(新教材人教版选择性必修3)2.3.2 苯的同系物-教学设计

1、8 10第三节8 10芳香烃2.3.2 苯的同系物苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。教学,要意导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳烃 的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。课程目标 了解苯的同系物的组成、结构及其性质。a.学科素养了解苯的同系物的组成、结构及其性 了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响质，培养微观探析与变化观念的能力。及引起的化学性质变化了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化

2、，培养 “变化观念与科学探究”的核心素养。教学重点： 苯的同系物的组成结构及其性质 教学难点： 苯的同系物的组成结构及其性质讲义 教具【新课引入】复习引入：苯的结构与性质【学生活动 1】 苯同系物的定义 苯同系物的通式 书分子式为 H ，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。 阅表 -，总结苯的同系物的物理性质【讲解】一、苯的同系物1苯的同系物是指苯环上的氢子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都 是烷基。2.苯的同系物通式为 C Hn 2nn7)。3.分子式为 C H 且有苯环的所有同分异构体的结构简式8 4.苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不于水，易

3、溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密熔点：对二甲苯邻二甲基间二甲苯。沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。【实验 -】实验内容(1）两支分别盛有 mL 苯 甲苯的试管中各加入几滴溴水， 静置(2)将上述试管用力振荡，静置实验现象溴水沉到液体底部两支试管中液体均分层是 层为橙红色，下层几乎无色解释溴水的密度大于苯和甲苯的密 度苯苯溴水均不能发生化学 反应，但能够萃取溴4 4 4 4 3 4 4 4 4 3 (3)向两支分别盛有 2 苯甲 苯的试管中各加入几滴酸性高 锰酸钾溶液静紫红色酸性 KMnO 溶液沉到液 体底部紫红色酸性 KMnO 溶液沉到

4、液 体底部(4)将上述试管用力振荡，静置苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色， 苯酸性 KMnO 溶不反应甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯与酸性 KMnO 溶液反应【实验结论】甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环间 存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基化， 因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。【思考与讨论】结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相点 和不同点。【讲解】苯和甲苯的物理性质相似点：无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。苯和甲苯的化学性质相似点：

5、类比苯：与氢气发生加成反应，与液溴发生取代反应，与硝酸发生取代反应。苯和甲苯的化学性质不同点：类比烷烃：在光照条件下可与氯气发生取代反应。苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯与 烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。【思考与讨论】 在照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的机产物的结构 简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？提示 在 FeBr 催下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应主要有机产物 的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。提示 eq oac(,)n 2

6、n2 2 2 在 Pt 作化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的 化 eq oac(,)n 2n2 2 2 提示 对苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？。 SO ( ) H O提示甲苯分子中CH 对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。3【小结】5苯的同系物的化学性以甲苯为例(1)氧化反应甲苯能使酸性 KMnO 溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被性 KMnO 氧化的结果。4 4燃烧燃烧的通式为 H3n 点 O nCO 。 2(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混物在加热条件下发生反应生成 2,4,6 三基甲苯发生反应的化方

7、程式为 。2,4,6-硝基甲苯又叫梯恩梯TNT）是种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用 于国防、采矿、筑路、水利建设等甲苯与溴发生反应2 n 2n4 2 n 2n4 4(3)加成反应在 一 定 条 件 下 甲 苯 与 H 发 生 加 成 反 应 生 成 甲 基 环 己 烷 ， 化 学 反 应 方 程 式 为【总结】苯与苯的同系物相同点和不同点苯分子中都含有一个苯环 结构组成都符合分子通式 H (6)苯的同系物相同点燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟化学性质 易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难易发生取代反应要得到一元代不同点取代反应氧化反应产物难被氧化，不能使酸性 K

8、MnO 溶液 褪色更容易发生取代反应，常得到多元取代产物易被氧化剂氧化使酸性 KMnO 溶褪色苯的同系物分子中苯与侧链互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而差异原因易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代【资料卡片】 稠环芳香烃1定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2示例(1)萘：分子式为 C H ，结构简式10 8于水。(2)蒽：分子式为 H ，构简式14 ，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。【学生活动 2】 如证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？提示如果苯分子为单双键交排列

9、的结构苯的邻位二氯取代物应有 2 种事上苯的邻位二 氯取代物只有 1 种说明苯分子的碳碳键是完全相同的。(2)苯只与纯液溴反应，而不与水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗？为什么？提示能苯与液溴发生反应，不能与溴水发生反应能将溴水中的溴萃取出来而分层上层 （苯层）为橙色或橙红色下层（水层）为无色。(3)如何鉴别苯和甲苯？提示甲苯能使酸性高锰酸钾液褪色，苯不能。因此可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。(4)苯分子中的碳碳键不饱和，此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为 什么？提示不正确苯环中的碳碳饱和键不同于烯烃中的碳碳双键管够发生某些加成反应与 氢气可以发生加成反应，但

10、条件不同，而且苯不能与溴发生加成反应。【课堂小结】下列说法中，正确的是B.芳香烃的组成通式是苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应【答案D【解析】芳烃为含有 1 个多个苯环的烃，此通式为苯的同系物通式，故 A 错误；苯苯同系物，分子中只有一个苯环，且侧链必须不含不饱和键，若支链含碳碳双键，则不 是苯的同系物，如苯乙烯，故 B 错；C.甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色甲苯被氧化为苯甲酸，故 错；苯甲苯都能与液溴发生取代应，苯和甲苯在浓硫酸催化作用下，能发生硝化反应，即苯上 的氢原子被硝基取代，故 D 正。故选 。工

11、业上可由乙苯生产苯乙烯： 下有关说法正确的是B.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 用溴水可以区分苯乙烯和乙苯C.苯乙烯最多可与氢气加成，加成产物的一氯代物共有 5 D.乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为 7【答案B【解析】乙不能发生加聚反应，故 A 错；苯烯有碳碳双键，可与溴发生加成反应，而使溴水褪色，而乙苯不反应，鉴别， 正；C.苯乙烯最多可以与氢气加成得物为乙基环己烷产物的一氯代物共有 6 种，故 错；苯和碳碳双键都为平面结构与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则乙苯和苯乙烯都多 有 碳原子共平面，故 D 错。故选 。下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有

12、影响的是B.甲苯燃烧生成甲苯与硝酸发生反应生成 TNTC.D.甲苯能使酸性光照下甲苯与溶液褪色在侧链上发生取代反应【答案B【解析】甲燃烧生成 ，能说明侧链对苯环性质有影响，故 A 不；甲与硝酸反应生成 TNT，在甲苯苯环上入 3 个基，所以能说明侧链对苯环性质有影响， 故 B 选；C.甲苯可看作是中的 个 H 原被取代，苯、甲烷不能被酸性溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，但不能说明侧链对苯环性质有影响，故 C 不；光下甲苯与在侧链上发生取代反应，是苯环侧链甲基上的氢原子被取代，不能说明侧链对苯环性质有影响，故 D 不。 故

13、选 B。4.下列说法中正确的是B.C.在和和催化作用下与液溴反应生成的一溴代物有 种可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别与足量氢气加成后得到的产物为同系物D.分子中所有原子都处于同一平面【答案C【解析】这条件下只能在苯环上取代，产生 种一溴代物，故 A 错；两质可使高锰酸钾溶液褪色，故 B 误；C.前者会得到甲基环己烷，后者得到乙基环己烷，二者结构相似，相差一个 念，故 正；因在甲基，故不可能所有原处于同一平面，故 D 错。故选 C。，符合同系物概5.下列对有机物 结如图 的述中，不正确的是它不能使溴水褪色也不能使酸性溶液褪色B.在作催化剂时与发生取代反应C.D.在一定条件下可发生加成反应一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应【答案A【解析】由结构可知，分子中含苯环，且与苯环相连 上 H，为苯的同系物能被高锰酸钾氧化生成苯甲 酸，结合苯的性质来解答。该机物能被高锰酸钾氧化