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1、2010年药综(一)真题详解有机化学命名题1、 4,4-二甲基-8-乙基-1-癸烯-6-炔2、 2-氨基-3-(3-1H-吲哚基)-丙酸3、 (3S,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇4、 7-甲基-3-苯基-螺4.5-1-癸烯二、单项选择题1、B2、D3、A4、C对氨基苯磺酸D生成内盐对氨基苯磺酸是一个内盐,熔点比较高,很难将其脱掉,如果高温的话应该先脱磺酸6、A、B:5H,C:7H,不符合休克尔规则D、(NaBH4不能还原脂)8、C不易脱离(不好)的离去基团 NH2 CH3O HO CH3COO F H2O Cl Br I N3 SCN NO2 易脱离(好)的离去基团1、醚键的断
2、裂2、micheal加成 (生成构型翻转的甲硫醚)(霍夫曼重排,构型保持)苯和单质溴在铁或者溴化铁催化下生成溴苯和溴化氢,由此可见苯和溴化氢之间不发生反应。第一种产物为主产物。反应产物应该是对中间双键的亲电加成而得到,主要产物是氢原子加到靠近苯基的碳上,溴原子就到靠近对甲氧基苯基的碳上。这个从重传统的有机化学观念是很好理解的,如果氢原子加到靠近苯基的碳上,形成的碳正离子就靠近对甲氧基苯基,对甲氧基苯基稳定碳正离子的能力更强,从而形成更稳定的中间体。(三键比较活泼,先与三键反应)(双键较容易发生加成)(频哪醇重排)(D-A反应)C12H18O2不饱和度:(12*2+2-18)/2=4苯相当于4个不饱和键,所以除了苯之外,不含不饱和键C6H14O21.2:-CH2CH33.4:CH3-O4.4:Ar-CH3-O7.2:苯强碱活化阿尔法氢形成碳负离子,具有强的亲核性进攻羰基碳脱水即得总结:涉及到的考点有霍夫曼重排,酯酮缩合,羟醛缩合,D-A反应,氮杂环的生成
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