【推荐】人教版高中化学选修五-3.4有机合成第1课时(课件1)精选

1、无机剖析 以CH2=CH2为原料 怎么样 制备COC2H5COC2H5OO思 考1、引入碳碳双键的三种办法：考虑 与交换 1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完整 加成。考虑 与交换 1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完整 加成。考虑 与交换 浓硫酸170 1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完整 加成。CH3CH2OHCH2=CH2+H2O考虑 与交换 浓硫酸170 1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消

2、去; 醇的消去; 炔烃的不完整 加成。CH3CH2OHCH2=CH2+H2O考虑 与交换 浓硫酸170 醇1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完整 加成。CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br +NaOH考虑 与交换 浓硫酸170 醇1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完整 加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br

3、+NaOH考虑 与交换 浓硫酸170 醇催化剂1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完整 加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br +NaOHCHCH + HBr CH2=CHBr 考虑 与交换 2、引入卤原子的三种办法：2、引入卤原子的三种办法：醇(或酚)的替换 ；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的替换 。1)烃与X2替换 2、引入卤原子的三种办法：醇(或酚)的替换 ；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的替换 。光照

4、1)烃与X2替换 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种办法：醇(或酚)的替换 ；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的替换 。光照1)烃与X2替换 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种办法：醇(或酚)的替换 ；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的替换 。2)不饱跟 烃与HX或X2加成光照1)烃与X2替换 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种办法：醇(或酚)的替换 ；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的替换 。CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2)不饱跟 烃与HX或X2加成光照1)烃与X2替换

5、 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种办法：醇(或酚)的替换 ；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的替换 。3)醇与HX替换 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2)不饱跟 烃与HX或X2加成光照1)烃与X2替换 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种办法：醇(或酚)的替换 ；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的替换 。3)醇与HX替换 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2)不饱跟 烃与HX或X2加成C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O3、引入羟基的四种办法：3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水

6、解；酯的水解；醛的恢复 。1)烯烃与水的加成3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。催化剂加热加压1)烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。催化剂加热加压1)烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。催化剂加热加压Cu/Ag1)烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH3、引入羟基的

7、四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。催化剂加热加压Cu/Ag1)烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。3)卤代烃的水解(碱性)催化剂加热加压Cu/Ag水1)烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br +NaOH C2H5OH + Na

8、Br催化剂加热加压Cu/Ag水1)烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr4)酯的水解催化剂加热加压Cu/Ag水稀H2SO4CH3COOC2H5+H2O1)烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种办法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。3)卤代烃的水解(碱性)

9、C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr4)酯的水解CH3COOH+C2H5OH二、官能团的修改 a.官能团种类变更 ：二、官能团的修改 a.官能团种类变更 ：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO二、官能团的修改 a.官能团种类变更 ：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数量 变更 ：二、官能团的修改 a.官能团种类变更 ：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数量 变更 ：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br二、官能团的修改 a.官能团种类变更 ：CH3CH2-Br水解

10、CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数量 变更 ：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Brc.官能团位置变更 ：二、官能团的修改 a.官能团种类变更 ：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数量 变更 ：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Brc.官能团位置变更 ：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、官能团的修改 2、正向剖析 剖析法2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推

11、向目标 剖析 无机物。2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 中间体2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析

12、所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 中间体2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 中间体中间体2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 中间体中间体2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础

13、原料 中间体中间体目标 化合物2、正向剖析 剖析法此法采用正向思维 办法，从曾经清晰 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的单刀直入 可开门见山 的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 中间体中间体目标 化合物正向剖析 剖析法表示 图3、逆向剖析 剖析法3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必

14、须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。目标 化合物 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。目标 化合物 所判定

15、的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。中间体目标 化合物 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落

16、 掉 落 落 目标 化合物。中间体目标 化合物 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。中间体中间体目标 化合物 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻

17、上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。中间体中间体目标 化合物 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。基础原料 中间体中间体目标 化合物 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、

18、低污染、易得跟 便宜 的。3、逆向剖析 剖析法是将目标 化合物开展 一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 落 掉 落 落 目标 化合物。基础原料 中间体中间体目标 化合物逆向剖析 剖析法表示 图 所判定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。草酸二乙酯的剖析 COC2H5COC2H5OO草酸二乙酯的剖析 练习 ：用2-丁烯、乙烯为原料 计划 的剖析 道路 练习 ：用2-丁烯、乙烯为原料 计划 的剖析 道路 认目标 巧堵截 再堵截 得原料 得道路

19、 练习 ：用2-丁烯、乙烯为原料 计划 的剖析 道路 认目标 巧堵截 再堵截 得原料 得道路 1、逆剖析 剖析：练习 ：用2-丁烯、乙烯为原料 计划 的剖析 道路 认目标 巧堵截 再堵截 得原料 得道路 1、逆剖析 剖析：+2、剖析 道路 ：2、剖析 道路 ：NaOHNaOHC2H5OHNaOH水2、剖析 道路 ：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2水考虑 ： 1、至少列出三种引入C=C的办法： 2、至少列出三种引入卤素原子的办法： 3、至少列出四种引入羟基(OH)的办法： 4、在碳链上引入醛基跟 羧基的办法有： 5、怎么样 增加 或增加 碳链？ 【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：1、

20、至少列出三种引入C=C的办法：【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：1、至少列出三种引入C=C的办法：(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) CC不完整 加成等【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：2、至少列出三种引入卤素原子的办法：【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：2、至少列出三种引入卤素原子的办法：(1) 醇(或酚)跟 HX替换 (2) 烯烃(或炔烃)跟 HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)跟 X2的替换 等 【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：3、至少列出四种引入羟基(OH)的办法：【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：3、至少列出四种引入羟基(OH)的办法：(1) 烯烃跟 水加

21、成 (2) 卤代烃跟 NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)恢复 (跟 H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入COOH中的OH)等 【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：4、在碳链上引入醛基跟 羧基的办法有： 【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：4、在碳链上引入醛基跟 羧基的办法有： 醛基： (1) RCH2OH氧化 (2) 乙炔跟 水加成 (3) RCH=CHR 适度 氧化 (4) RCHX2水解等 【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：4、在碳链上引入醛基跟 羧基的办法有： 【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：4、在碳链上引入醛基跟 羧基的办法有： 羧基： (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度 氧化 (4) RCX3水解等 【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：5、怎么样 增加 或增加 碳链？【归纳 总结及常识 升华