2022-2023学年新教材高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质第2课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系课件鲁科版选择性必修3

1、第2课时有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系第1章内容索引0102基础落实必备知识全过关重难探究能力素养全提升03学以致用随堂检测全达标素养目标1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。2.理解官能团与有机化合物性质的关系,能列举事实说明有机化合物分子中不同基团间相互影响与有机化合物性质之间存在的相互关系,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。基础落实必备知识全过关知识铺垫1.C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、 、 、

2、,用系统命名法命名,其名称依次为戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷,这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳骨架不同。2.有机化合物CH3CH2CH2OH与 结构上的相同点是含有相同种类和数目的官能团,官能团名称为(醇)羟基,它们都属于醇,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为同分异构体。必备知识一、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象(1)定义:分子组成相同而结构不同的现象。(2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。2.同分异构体(1)定义:分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。(2)分类二、有机化合物结构与性质的关系1.官能团与有机化合物性质的关系(1)关系:一种官

3、能团决定一类有机化合物的化学特性。(2)官能团具有一定特性的原因一些官能团含有不饱和键。例如,烯烃分子中的 键、炔烃分子中的CC键,易发生相关的化学反应。一些官能团含有极性键。例如,醇的官能团是羟基(OH),氢氧键有很强的极性,易发生相关的化学反应。2.不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系有机化合物分子中相连接的基团间往往相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。(1)乙酸和乙醇分子中都有羟基(OH),但在乙酸分子中羟基与 相连,在乙醇分子中羟基与CH3CH2相连,因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同。(2)醇和酚的分子中都有羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基

4、不同,使得醇和酚的化学性质有所不同。(3)醛和酮的分子中都有羰基,但醛的羰基上只能连接一个烃基、酮的羰基上连接着两个烃基,使得醛和酮的化学性质有所不同。【微思考1】10个碳原子以内的烷烃,一氯代物只有一种的有4种,试写出它们的结构简式,并用系统命名法命名。【微思考2】某烷烃分子中含有1个 ,2个CH2和3个CH3,试写出满足条件的烷烃的结构简式。自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“”,错误的画“”。(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。()(2)两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体。()(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。()(4

5、)同系物之间可以互为同分异构体。() 2.下列说法正确的是()A.含有羟基的有机化合物一定属于醇类B.芳香烃侧链上含有羟基的物质具有醇的性质C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D.分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类答案 B解析 醇与酚具有相同的官能团羟基,但是由于羟基所连接的烃基不同,基团之间的相互影响表现出不同的性质,醇中羟基与脂肪烃基或芳香烃侧链直接相连,酚中羟基直接与苯环相连。重难探究能力素养全提升探究一有机化合物的同分异构现象问题探究苹果酸存在于山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中,它是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此是一种性能优异的食品添加剂,广泛应用于食

6、品、化妆品、医疗和保健品等领域。苹果酸的结构简式为(1)HOOCCH2CH(OH)COOH是不是苹果酸的同分异构体?提示 不是。二者是同种物质。提示 羧基、酯基。 深化拓展1.有机化合物的构造异构 2.同分异构体的书写方法书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。(1)碳骨架异构碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减碳法”,先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳作为一个甲基取代不同的氢原子,再减去两个碳作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢原子,依次类推。(2)官能团的位置异构官能团

7、的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。如 和 属于官能团的位置异构。(3)官能团的类型异构官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3OCH3(二甲醚)属于官能团类型异构,前者的官能团为羟基(OH),后者的官能团为醚键( )。常见互为官能团类型异构的同分异构体:含一个双键的烯烃和环烷烃,通式为CnH2n(n3);二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个环的烃类,通式为CnH2n-2(n4);饱和一元醇与饱和一元醚,通式为CnH2n+2O(n2);饱和一元醛、烯醇(含一个双键)、环氧烷与饱和一元酮,通式为CnH2nO(n

8、3);饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯及饱和一元羟基醛,通式为CnH2nO2(n2);酚、芳香醇和芳香醚(除苯环外其他烃基均饱和),通式为CnH2n-6O(n7);葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12 O11);氨基酸( )与硝基烷(RNO2)(R为氢原子或饱和烃基,R为饱和烃基),通式为CnH2n+1O2N(n2)。(4)立体异构定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。分类:立体异构包括顺反异构和对映异构。a.顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不

9、同时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。b.对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为不对称碳原子。应用体验【典例1】写出C6H14的同分异构体(不考虑立体异构)。 规律方法烷烃同分异构体的书写方法 变式训练1分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?试写出它们的结构简式。答案 有5种: 【典例2】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种答案 C 规律方法判断有机化

10、合物的一取代产物的数目时常用等效氢法一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子等效。(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3CH3分子中的6个氢原子等效。变式训练2分子式为有C4H10O且能与金属钠反应放出H2的有机化合物有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案 B解析 分子式为C4H10O且能与金属钠反应放出H2,则该有机化合物属于醇类。该物质可表示为C4H9OH,由于C4H9有4种结构,则C4H9OH有4种

11、结构。探究二有机化合物结构与性质的关系问题探究下列是乙醇和水分子的球棍模型: 在乙醇和水分子中都含有相同基团OH,C2H5OH可看作H2O中的一个氢原子被C2H5取代后的产物,因此乙醇具有类似于H2O的性质,可与Na反应放出H2,但钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率慢,试分析其可能的原因。提示 由于乙基对羟基的影响,使乙醇分子中羟基的反应活性降低,因此钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率慢。深化拓展1.有机化合物结构与性质的关系(1)官能团决定有机化合物的性质有些官能团含有极性较强的键,容易发生化学反应。例如乙酸分子中羧基上的氧氢键极性很强,因此在水中容易断裂,使乙酸呈现较强的酸性。有些官能

12、团含有不饱和碳原子,容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳三键,虽然都是非极性键,但是由于碳原子不饱和,烯烃分子双键中的一个碳碳键、炔烃分子三键中的两个碳碳键键能较小,容易断裂,可在分子中加入其他的原子或原子团形成新产物,因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。(2)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系有机化合物的性质并不是所含各基团性质的简单加和,各个基团之间相互影响,使有机化合物表现出一些特征性质。例如,甲苯中的甲基会影响苯环,使苯环上的氢原子更容易被取代:2.预测有机化合物性质的一般步骤(1)找出官能团;(2)分析键的极性、碳原子的饱和程度;(3)进一步分析不同基团之间的相互影响

13、;(4)预测有机化合物的性质。应用体验【典例3】化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是()A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈B.甲酸的酸性比乙酸强C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多答案 D易错警示由于许多有机化合物含有不止一种基团,这就需要我们熟悉各基团之间的相互影响,通过相互影响理解有机化合物的性质。变式训练3下列有关甲苯的实验中能说明苯环对侧链性质有影响的是()A.甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯B

14、.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应答案 B学以致用随堂检测全达标1.互为同分异构体的物质不可能()A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的熔、沸点和密度C.具有相同的分子式D.组成元素相同答案 B2.下列选项属于碳骨架异构的是() 答案 B解析 A、D选项属于官能团位置异构,C选项是官能团类型异构,选项B是碳骨架异构。3.(2022浙江湖州高二期中)下列属于同分异构体的是() 答案 D 解析 甲烷的空间结构为正四面体形,二氯甲烷只有一种结构,因此题中所给两个结构简式均表示同一物质,A不符合题意;甲苯和丙苯互为同系物,B不符合题意;题给两个结构简式均表示甲酸乙酯,属于同一种物质,C不符合题意; 的分子式为C4H8,属于烯烃, 的分子式为C4H8,属于环烷烃,它们互为同分异构体,D符合题意。4.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官