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文档简介

1、关于糖类1第一张,PPT共六十三页,创作于2022年6月糖类绿色植物光合作用的产物组成:由 C、H、O 元素组成来源:为什么又把糖叫做碳水化合物第二张,PPT共六十三页,创作于2022年6月从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1,也并不以水分子的形式存在如鼠李糖 C6H12O5而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等第三张,PPT共六十三页,创作于2022年6月随着科学的发展,现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征,所以碳水化合物这个名称

2、虽依然沿用,但已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是不科学的第四张,PPT共六十三页,创作于2022年6月实验发现,糖类物质均有很多羟基OH,但不一定有甜味。如何定义糖类?糖类的定义 多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物。单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;多糖(天然高分子化合物):淀粉、纤维素等。糖的分类:以水解状况进行分类第五张,PPT共六十三页,创作于2022年6月分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(210)( 10)第六张,PPT共六十三页,创作于2022年6月一、葡萄糖和果糖1葡萄糖C6H12O6存在物理性质葡萄糖的结构与化学性质

3、请用常用的仪器和药品设计实验,确定葡萄糖的可能结构。第七张,PPT共六十三页,创作于2022年6月葡萄糖的结构实验1 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,震荡,热水浴里加热。实验2 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬浊液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,震荡,加热。实验设计第八张,PPT共六十三页,创作于2022年6月葡萄糖的结构实验分析实验1实验2现象:产生银镜说明:分子中含有醛基现象:说明:砖红色沉淀多元醇的性质分子中含有醛基溶液变成绛兰色第九张,PPT共六十三页,创作于2022年6月 葡萄糖的相对分子质量为180,其中含碳40%, 氢67%,其余

4、是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化 (提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定) 现代物理方法测定得知:葡萄糖 分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。实验事实葡萄糖的结构第十张,PPT共六十三页,创作于2022年6月CHCCCCCH2OHOHOHHHOHHOHOHCH2 OH(CHOH)4 CHO第十一张,PPT共六十三页,创作于2022年6月属于多羟基醛葡萄糖的结构结构简式:CH2OH (CHOH )4CHO分子式:C6H12O6第十二张,PPT共六十三页,创作于2022年6月葡萄糖的重要化学性质:1.具有醛(CHO)的性质:可氧化成酸,还原成醇。A、被弱氧化剂氢氧化

5、铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH(CHOH)4COOH2H2O第十三张,PPT共六十三页,创作于2022年6月B、加成反应(还原反应)CH2OH(CHOH)4CHO H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇2生理氧化反应C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)3发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶第十四张,PPT共六十三页,创作于2022年6月1、银镜反应2

6、、与新制Cu(OH)2悬浊液反应5、氧化反应葡萄糖的化学性质3、酯化反应工业用以制镜医学用于检验尿糖生命活动所需能量的来源4、加氢还原第十五张,PPT共六十三页,创作于2022年6月四、葡萄糖的用途葡萄糖生活中糖果工业上制镜医药上迅速补充营养第十六张,PPT共六十三页,创作于2022年6月2果糖(C6H12O6)存在物理性质果糖的结构与化学性质第十七张,PPT共六十三页,创作于2022年6月CCCCCH2OHOOHHHOHHOHCH2OHCH2 OH(CHOH)3COCH2OH第十八张,PPT共六十三页,创作于2022年6月果糖也是还原性糖,能发生银镜反应和斐林反应多羟基酮果糖具有还原性吗?科

7、学探究CH2OH(CHOH)3CO CH2OH葡萄糖的同分异构体第十九张,PPT共六十三页,创作于2022年6月二、蔗糖和麦芽糖(二糖,C12H22O11)存在物理性质蔗糖、麦芽糖的关系:同分异构体第二十张,PPT共六十三页,创作于2022年6月蔗糖、麦芽糖化学性质探究1作为二糖,它们应该可以水解为单糖,用什么试剂检验水解产物单糖的存在?2两者水解实验的催化剂?检验水解产物之前必须先进行何种操作?目的何在?3水解实验将采取什么加热方式?4蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具还原性呢?或者说,能否发生银镜反应和斐林反应呢?如何用实验解决问题?第二十一张,PPT共六十三页,创作于2022年6月实验:

8、蔗糖/麦芽糖(半药匙)3mL水3滴稀硫酸 水浴煮沸2min 取出1mL,以氢氧化钠溶液中和到碱性 加入新制的氢氧化铜,加热。现象?C12H22O11(蔗)H2O C6H12O6(葡) C6H12O6 (果)C12H22O11(麦)H2O 2C6H12O6(葡)第二十二张,PPT共六十三页,创作于2022年6月实验:蔗糖/麦芽糖(半药匙)3mL水 加入新制的氢氧化铜,加热。现象?无砖红色沉淀砖红色沉淀蔗糖麦芽糖第二十三张,PPT共六十三页,创作于2022年6月蔗糖麦芽糖相似点不 同 点官能团化学性质水解产物来源1组成相同,同分异构体 2都属于二糖 3水解产物都能发生银镜、斐林反应 4都有甜味不含

9、CHO水解含CHO水解、银镜、斐林葡萄糖果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而来第二十四张,PPT共六十三页,创作于2022年6月三、淀粉与纤维素【多糖(C6H10O5)n】天然高分子化合物,各自的n值不同,不是同分异构体问题:1、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n,是同分异构体吗?2、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、纤维素均为纯净物吗?第二十五张,PPT共六十三页,创作于2022年6月存在物理性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1、淀粉白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于热水, 部分糊化第二十六张,PPT共六十三页,创作于

10、2022年6月试管1:淀粉 稀硫酸加热 水解液 NaOH 中和液 碘水 不变蓝试管2:淀粉 蒸馏水 淀粉 溶液 碘水 变蓝试管3:中和液 银氨溶液加热 有银镜出现试管4:淀粉溶液 银氨溶液加热 无 银镜出现第二十七张,PPT共六十三页,创作于2022年6月水解淀粉的化学性质:淀粉I2 蓝色(用于检验淀粉或I2的存在)淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应;水解:(C6H10O5)n(淀粉)nH2O nC6H12O6(葡)H第二十八张,PPT共六十三页,创作于2022年6月思考3、如何检验淀粉部分水解? 用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀思考4、如何检验淀粉已经完全水

11、解?思考:1、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催 化剂外是否可以用酶?思考2、如何检验淀粉尚未水解? 用碘水是不显蓝色 用银氨溶液生成银镜,用碘水显蓝色 第二十九张,PPT共六十三页,创作于2022年6月淀粉的用途:制葡萄糖、酒精(酿酒)(C6H10O5)n(淀粉) C6H12O6水解酒化酶(葡)以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量关系如何?C2H5OH(酒精)第三十张,PPT共六十三页,创作于2022年6月存在物理性质2、纤维素纤维素的结构与化学性质白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂. 纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中:棉花含纤维素9295;

12、 亚麻含纤维素约80; 木材含纤维素约50。第三十一张,PPT共六十三页,创作于2022年6月纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元,纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个OH,故纤维素可写成(C6H7O2)OHOHOHn因此,能显示出醇的性质。发生酯化反应,生成酯。第三十二张,PPT共六十三页,创作于2022年6月纤维素的酯化反应(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2)OHOHOHn3n HONO23nH2O纤维素硝酸酯俗称:(硝酸纤维)浓硫酸第三十三张,PPT共六十三页,创作于2022年6月(C6H7O2)OHOHOHn3n H

13、OOCCH3浓硫酸nOOCCH3OOCCH3OOCCH3(C6H7O2)3nH2O纤维素醋酸酯俗称:(醋酸纤维)第三十四张,PPT共六十三页,创作于2022年6月3纤维素的化学性质(C6H10H5)n + nH2O催化剂nC6H12O6(葡萄糖)非还原性糖:无CHO不显还原性可发生水解,但比淀粉水解困 难,用90%的浓硫酸作催化剂酯化反应第三十五张,PPT共六十三页,创作于2022年6月1. 制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N 量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐珞和喷漆)2. 制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片3. 制造黏胶纤维(NaO

14、H、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉)5纤维素的用途(6个方面)第三十六张,PPT共六十三页,创作于2022年6月纯棉上衣麻布法国棉麻4. 棉麻纤维大量用于纺织工业5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6. 食物中的纤维素有利于人的消化。第三十七张,PPT共六十三页,创作于2022年6月淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉 纤维素(C6H10O5)n (C6H10O5)nn值由几百几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元白色无气味无味道 白色无气味无味道不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂十几万几十万 几十万几百万1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分

15、子化合物相对分子量相互关系物理性质通 式结 构第三十八张,PPT共六十三页,创作于2022年6月淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉 纤维素 无醛基 无醛基每个单元中有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖 1无还原性2能水解成葡萄糖(比淀粉难)3酯化反应 食用制葡萄糖和酒精 制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸 第三十九张,PPT共六十三页,创作于2022年6月葡萄糖果糖分子式 C6H12O6(同分异构体)结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质 白色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水化学性质羟基性质:酯

16、化反应醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2悬浊 液、银镜反应、溴水)、氧化性生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,(碱性条件下异构化)不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解第四十张,PPT共六十三页,创作于2022年6月蔗糖(甜菜糖)麦芽糖分子式C12H22O11(同分异构体)物理性质无色晶体,溶于水白色晶体,溶于水,不及蔗糖甜存 在甘蔗(11%14%)甜菜(14%26%)麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化学性质 水解反应(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应,水解后可进行本身可发生银镜反应用 途食物食物第四十一张,P

17、PT共六十三页,创作于2022年6月淀粉纤维素分子式 (C6H10O5)n (n值淀粉小于纤维素)物理性质无甜味,白色粉末状物质。不溶于冷水,热水中膨胀破裂,部分溶解,部分悬浮,形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂存 在大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花组成与结构直链淀粉(可溶),支链淀粉(不可溶) 无还原性仅为直链 无还原性化学性质遇I2变蓝,可水解为葡萄糖,具有胶体的性质可水解为葡萄糖,与硝酸、二乙酸酐发生酯化反应用 途食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维,造纸第四十二张,PPT共六十三页,创作于2022年6月小结:葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式何

18、种糖类银镜反应菲林反应是否还原性糖是否水解制备存在C6H12O6C12H22O11单糖二糖是是否是否是淀粉水解淀粉水解第四十三张,PPT共六十三页,创作于2022年6月糖类的相互转化: (C6H10O5)n C6H12O6 缩合 C12H22O11 水解 发酵 C2H5OH + CO2 氧化 CO2 + H2O 光合 缩合 水解 第四十四张,PPT共六十三页,创作于2022年6月科学视野分子的手性不对称碳原子手性碳原子连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用C*表示第四十五张,PPT共六十三页,创作于2022年6月手性分子与应用凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性

19、,是手性分子。第四十六张,PPT共六十三页,创作于2022年6月科学视野玉米及玉米核的综合利用 第四十七张,PPT共六十三页,创作于2022年6月科学视野 甲壳质甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白,是法国科学家布拉克诺(Braconno)1811年从虾蟹壳中发现的一种有用的物质。近代国内外科学家又从虾、蟹、蛹及菌类、藻类的细胞中提炼出这种宝贵的天然生物高聚物。 甲壳素在大自然中每年生物合成量高达数千亿吨,是一种取之不尽、用之不竭、用途广泛的再生资源。 甲壳素的用途之一是作为辅助性治疗药剂及功能性保健品的添加剂。有关专家认为,甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖、维生素和微量元素外维持人体生

20、命的第六要素。 甲壳素对人体各种生理代谢具有广泛调节作用,可强化人体免疫功能,对甲亢、更年期综合症、各种妇科疾病、肝炎、肾炎、内分泌失调等有一定辅助治疗效果,并能减轻放疗、化疗后的副作用。用甲壳素配以其他药物可制成免疫促进剂、抗肿瘤剂、药物缓释剂、降胆固醇剂、凝血剂、合成生化剂及各种保健品添加剂等。 甲壳素还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、化妆品、农业、环保、塑料等领域。例如用甲壳素和淀粉等原料制成的薄膜,具有强度高、可天然降解的特点,是替代目前大量使用的塑料薄膜的环保型产品。甲壳素的开发利用在我国前景广阔。第四十八张,PPT共六十三页,创作于2022年6月糖的相对甜度蔗糖100果糖 1

21、75葡萄糖74麦芽糖32资料卡片第四十九张,PPT共六十三页,创作于2022年6月资料卡片膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等,原归类于碳水化合物,属于不能被人体消化吸收的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义,唯一的作用似乎仅是通便而已。现代研究表明,膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用,从而把它碳水化合物中划出,被称为第7营养素。 膳食纤维主要具有以下8个营养功能: (1)膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能,从而促进牙齿发育健全,减缓成人牙齿功能退化。 (2) 膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间,从而促进肠道消化酶分泌,骨利于食物的消化。 (3) 促进结

22、肠功能,预防结肠癌,结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长,就会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性,增大了粪便的体积,并能缩短粪便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物,降低致癌因子的浓度,从而有助于预防结肠癌。 (4)防治便秘 膳食纤维以其吸水性强,使粪便体积增大,同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病。由此说明,膳食纤维可以说是一位名符其实的肠道内清洁工。 (5)预防胆结石形成 大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致,而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄,降低胆汁和血清胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减

23、少。 (6)预防乳房癌 现代医学研究表明,在膳食纤维摄入量较多的人群,乳房癌的发病率显著减少。 (7)治疗糖尿病 糖尿病是一常见的内分泌代谢病,由体内胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用,增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度。 (8)控制体重,防止肥胖 纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感,以控制蛋白质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理,从而起到控制体重,防止肥胖的作用。第五十张,PPT共六十三页,创作于2022年6月第五十一张,PPT共六十三页,创作于2022年6月课 后 练 习1下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有C、H、O三种元素外,还可能含

24、有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD第五十二张,PPT共六十三页,创作于2022年6月2下列关于葡萄糖的说法中,错误的是 A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和多元醇的性质 D葡萄糖是单糖课 后 练 习B第五十三张,PPT共六十三页,创作于2022年6月3葡萄糖是单糖的原因是 A在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖 C结构最简单 D分子中只有一个醛基课 后 练 习B第五十四张,PPT共六十三页,创作于2022年

25、6月5下列有机物既能在常温下溶于水,又能发生银镜反应的是 A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚课 后 练 习C第五十五张,PPT共六十三页,创作于2022年6月6关于葡萄糖的叙述错误的是 A是白色晶体,能溶于水 B是一种多羟基醛 C能发生水解,生成乙醇 D经过消化过程,可直接为人体吸收 课 后 练 习C第五十六张,PPT共六十三页,创作于2022年6月跟踪练习1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A、组成元素不同 B、物理性质、化学性质不同C、包含的单糖单元数目不相同 D、分子结构不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解,为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液2银氨溶液 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液A、 B、 C、 D、3、下列各有机物中不含有醇羟基的是A、苯甲酸 B、纤维素 C、淀粉 D、葡萄糖第五十七张,PPT共六十三页,创作于2022年6月稀

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