复旦大学本科生有机化学上期中考卷

1、有机化学期中考试参考答案2004-04第L页共8页第L页共8页-、用系统命名法命名或根据名称写结构（10分）CH3CH2Br1CH3CHCH2CHCHCH3ICH2CH2CH32,5-二甲基-3-内基一1j臭己烷2-溟甲基-5-甲基-3-|Aj基己烷2-甲基-4-(l-vl-2-|Aj庚烷CH33.H|C2H5ch=ch2(R丿-3-1-5.27-4片丁基二.写出主要产物，必耍时注明产物的立体化学（20分）有机化学期中考试参考答案2004-04第L页共8页第L页共8页有机化学期中考试参考答案2004-04第L页共8页第L页共8页BrBrIICH3CH2CHchch=chcf3Br2(1mol)

2、3.CH3CH2CH=CHCH=CHCF3(1mol)1u2_()第 #页共8页第 页共8页CH3HCIHCH3CH2CH3KOH/C2H5OH*E2h3cH3CH2CCH36.CHCI3/KOH7.2_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 #页共8页第 #页共8页NaSRCH3RSHC2H5CH38.HBrC2H52_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 #页共8页第 #页共8页9.DICICHCH3IIH3CCCCH3(1mol)ch3ch3Br2(1mol)(1)Mg/无水乙瞇hvD2O2_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 #页共8页第 #页共8页10.(PhCOO

3、)2NBS(CH3CH2)2CuLi2_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 #页共8页第 #页共8页三、下列哪些合成设计可能不合理，简述问题所在或写出正确的产物（15分）Mg(1)CO2无水乙僦(2)H2O/H+HC(COOH2_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 #页共8页第 #页共8页烘基上有活泼氢，会与生成的Grignard试剂反应，故不会发生图示反应。H3cHIROORHICC2H5C2H52_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 #页共8页第 #页共8页HI加成时无过氧化效应CH33I亠CH3CHCH2CH2CHCH3IBrLBuOK/f-BuOHCH3CH3C

4、HCH2CH2CH二CH?2_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 页共8页第 #页共8页设计合理，大体积碱消除为Hofmann収向H2/Pd2_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 #页共8页第 #页共8页卤素也会被还原2_()第 #页共8页第 页共8页Br2CCI4HO不太合理。第二步的立体化学难保证，还可能有消除。反式邻二醇最好用以下方法制备：6.ch3H3CCHRCO3HOch3Br2hvH2OH3CCBrch3NaOCH3HOCH3()HOOHch3H3CCOCH3CH32_()第 #页共8页第 #页共8页2_()第 页共8页第 #页共8页ch3ch3ch31Na1CH3

5、1H3cC一OH-H3CC0Nah3cc一och3不太合理。第二步主要发生消除。应采用以下路线制备CH3ch3ch3四、7.&C2H5OHFTO按要求回答（20分）1.将下列结构式改成十字式,ch3HOC2H5Nal丙酮H并用R或S标出各手性碳的构型2.3.ch3CIHO両1Hch2ch3DHCH33H3ororCH2CH3CC-h3卜CH3HOHCH3H(R)Cl(S)下列哪儿个结构为meso型化合物？CH=OdHHOdoHCH2OH(R)(S)(R)CH2OHHOHorOHHHOHCH=Omeso下列哪儿个化合物的双键构型标错了,请更正。COOHZ型HCH2CH=CH2=K2CH3不必标出

6、构型应为E型化合物A为坯类化合物，lmol的A催化氢化可吸收2niolH2oA用6氧化，并进一步用锌纷还原水解后只得到丁二醛。写出A得结构。A的结构为CHO实验室存放Menthylclilonde和Neonienthylclilonde试剂瓶上的标签脱落，为区分这两个化合物，学生设计了以下E2消除反应，通过分析产物及观测反应速率，成功地将两者鉴别开來。请说明其中原因。第 #页共8页第 页共8页(H3C)2HCC2H5ONac2h5ohch3oMenthylchloride(H3C)2HC盎二CH3HClHE2Neomenthylchloride.ch3+o(H3C)2HC(H3C)2HCClH

7、(H3C)2HC第 #页共8页第 #页共8页第 #页共8页第 #页共8页化合物B(C10H16),与氏/Pd反应得化合物C和D(C10H18),C与D为立体异构体,其中C为主耍产物。B用03氧化，并进一步水解后得到一个对称的环状二酮E(CiqH16O2)o写出B.C.D和E的结构。画出产物C和D的最稳定构象。第 #页共8页第 #页共8页第 #页共8页第 #页共8页CDEcD第 页共8页第7贡共8贡五、写出下列反应的机理或解释下列结果（15分。第4题为附加题，5分）第 #页共8页第7贡共8贡所得到的邻二渙产物是立体专一的第 #页共8页第7贡共8贡第 #页共8页第7贡共8贡/用必耍的有机或无机试剂完成下列合成（20分）第 #页共8页第7贡共8贡第 页共8页第7贡共8贡。3(2)H2O,Znch3B2第 #页共8页第7贡共8贡3H3C、MgH3C、CH-CH2BrCH-CH2MgBrh3cz无水乙张UQ7H3C、ch-ch2h3czH-OICHphCH2CH3OIIPhCHGrignardCH2CH3HOHHOHCH2CH3CH2CH3HOHOHCH2CH3PhCO3HH2OCH2CH3OHH”XH2CH3HorOH0OHCH2CH3CH2CH3H30IIH3C、OH2.CHCH3h