错误；故选C。3（2020浙江高三其他模拟）分离常温下苯酚与水混合物的操作中所用主要仪器是ABCD【答案】A【详解】苯酚和水的混合物分层，直接分液可分离，需用分液漏斗，A图示为分液漏斗，B图示为蒸发皿，C图示为普通漏斗， D为牛角管，所以A符合，故选：A。4（2020深圳市高级中学高一期中）2015年10月，我国科学家屠呦呦获得诺贝尔奖生理学或医学奖，以表彰她发现青蒿素(C15H22O5)，显著降低了疟疾患者的死亡率。右下图为青蒿素的分子结构模型和结构简式，则下列相关说法正确的是( )A受“青蒿一握，以水二升渍，

4、绞取汁”启发，屠呦呦使用乙醚提取青蒿素属于化学变化B青蒿素分子中氧元素化合价均为+2价C青蒿素的发现、提纯、合成及修饰过程中体现了化学学科的重要特征D282 g的青蒿素中含碳原子数目为14NA【答案】C【详解】A受“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”启发，屠呦呦使用乙醚提取青蒿素，利用相似相溶原理，属于物理变化，A说法错误；B根据青蒿素的结构式，青蒿素分子中氧元素含有O-O、O-H、C-O-C键，氧原子的化合价均为-2、-1价，B说法错误；C青蒿素的发现、提纯、合成及修饰过程中利用了化学实验的方法进行分离提纯，体现了化学学科的重要特征，C说法正确；D青蒿素的摩尔质量为282g/mol，则282g的

5、青蒿素的物质的量为1mol，含碳原子数目为15NA，D说法错误；答案为C。5（2020北方民族大学附属中学高二月考）除去下列物质中的杂质(括号中为杂质),采用的试剂和除杂方法错误的是( ) 选项含杂质的物质试剂除杂方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗气B苯(Br2)Fe粉蒸馏C乙醇(水)生石灰蒸馏DKNO3固体(NaCl) 水重结晶【答案】B【详解】A乙烯不溶于NaOH溶液，SO2可以和NaOH溶液反应，所以可以用NaOH溶液洗气除去乙烯中的SO2，故A正确；B苯与溴在Fe的催化作用下发生取代反应，将原物质除去，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故B错误；C水可以和生石灰反应生成Ca(OH)2溶

6、液，从而增大与乙醇的沸点差异，蒸馏可以除杂，故C正确；DKNO3的溶解度随温度的变化较大，NaCl的溶解度随温度变化不明显，可以重结晶除杂，故D正确；综上所述答案为B。6（2020汉中市龙岗学校高三月考）下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质)A乙酸(乙醛)：加入新制的氢氧化铜悬浊液加热B苯(苯酚)：加入溴水，过滤C乙醇(水)：加入氧化钙，蒸馏D乙酸乙酯(乙酸)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液【答案】C【分析】根据原物质和杂质的性质选择适当的除杂剂和分离方法，所谓除杂(提纯)，是指除去杂质，同时被提纯物质不得改变除杂质题至少要满足两个条件：加入的试剂只能与杂质反应，不能与原物质反应；反应后不

7、能引入新的杂质。【详解】A乙酸能与氢氧化铜反应生成乙酸铜和水，不但能把杂质除去，也会把原物质除去，不符合除杂原则，故A错误；B苯酚与溴水反应生成的2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能分开，故B错误；C水和氧化钙反应生成氢氧化钙，增大了混合物中乙醇和氢氧化钙的沸点差距，再用蒸馏的方法分离，故C正确； D乙酸与氢氧化钠发生酸碱中和反应，乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解，不符合除杂原则，故D错误；答案选C。7将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是（ ）ABCD与溴水混合的试剂酒精己烯己烷四氯化碳现象【答案】A【详解】A酒精与溴水混合不分层，现象

8、不合理，选项A选；B己烯与溴水发生加成反应，溶液褪色，分层后水在上层，现象合理，选项B不选；C己烷与溴水混合发生萃取，水在下层，现象合理，选项C不选；D四氯化碳与溴水混合发生萃取，水在上层，现象合理，选项D不选。答案选A。【点睛】把握有机物的性质及萃取现象为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合的现象为：不分层、溴水褪色且分层后上层为无色、分层下层为无色、分层后上层为无色，以此来解答。8下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是( )A在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤B在组装蒸馏装置时，温度计的水银球

9、应在蒸馏烧瓶支管口C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D96% 的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏【答案】A【详解】A在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故A错误；B在组装蒸馏装置时，温度计测定馏分的温度，则温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处，故B正确；C在苯甲酸重结晶实验中，水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，为减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确；D96% 的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离

10、，故D正确；答案选A。9（2020宁夏银川一中高一期中）下列各组混合物中，不能用分液漏斗进行分离的是（ ）A碘和四氯化碳B四氯化碳和饱和碳酸钠溶液C水和汽油D苯和水【答案】A【分析】使用分液漏斗进行分离，应是两种互不相溶的液体，据此分析；【详解】A.I2、Br2易溶于有机溶剂，碘易溶于四氯化碳，应采用蒸馏的方法进行分离，不用分液漏斗，故A符合题意；B.四氯化碳为有机物，不溶于水，可以用分液的方法，可用分液漏斗进行分离，故B不符合题意；C.汽油不溶于水，可以用分液的方法进行分离，可用分液漏斗进行分离，故C不符合题意；D.苯是不溶于水的液体，可以用分液的方法进行分离，可用分液漏斗进行分离，故D不符

11、合题意。故答案：A。10（2020浙江温州高二期中）下列图示与操作名称不对应的是（ ）A过滤B洗气C分液D蒸馏【答案】B【详解】A过滤操作正确，A正确；B洗气时，导管需要长进短出，B错误；C分液时采用分液漏斗，C正确；D蒸馏时温度计在支管口处，冷凝水从下到上流动，D正确；答案为B。11（2020浙江温州高三月考）实验室用95%乙醇溶液制备无水乙醇，通常需要用到的仪器是ABCD【答案】C【详解】A该装置为分液漏斗，用于分液操作，分离不互溶且分层的液体混合物，95%乙醇溶液中，水和乙醇互溶，不分层，不能有分液的方法分离，故A不符合题意；B该装置为漏斗，用于过滤操作，分离固液不相溶的混合物，95%乙

12、醇溶液是水和乙醇互溶的溶液，不能用过滤的方法分离，故B不符合题意；C该装置为直型冷凝管，用于蒸馏操作，乙醇和水的沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故C符合题意D该装置为蒸发皿，用于蒸发操作，乙醇易挥发，蒸发操作不能得到无水乙醇，不D不符合题意；答案选C。12（2020陕西西安市西光中学高一月考）甲、乙两种有机物的物理性质如下，将甲、乙混合物分离应采取的方法是物质密度/(gcm3)沸点/水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲A蒸馏B分液C蒸发D萃取【答案】A【详解】根据题目中所给的物质数据，甲、乙两种物质互溶但二者沸点相差较大，故分离两种物质可以利用蒸馏的方法，故

13、答案选A。13（2020济南市历城第二中学高三期中）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图和有关数据如下：+H2O相对分子质量密度/(gcm3)沸点/水中溶解性异戊醇880.8123131微溶乙酸601.0492118溶乙酸异戊酯1300.8670142难溶（实验步骤）在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140143馏分

14、，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：(1)装置B的名称是_。(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。A直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_(填标号)。(3)在进行蒸馏操作时，若从130 开始收集馏分，产率偏高，原因是_。(4)本实验的产率是_。【答案】球形冷凝管 洗掉大部分硫酸和醋酸 D b 会收集少量未反应的异戊醇 60% 【分析】在装置

15、A中加入反应混合物和23片碎瓷片，开始缓慢加热A，利用冷凝管冷凝回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用水洗涤碳酸氢钠溶液，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140143馏分，得乙酸异戊酯，据此来解答。【详解】(1)由装置中仪器B的构造可知，仪器B的名称为球形冷凝管；(2)反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和醋酸；由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞

16、，再将乙酸异戊酯从上口放出，所以正确选项为D；在蒸馏操作中，温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处，所以ad错误；c中使用的是球形冷凝管，容易使产品滞留在冷凝管中，不能全部收集到锥形瓶中，因此仪器及装置安装正确的是b；(3)在进行蒸馏操作时，若从130便开始收集馏分，此时的蒸气中含有异戊醇，会收集少量的未反应的异戊醇，因此会导致产率偏高；(4)乙酸的物质的量为：n(CH3COOH)=0.1 mol，异戊醇的物质的量为：n(异戊醇)= =0.05 mol，由于乙酸和异戊醇是按照1：1关系进行反应，所以乙酸过量，则生成乙酸异戊酯的量要按照不足量的异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05 mol乙

17、酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为=0.03 mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为：=60%。【点睛】本题探究物质制备型实验。掌握反应原理、物质的性质及分离混合物的方法是解题关键。14某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1)，以环己醇制备环己烯己知: 密度(g/cm3)熔点（）沸点（）溶解性环乙醇0.9625161能溶于水环乙烯0.81-10383难溶于水(1) 制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备

18、精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环乙烯在_层（填上或下），分液后用_(填入编号）洗涤。a. KMnO4溶液 b.稀 H2SO4 c. Na2CO3溶液再将环己烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从_口进入，收集产品时，控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和租品的方法，合理的是_。a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用NaOH溶液 c.测定沸点【答案】 防止暴沸 冷凝 进一步冷却，防止环乙烯挥发 上层 c g 83 c【解析】本题主要考查对于制取己烯实验的评价。(1)A中碎瓷片的作用是防止暴沸，导管B除了导气外还具有的作用是冷凝；试管C置于冰水浴中的目的是

19、进一步冷却，防止环己烯挥发。(2)加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，烃比水轻，所以环己烯在上层，需要洗涤环己醇和酸性杂质，所以分液后用c洗涤。再将环乙烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从下口g口进入，收集产品时，控制的温度应在环己烯的沸点83左右。(3)以下区分环乙烯精品和租品的方法，合理的是c。15按要求填写除杂试剂及分离提纯的方法（括号中为杂质）（1）CH4（C2H4）：通过盛有 的洗气瓶（2）乙醇（水）：先加 后通过 来加以分离（3）乙酸乙酯（乙酸）：先加 后通过 法加以分离【答案】（1）溴水（2）生石灰 蒸馏 （3）饱和碳酸钠溶液，分液【解析】试题分析：（1）乙烯能与溴水发生加成反应，可以通

20、过溴水除去甲烷中的乙烯；（2）乙醇和水互溶，先利用生石灰除去水，然后蒸馏即可得到无水乙醇；（3）乙酸乙酯不溶于水，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应，所以可以利用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，然后分液即可。16实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：则试剂a是_，分离方法是_，分离方法是_，试剂b是_，分离方法是_。【答案】饱和Na2CO3溶液

21、分液 蒸馏 硫酸 蒸馏 【分析】粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水硫酸钠吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸。【详解】粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，则试剂a是饱和Na2CO3溶液，分离方法是分液；水层B溶液中含有乙

22、醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，则分离方法是蒸馏；向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸，则试剂b是硫酸，分离方法是蒸馏；故答案为饱和Na2CO3溶液；分液；蒸馏；硫酸；蒸馏。【点睛】本题考查乙酸乙酯的分离提纯，注意饱和碳酸钠溶液的作用。试剂b的选择是易错点，由于盐酸易挥发，不能使用盐酸。17（2020广东梅州高二期末）青蒿素是我国药学家屠呦呦在1971年发现的一种含有过氧基团的倍半萜内酯的无色针状晶体，不溶于水，易溶于乙醇石油醚、苯等有机溶剂，熔点为156，沸点389.9，热稳定性差。一种提取青蒿素的主要工艺流程如图：已知：石油醚的佛点为3080；青蒿素在

23、95%乙醇中的溶解度随温度的升高而增大。（1）下列玻璃仪器中操作1需使用的有_(填标号)；操作2的名称_。（2）操作3的步骤是蒸发浓缩、_、过滤洗涤、干燥。（3）青蒿素只含C、H、O三种元素。某学生采用如图装置(加热及夹持装置省略)测定其最简式CxHyOx。写出A装置中有关反应的化学方程式_。该实验装置可能会产生误差，造成测定的含氧量偏低，改进方法是_。取2.82g青蒿素样品，用改进后的装置进行实验。实验后测得装置D增重1.98g，装置E增重6.60g，则x：y：z=_(填最简整数比)；要确定青蒿素的分子式，还需测量的数据是_。【答案】BC 蒸馏 冷却结晶 2H2O22H2O+O2 在E装置后再增加一个E装置(合理即可) 15：22：5 青蒿素的相对分子质量 【分析】由题干流程图可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与石油醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用石油醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤可得精品，据此进行解题。（1）操作1用于分离难溶固体和液体，故操作1为过滤，根据图示选择过滤的主要仪器；操作2为蒸馏，以此步骤回答；（2）由流程图可知，操作3为冷却结晶，据此解答此题；（3）根据实验装置图