福建师范大学2022年有机化学真题及答案

1、2022 年有机化学试卷一、选择题10 2 20 分以下碳正离子最稳定的是：A CH C+HB PhC+HCHC CH =C+CHD CH C+HCH3232333以下混合物中哪个能溶于碱？A PhNHB PhNHMeC Ph NSO PhD PhNHSO Ph2222以下哪种化合物最不稳定？ABFeCD比较以下化合物的沸点，其中沸点最高的是：OHNOA CHCH OHB CH32OHC2D3NO2化合物氯化铵、二甲胺I、氨II、甲胺I是：A IIIIIIIVB II I III IVC IV II IIIID II IV III I以下化合物的酸性由强到弱的的挨次是：COOHCOOHNO2C

2、OOHNO2 COOHA B C D 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体？A 2个B 3 个C 4 个D 5 个以下基团属于邻对位致活基团的是：A -NH2B -OHC -OEtD -NR 2E -FF -I某化合物的分子式为C8H18O，核磁共振只有三个单峰，其构造式是：A Me3COCMe3B Me2CHCH2OCH2CHMe2CH3CH3C Me3CCOCH3D Me3CCCH2OHCH3CH3为检查司机是否酒后驾车承受呼吸分析仪，其中装有重铬酸钾和硫酸， 假设司机血液中乙醇量超过标准，该分析仪显示绿色，其原理是：A 乙醇被氧化B 乙醇被吸取C 乙醇被脱水 二、填空题共20 题，每题

3、2 分，共40 分1.+ HClBrNaCNBrClCH2CH2CH2CH2Cl + Na2SCHCHEtONaH3EtOH5.Cl /H O5.22H C36. HC CCH CHi.B2H6232O2,OH-CH =CHCO Et7.22H2SO4OHOHH+3Me3OCH+H2OOOHi. Mg/Et2OBr11AH3O+11CHCl(g)ii.CH3CHOCli. 50%NaOH12.CHOii. H3O+12A + 12BCO2H Br /P13.2CO2MeHHCO2MeHOOCH3ClMeMgBrH3O+NO2NO2PhONaO17.+18.OCH2CH=CHCH2CH3 CH3

4、19.NaNO2 HCl,0-5C19ACH3OH-19B20.CHO3CCH2CHCO2EtEtONaH2OCH3三、合成题5 8 40 分由环己烷合成丙基环己烷1-丁炔由己二酸和两个碳以下的有机物合成：NHMeCH3CH2(CO2Et)2PhCH2CHCOOHH2N5.NMe2四、推理题4 5 20 分某化合物分子式为 CH，能吸取等物质量的氢气，分子中不含甲1016基、乙基等其它烷基氧化时得到一个对称的二酮，分子式为CHO ，试10162推想此化合物和二酮的构造。 H6Br在KOH BC H116B 经臭氧化10F；B C C，分子式为C HBr B 与过酸反响生成C HD 酸性水解得到

5、一对6102610旋光异构体E E。推想各化合物的构造。某化合物C H与碘甲烷反响得到C HN，B 能溶于715818水与AgOH-H O悬浮液共热得到C HNC再与AgOH-H O悬浮液28172共热得到DC H和三甲胺D 能吸取2mol氢气变成EC HE 的6106141HNM 1：6。试推想AE 的构造。手性化合物C H O 与次碘酸钠作用后酸化得到BC H O ，583464B 在酸性水溶液中加热很易得到CC H O A 在酸362性水溶液中加热可得到DC H4也无手性。试写出A 到D 的构造式。8五、机理题5 6 30 分OHH+2.O COCH3KOHOCH3CH33.H3CCH2

6、K2COK2CO3+ Cl2H3CCH2ClCH2O+ HCl4.HO2O2,NaOH提示：羟醛缩合是可逆的反响ORNHH ORNH222参考答案：一、1B2D3D4D5D6C7A8ABCD9C10A二、Cl1.2.ClCH34.5.CH3CNBrOHHBrCHCl()3.3.SCH3CH2CH2CHO32CO EtOH28.7.9.OH11A O11B OO10.Me3CBrHOOMgBrCl11COOH12ABrCO HCH2OHCO MeCl 12BOHCO2H13.214.CO215.OHCH316.19AOPhONO217.NO2N2+Cl-OH18.CH3CH2CH=CHCH2CH

7、319BN=NPhO20.O三、不对称烷烃的合成，承受铜锂试剂：Br2/hvBr MeLiLiCuIBr2/hv32CuLi322CH CH CH BrCH2CH2CH3乙炔负离子与溴乙烷亲核取代即可。己二酸受热得到的环戊酮复原氨化：COOHCOOHONMeMeNH2Ni/H2MeNH2Ni/H2NHMe丙二酸酯的两次烷基化：CH2(CO2Et)2EtONaPhCH2BrPhCH(CO2Et)2EtONaMeIPhC(CO2Et)2OH-(aq)TMH+,苯转变为二甲基苯胺后与亚硝酸亚硝化后复原为氨基：HNO3H2SO4NO2Fe/HClHNO2NMe HNO2NH2CH3OH PPANMe

8、2NMe2LiAlH 4NONH 2四、很古老的一个题目。三个不饱和度，吸取一摩尔氢气，说明含一个双键和另两个环的大小；对称的二酮可提示双键的位置：OOOOA 的不饱和度=1；B 映体；环氧烷的酸催化水合也是反式过程，所以得到一对异构体：OBrBrOHCHOOCHOBr()OH()ABFC and C”DE and E”此题 C 的描述有误：C 需要彻底甲基化后再发生所述的反响。也是一个很老的题，由最终产物的核磁共振谱可推出A 及各化合物的构造：EDCBANMe+NN2MeMe I-MeNNA到D的反响属于酮酸的脱羧：OOOOOOOHOHOH五、机理题DABC类似醌醇重排：HH+-H+H-H+分子内的缩合反响，失水为共轭碱机理：KOHOOC- HO2O-OCH3OOCH3OCH3H OH OH-H O2OH2烯丙基位的自由基卤代：CHOCH3ClH-H ClH-H C23CH22-OH-Cl-ClOCH3CH Cl2Cl2逆羟醛