大学有机化学(下)期末考试卷及答案

1、（下）期末考试卷闭卷考试；满分 100 分；时间：120 分钟题 号 得 分 评卷人复查人二三四五六总分一、根据题意回答:（20 分）下列化合物中，不具有芳香性的是（）A.呋喃B.吡啶C.噻吩D.环戊二烯负离子E.环戊二烯正离2.比较下列化合物的酸性最强的是（，最弱的是（）COOHNO 2A.B.COOHC.CH 3COOHOHCOOHD.比较下列化合物的碱性最强的是（，最弱的是（。A.NMe2B.(C2H5)3NNH2C.D.N H比较下列化合物中水解速率最快的是（，最慢的是（。苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是（。CH CHCOO2NH +3CH 2NH +3CH2

2、CHCOO NH2有机化学试题 第1页（共 5 页）某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（A.甘-亮-丙B.丙-亮-甘C.丙-甘-亮D.亮-甘-丙用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：ONNNOH比较下列化合物中碱性最强的是（，最弱的是（。下列化合物中具有变旋现象的是（。HOO OHHOHOHOOOOA.HOOHOHB.OHOHOHOOCH3 OHC.OHOHOCH3OH下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（。HOH N2A.B. NNHNC.D.ONHNNNNHHONCH3二、完成下列反应（301.51.有机化学试题 第2页（共 5 页）H?2.?H?HO

3、OEtONa1) 5%NaOH2). H3O+3.H3C-C-CH2-C-OEtBrCH22). H3O+4.+OOEtONa5%NaOH3SNH NaNO 2+ HCl05 NaOHN(CH 3)2ONHOO7NH82NHKOHN HNaN2HClKOH1)1) CHCH2Cl2)H3O+NHCH3NHCH3COOH9OCOOH10（1，233410 分）甲酸、乙酸和乙醛麦芽糖、蔗糖和淀粉N4-甲基苯胺四、写出下列反应的机理（142、3310 分）2CHCOOCH325EtONaCH3COCH2COOC2H5NH2OHNO 23.有机化学试题 第4页（共 5 页）五、推测结构（142610

4、分）H O）HClNaOH 溶液，ANaOH10 12 33（CHO ，7 6 3BNaHCO3FeCl3分子内有氢键，A、B的结构。ACH N，2 mol CHIAgOH6 133胺碱，加热得分子式为CH N1molCHIAgOH8 173CHC CHCH6 10333（COOH） 。推出 A、B 的结构。2六、由指定原料及必要试剂合成（162、3720）CH3CH3NH2GabrielCHSCHCHCH（NH）COOH2322从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成CH32CHCHCOOH2NH2（下）期末考试卷参考答案及评分标准:（20 ）（2 分1.E2.AB3.BD4.C5.C 6.CNNNOH

5、O7.8.b9.A 10.D二、完成下列反应 （30 1.5 分）CH Br2BrCH COOHNH3NH2CHCOO-NH +13P223HH.hvHH2). H O+OOEtONaOOO2). H O+C-C-CH-C-OEtBrCH COOEt222H3C-C-CH2-C-OEt1) 5%NaOHH3C-C-CH24.+OOEtONaCH2COOEtOO35%NaOHOCH2COOH5HO SNaNO2+ HCl+_HO SNNClN(CH3N(CH3)2 NaOH05NaO3S3NNN(CH3)2OOKOHNHKOHKOHH NCH PhN22OOONHN1)CH2OCHCH2Cl2)

6、H O+CH2CH=CH238.COOH9.NH2NaNO2NNClOHClOOHClOpH=5N=NNHCH3NHCH3ONHCH3OOCOOHOOOCH3IAg2CH3IAg2O,OH10.CH3C CH33333(CH3)2NHH C CCH2N(CH3)2H C CC HCH2三、用化学方法鉴定下列各组化合物（1，2 3 3 4 10 分）碳酸氢钠溶液甲酸碳酸氢钠溶液CO2气体放出Tollens试剂（）银镜反应乙醛乙酸CO2气体放出（ ）乙醛麦芽糖I（ ）（）试剂（）银镜反应蔗糖2淀粉（）（）（）显蓝色N-甲基苯胺TsCl（）沉淀NaOH溶液（ ）4-甲基苯胺（）沉淀（）沉淀溶解其他合

7、理的化学鉴定方法四、写出下列反应的机理（1 4 23 3 10 分）1.2CH COOCHEtONaCHCOCHCOOCH325322 5EtONaCH COOC HCH2CO2EtCH COOC HCH COOC H32CH C-OC H325CH C +- OC225-CH CCHCO Et325O-+HOCH3225O3225OH+OH2.NH2HNO2OOOHHNO2NHOH- N2N +2+CH2OH22:CH2+H- HO五、推测结构（1 4 2 6 10 分）解：COOCH(CHOHCOOHOHA，B 各 2 分解：A.A，B 各 3 分CH3CH3B.3N HNMe2有机化学试

8、题 第8页（共 5 页）六、 由指定原料及必要试剂合成（第 1 题 6 分，第 2，3 题各 7 分，共 20 分）解：CH3CH3HNO3 H2SO4NOCH3Fe +HCl3CH3COClNH2CH3HNO3 + H2SO4CH3NaOH +H2OCH3NO2CH3NN+CH3CH3NN+CH3NH2NaNO2 + H+其他合理解法NO2H2PO3Fe + HCl NO2CH3NHCH3应用 Gabriel 合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸CH3SCH2CH2CH（NH2）COOH解：OO-BrCH(COOCK+H )25-BrCH(COOCK+H )25 CH(COOCH )25CH(COOCH )25 2CCOC H ONa25ClCH CH SCHC H ONa25ClCH CH SCH223NCH(COOC H )NCH(COOC H )2 5 2COCHCH SCH22ONaOHHCl,H O,HCl,H O,2+_CH3SCH2CH2CHCOO+_CH3SCH2CH2CHCOO+NH32COOH其他合理