《有机合成》课程教学大纲

1、有机合成Organic Synthesis一、课程基本情况课程类别：专业主干课课程学分：3学分课程总学时：48学时，其中讲课：48学时，实验（含上机）：0学时，课外0学时课程性质：必修开课学期：第5学期先修课程：有机化学适用专业：应用化学教材：高桂枝、陈敏东、王正梅编著，有机合成化学及实验（第一版），科学出版社，2014年。开课单位：环境科学与工程学院化学系二、课程性质、教学目标和任务有机合成是应用化学专业最重要的专业必修课之一，也是有机化学的延展课程，课程内容丰富，实用性强，侧重讲授有机合成线路设计的思想和方法，注重培养学生的创新能力。通过本课程教学，使学生了解有机合成的应用方面及价值。掌握

2、有机合成类型、各类合成原理、合成方法、技巧及产品性能和应用领域，为学生以后走向相关的工作岗位打下坚实的专业基础，达到学以致用的目的。本课程教学以碳负离子为主导，讲清有机合成的一般原理、碱催化缩合反应、酸催化缩合反应、金属有机反应、重排反应、氧化还原反应、有机合成路线设计和有机合成新方法等内容，并结合有机化学内容，使学生更好地掌握有机合成理论。三、教学内容和要求第1章绪论（2学时）1.1有机合成的基本知识（1学时）（1）理解有机合成的目的和任务；（2）掌握有机合成的定义。1.2有机合成的历史与前沿发展（1学时）（1）了解有机合成的历史；（2）了解有机合成的前沿趋势；（3）理解有机合成与无机合成的

3、区别与联系。重点：有机合成的定义难点：无第2章碱催化缩合反应（8学时）2.1碳负离子（2学时）（1）理解碳负离子和碳正离子的区别与联系；（2）掌握碳负离子缩合反应、加成反应。2.2羰基化合物的缩合反应（3学时）（1）理解羟醛缩合、Knoevenagel缩合反应；（2）掌握丙二酸二乙酯合成法；（3）掌握乙酰乙酸乙酯合成法。重点：乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸二乙酯合成法难点：乙酰乙酸乙酯合成法2.3碳原子上的烃基化反应（3学时）（1）理解单、双官能团化合物的烃基化；（2）掌握Michael加成。重点：乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸二乙酯合成法、Michael加成难点：乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸二乙酯合成

4、法、Michael加成第3章酸催化缩合与分子重排（8学时）3.1酸催化缩合反应（4学时）（1）了解Mannich反应；（2）理解烯胺在有机合成中的应用；（3）掌握Friedel-Crafts反应。3.2酸催化分子重排（4学时）（1）了解Beckmann重排、烯丙基重排和Fries重排；（2）理解联苯胺重排为分子内重排；（3）掌握pinacol重排。重点：Friedel-Crafts反应、pinacol重排难点：Mannich反应、烯胺、联苯胺重排第4章金属有机试剂参与的反应（10学时）4.1有机镁试剂（2学时）（1）理解Grignard试剂的制备和结构；（2）掌握Grignard试剂的反应。4

5、.2有机锂试剂（1学时）（1）理解有机锂试剂的制备。4.3有机铜试剂（1学时）（1）理解有机铜试剂的制备。4.4膦叶立德（2学时）（1）理解膦叶立德的结构和制备；（2）掌握Wittig反应。4.5有机硼试剂（2学时）（1）理解硼氢化反应；（2）掌握硼烷的反应。4.6有机硅试剂（2学时）（1）理解的有机硅化合物的结构；（2）掌握硅烷的反应。重点：Grignard反应、Wittig反应难点：Wittig反应第5章有机合成路线设计（8学时）（1）了解计算机辅助分子设计；（2）了解收敛型线路的优点；（3）理解逆合成原理；（4）掌握有机合成路线设计方法；（5）掌握切断程序常用技巧。重点：有机合成路线设计

6、方法难点：切断程序常用技巧第6章氧化反应和还原反应（8学时）6.1氧化反应（4学时）（1）了解醇羟基和酚羟基的氧化反应；（2）理解碳碳双键的氧化反应；（3）掌握酮的氧化反应。6.2还原反应（4学时）（1）了解催化氢化反应；（2）理解溶解金属还原反应；（3）掌握Clemmensen、Wolff-Kishner-Huang还原法。重点：Baeyer-Villiger氧化、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-Huang还原难点：Baeyer-Villiger氧化、Wolff-Kishner-Huang还原第7章近代有机合成方法（4学时）7.1钯催化交叉偶联反应（1学时）（1）理解H

7、eck、Suzuki、Stille、Sonogashira等偶联反应；7.2微波辅助有机合成（1学时）（1）理解微波辐射在有机合成中的应用；7.3相转移催化反应（1学时）（1）了解相转移催化剂；（2）理解相转移催化反应原理。7.4其它合成方法（1学时）（1）组合化学；（2）绿色化学。重点：相转移催化反应难点：钯催化交叉偶联反应四、课程考核（1）作业等：作业：4次，课程论文：0篇；（2）考核方式：闭卷考试（3）总评成绩计算方式：平时成绩20%、期中考试成绩10%、期末考试成绩70%五、参考书目（1）巨勇，席婵娟，赵国辉编著，有机合成化学与路线设计（第二版），清华大学出版社，2016年；（2）王玉炉主编，有机合成化