高中化学选择性必修三 1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定学案下学期（原卷版）

1、有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法一、有机化合物实验式的确定1.元素定性分析确定有机物的元素组成一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。2.元素定量分析确定有机物的实验式(最简式)（1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的 ，确定其 （也称 ）。（2）测定

2、步骤（李比希法）【例1】某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：氧的质量分数为 ；C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)= ；该未知物的实验式为 。二、有机化合物分子式的确定质谱法快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ，测定时只需要很少量的样品。1.质谱法(1)原理(2)质荷比是指分子离子、碎片离子的 与 的比值，即质荷比。【例2】1.以上例题未知物A的相对分子质量为 ；2. 未知物A的结构式为 。三、有机化合物分子结构的确定确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分

3、析仪器，进行 、 、 等波谱分析。1、红外光谱 (1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与 的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的 信息。【例3】以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有 ，未知物A的结构式为 。核磁共振氢谱图(1)氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生 现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。(2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 ，相应的信

4、号在谱图中出现的位置也 ，具有不同的 （用 表示）,而且 与 成正比。吸收峰的数目等于 ，吸收峰面积比等于 。【例4】以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种，其数目比为 ；未知物A的结构式为 。【思考与交流】红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的？ 3.X射线衍射谱(1)原理X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。(2)应用经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为A. B. C. D. 二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是A. 利用质谱法B. 利用红外光谱法C. 利用金属钠D. 利用核磁共振氢谱下列化