卤代烃课件-高二化学人教版（2019）选择性必修3

1、第一节 卤代烃高二人教版化学选择性必修3第三章1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃 的主要物理性质及应用。2.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验 了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。3.通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学 反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。4.通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献， 树立保护环境和可持续发展的意识。学习目标复方氯乙烷气雾剂我们经常看到足球场上球员受伤后，队医会往伤处喷一种液体，

2、喷完以后没什么大碍的球员就可以上场比赛了，这种喷雾的主要成分氯乙烷，就属于卤代烃。氯乙烷为什么可以用于紧急治疗呢？卤代烃能发生哪些反应呢？生活中还有哪些物质属于卤代烃呢？阅读课本P52第一段及资料卡片，思考以下问题：1. 什么是卤代烃？有哪些分类？2. 结合第二章学习的烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？3. 卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出 卤代烃的命名原则。一. 卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子（X）取代后生成的化合物1. 分类饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1XCH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl一定条件CH3CH3 + Cl2 CH3CH2C

3、l + HCl光加成反应取代反应用RX表示CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH2BrCH2BrCH3CH2ClCHBr=CHBrCH2=CHCl一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷溴苯1,2-二溴乙烷一氯乙烷1,2-二溴乙烯一氯乙烯Br一. 卤代烃2. 命名选主链定编号写名称从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号3-甲基-4-氯-1-丁烯以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名2-甲基-2-溴丙烷3. 物理性质一. 卤代烃常温下，个别是气体，大多数为液体或固体不溶于水，可溶于有机溶剂名称结构简式液态时密度/（gcm3）沸点/氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷C

4、H3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108气体气体液体液体液体状态：溶解性：随碳原子数的增加而升高沸点：一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大密度：随碳原子数的增加而减小课本P52表3-1 卤代烃的密度和沸点二. 溴乙烷 1. 分子结构分子式结构式C2H5Br结构简式CH3CH2Br 或 C2H5Br官能团2. 物理性质无色液体，沸点38.4，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂碳溴键CBr球棍模型核磁共振氢谱电子式空间填充模型颜色状态

5、密度沸点溴乙烷C2H5Br无色液体比水大38.4乙烷C2H6无色气体比水小- 88.6 结合选择性必修2的知识，思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似，由于溴原子取代了氢原子，导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高官能团CBr的引入影响了物理性质结 构 分 析物 理 性 质解 释结 构 分 析化 学 性 质推 断化学键CCCHCBr键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5溴原子电负性比碳原子大，CBr键为极性键CBr键键长较长，键能较小电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 +CBr键较易断

6、裂生成Br-结合选择性必修2的知识，思考：溴乙烷的可能断键位置？乙基是推电子基团，使CBr键极性更强二. 溴乙烷 3. 化学性质CH3CH2Br + HOHCH3CH2OH + HBr如何通过实验证明此反应断裂了CBr键，产生了Br-？溴乙烷滴加AgNO3溶液滴加AgNO3溶液溴乙烷不能电离出Br-溴乙烷、水断裂CBr键，生成了Br-实验设想：（1） 水解反应（1） 水解反应、取代反应请认真观看课本P53【实验31】溴乙烷水解反应的视频，记录实验现象。结论：溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了CBr键，生成了Br-现象：有淡黄色AgBr沉淀生成取一支试管，滴入1015滴溴乙烷，再加入1mL 5%N

7、aOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。阅读课本P53【实验31】，思考以下问题：1. 加热的作用是什么？加快反应速率4. 为什么要加入稀硝酸？2. 为什么会分层？溴乙烷在哪一层？溴乙烷不溶于水，比水重，溴乙烷在下层3. 从平衡移动的角度分析，加入NaOH的作用是什么？加入NaOH，使HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2OAg+ + OH- = AgOH(白色) 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O分层消

8、失：溴乙烷彻底反应需要过量！（1）水解反应、取代反应NaOH + HBr = NaBr + H2O二. 溴乙烷 3. 化学性质CH3CH2Br + HOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr水（2）消去反应二. 溴乙烷 3. 化学性质有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应CH3CH2BrCH2=CH2 + NaBr乙醇+NaOH+H2ONaOH + HBr = NaBr + H2O 比较溴乙烷的取代反应和消去反应：取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条

9、件生成物化学键变化结论NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应同一物质，在不同条件下，断裂不同键，发生不同反应，生成不同物质课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质 （1）1-溴丁烷的取代反应CH3CH2CH2CH2Br + NaOH水用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇?测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱如何检验卤代烃中的卤素原子？RX NaOH水溶液过量稀HNO3 AgNO3溶液淡黄色沉淀（AgBr）取上层清液黄色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）CH3CH2CH2CH2OH + NaBr课

10、本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质 （2）1-溴丁烷的消去反应CH3CH2CH2CH2Br乙醇+NaOH如何检验产物1-丁烯？课本P54实验方案：向圆底烧瓶中加入2 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验。现象：酸性KMnO4溶液褪色CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质 为什么要先通入盛有水的试管，再通入酸性KMnO4溶液？ 吸收挥发出来的乙醇，排除干扰（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色）还可以用什么方法检验1-丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗?不需要先通入水中（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，观察褪色（2）1-溴丁烷的消去反应CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2 + NaBr乙醇+NaOH+H2O2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234（3）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3能发生消去反应的卤代烃结构：CCX H连着卤素的碳原