人教版化学选修5课件：3-4-2《有机合成》(54张ppt)精选

1、第四节 无机剖析 第三章 烃的含氧衍生物一、无机剖析 的过程 应用复杂 、易得的原料 ，经过无机反应 ，生成 存在 特定结构跟 功能 的无机化合物。1、无机剖析 的不雅 点 2、无机剖析 的任务 无机剖析 的任务 包含 目标 化合物分子骨架的构建跟 官能团的转化。无机剖析 过程 表示 图基础原料 辅助 原料 副产品 副产品 中间体中间体辅助 原料 辅助 原料 目标 化合物3、无机剖析 的过程 4、无机剖析 的计划 思路 5、要害 ：计划 剖析 道路 ，即碳骨架的构建、官能团的引入跟 转化 。6、无机物的相互转化关联 ：两碳无机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-

2、CH2-ClCHCHCH2=CHCl CH-CH nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7、碳骨架的构建跟 官能团的引入 。(1).碳骨架构建:包含 碳链增加 跟 延长 、成环跟 开环等。构建办法会以信息方法 给出。(2.官能团的引入跟 转化:(1)官能团的引入：考虑 与交换 1、引入碳碳双键的三种办法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完整 加成。2、引入卤原子的三种办法：醇或酚的代替 ；烯烃或炔烃的加成；烷烃或苯及苯的同系物的代替 。(2)官能团的转化：包含 官能团种类变更 、数量 变更 、位置变更 等。3、引入羟基的四种办法：烯烃与水

3、的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的恢复 。a.官能团种类变更 ：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数量 变更 ：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Brc.官能团位置变更 ：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、无机剖析 的办法1、无机剖析 的惯例办法1官能团的引入引入双键C=C或C=O1某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2卤代烃的消去引入C=C3炔烃加成引入C=C4醇的氧化引入C=O

4、引入卤原子X1烃与X2代替 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂CHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂3醇与HX代替 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2不饱跟 烃与HX或X2加成引入羟基OH1烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2醛酮与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3卤代烃的水解碱性C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 +

5、 H2O2官能团的消除 经过加成消除 不饱跟 键经过消去或氧化或酯化或代替 等消除 羟基经过加成或氧化消除 醛基经过消去反应 或水解反应 可消除 卤原子3官能团的衍变要紧无机物之间转化关联 图还原水解 酯 化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化 水解 烯 烷炔2、正向剖析 剖析法 此法采用正向思维 办法，从曾经清楚 原料 入手，寻 出剖析 所需要 的开门见山 可直接的中间产品 ，逐渐推向目标 剖析 无机物。基础原料 中间体中间体目标 化合物正向剖析 剖析法表示 图3、逆向剖析 剖析法 是将目标 化合物发展一步寻寻 上一步反应 的中间体，该中间体同辅助 原料 反应 能够 掉 掉 落 目标 化合物。基础原料

6、中间体中间体目标 化合物逆向剖析 剖析法表示 图 所断定 的剖析 道路 的各步反应 ，其反应 前提 必须 比较平跟 ，并存在 较高的产率，所应用 物基础原料 跟 辅助 原料 应当 是低毒性、低污染、易得跟 便宜 的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的剖析 H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO练习 ：用2-丁烯、乙烯为原料 计划 的剖析 道路 认目标巧切断再切断得原料得路线NaOHC2H5OH1、逆剖析 剖析：+NaOH水2、剖析 道路 ：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水第四节 无机剖析 (第二课时) 【准备

7、 常识 回忆 】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其要紧化学性质 产品 另有 CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的要紧化学性质 ，留心 反应 前提 为光照 增加C原子的办法2【准备 常识 回忆 】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其要紧化学性质 AB为X2、HX、H2、HOH、HCN等 3【准备 常识 回忆 】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其要紧化学性质 C=C跟 X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子； C=C跟 HX加成：引入1个卤素原子； C=C跟 水加成：引入一个羟基(OH)； C=C跟 HCN加成：增加 碳链。 4【准备 常识 回忆 】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其要紧化学性质 化学

8、性质 ： 跟 HX、X2、H2、H2O、HCN等加成 5【准备 常识 回忆 】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其要紧化学性质 炔烃不完整 加成：引入C=C。如：乙炔跟 HCl反应 生成 CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了X原子；CHCH跟 水加成产品 为乙醛：引入醛基(或酮基) 。 6【准备 常识 回忆 】2、苯及其同系物的化学性质 写出苯与液溴、浓硝酸跟 浓硫酸混淆 液、浓硫酸、氢气反应 的化学方程式。 考虑 ： 怎样 往苯环上引入 X原子、NO2、SO3H？怎样 将苯环转化为环己基？ 72、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸跟 浓硫酸混淆 液反应 的化学方程式。甲苯能够 被酸性KM

9、nO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入COOH的办法 8【准备 常识 回忆 】3、卤代烃的制取及其要紧化学性质 引入一个卤素(X)原子往相邻碳上引入2个卤素原子9【准备 常识 回忆 】3、卤代烃的制取及其要紧化学性质 考虑 ： 1、怎样 引入C=C？ 2、怎样 引入羟基(OH)？化学性质 ： 请写出溴乙烷分跟 睦NaOH水溶液、NaOH醇溶液混淆 加热的化学方程式，并指出其反应 范例 。 10【准备 常识 回忆 】3、卤代烃的制取及其要紧化学性质 一卤代烃的消去反应 引入C=C、一卤代烃的水解引入OH 11【准备 常识 回忆 】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 请以乙醇为例写出上述

10、转化的化学方程式：考虑 :怎样 引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 12【准备 常识 回忆 】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其余 化学性质 (写出化学方程式)：跟 金属钠的反应 (置换反应 ) ：分子间脱水生成 二乙醚(代替 反应 )：跟 HX的反应 (代替 反应 ) ：2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 浓硫酸140HBr + C2H5OH C2H5Br + H2O引入卤素原子的办法之一13【准备 常识 回忆 】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其余 化学性质 (写出化学方程式)：跟 银氨溶液的

11、反应 ：跟 新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O此两反应 为将醛基氧化为羧基的办法之一145、酚的要紧化学性质 (写出化学方程式)： 苯酚与NaOH溶液的反应 (酸碱中跟 )： 苯酚钠溶液中通入CO2气体： 15C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3【准备 常识 回忆 】 (较强酸 制取 较弱酸)5、酚的要紧化学性质 (写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶

12、液反应 ，显特点 的紫色 酚羟基可与羧酸反应 生成 酯，如：CH3COOC6H5 16苯酚与溴水的反应 (代替 反应 )： 【准备 常识 回忆 】【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：1、至少列出三种引入C=C的办法：2、至少列出三种引入卤素原子的办法： 3、至少列出四种引入羟基(OH)的办法：4、在碳链上引入醛基跟 羧基的办法有：5、怎样 增加 或增加碳链？ 17【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：1、至少列出三种引入C=C的办法：(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) CC不完整 加成等18【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：2、至少列出三种引入卤素原子的办法：(1) 醇(或酚)跟 HX

13、代替 (2) 烯烃(或炔烃)跟 HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)跟 X2的代替 等 19【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：3、至少列出四种引入羟基(OH)的办法：(1) 烯烃跟 水加成 (2) 卤代烃跟 NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)恢复 (跟 H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入COOH中的OH)等 20【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：4、在碳链上引入醛基跟 羧基的办法有： 醛基： (1) RCH2OH氧化 (2) 乙炔跟 水加成 (3) RCH=CHR 适度 氧化 (4) RCHX2水解等 21【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：4、在碳链上引

14、入醛基跟 羧基的办法有： 羧基： (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度 氧化 (4) RCX3水解等 22【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：5、怎样 增加 或增加碳链？增加 ： 酯化反应 醇分子间脱水(代替 反应 )生成 醚 加聚反应 缩聚反应 C=C或CC跟 HCN加成等 23【归纳 总结及常识 升华 】考虑 ：5、怎样 增加 或增加碳链？增加： 水解反应 ：酯水解，糖类、 蛋白 质(多肽)水解 裂化跟 裂解反应 ； 脱羧反应 ； 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等 24【学致应用 处理 咨询 题 】咨询 题一 浏览 讲义 ，以乙二酸二乙酯为例，阐明逆推

15、法在无机剖析 中的应用 。 剖析：C O C2H5C O C2H5OOHOHOHHCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br请课后在学案中实现 上述化学方程式+H2O25【学致应用 处理 咨询 题 】咨询 题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的计划 思路 ，并写出有关的化学方程式 ：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后在学案中实现 响应 的化学方程式26咨询 题三 化合物A最早发觉 于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱 的补钙剂之一。A在某催化剂的存鄙人 停顿氧化，其产品 不克不及 发生 银镜反应 。在浓硫酸存鄙人 ，A可发生 如以下图所示的反应 ： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简

16、式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应 范例 ：AD ，AE 。27咨询 题三 剖析： 题中说“A的钙盐，可知A含COOH；联合 A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂感化 下被氧化的产品 不克不及 发生 银镜反应 可知：A的OH不在碳链的最后 ；3个碳的碳链只要一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH28咨询 题三 剖析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH那么B的结构简式为：CH3CHCOOC2H5OH那么C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO29咨询 题三 剖析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH那么AD的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应 范例 ：消去反应 30咨询 题三 剖析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比A跟 E的分子式，咱们 发觉 E的C原子个数是A的2倍，揣摸 能够是2分子的A反应 生成 E，再对比H跟 O原子发觉 ： 2AE=2H2O，联合 A的结构简式，非常分明是它们的羧基跟 醇羟基相互反应 生成 酯基。因而 ：31咨询