大学有机化学命名指导与习题

第一部分有机化学命名法1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧链近来端编号，如两头号码同样时，则挨次比较下一代替基位次，最初碰到最小位次定为最低系统（不论代替基性质怎样）。比如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对照是最低系列。代替基序次IUPAC规定依英文名第一字母序次摆列。我国规定采纳立体化学中“序次规则”：优先基团放在后边，如第一原子同样则比较下一原子。比如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为代替基，并注明代替基地点。编号从凑近官能团（或上述代替基）端开始，按序次规则优先基团列在后边。比如，3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包含重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按以下序次，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在同样位次时则给双键以最低编号。比如，（2）脂环族、芬芳族如侧链简单，选环作母体；如代替基复杂，取碳链作主链。比如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P次序编号。比如：4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。同样或相像的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。比如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“序次规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。序次规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子同样时，挨次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于E，R优先于S。比如（E）-苯甲醛肟5．旋光异构体（1）D，L构型主要应用于糖类及相关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛同样的糖称D型；反之属L型。比如，氨基酸习惯上也用D、L标志。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。其他化合物能够经过化学转变的方法，与标准物质相联系确立。比如：（2）R，S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“序次规则”由大到小摆列（比方a＞b＞c＞d），而后将最小的d放在远离察看者方向，其他三个基团指向察看者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向察看者，则顺时针为S，逆时针为R。在实质使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，比如：称为（R）-2-氯丁烷。由于Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离察看者的方向，故命名法例定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如，命名为（2R、3R）－（＋）-酒石酸，由于C2的H在C原子左右（表示向前），处于指向察看者的方向，故按命名法例定，固然逆时针，C2为R。C3与C2亦近似第二部分有机命名试题一命名以下各化合物或写出构造式CHOBrHOH1.CH2OH2.Cl5－甲基－4－己烯－2－醇4.CHOHONH25.6.7.丙二酸二乙酯COOH8.Br9.

ClHOOOCONH210.OHCN

CH3CH3答案（S）-2，3-二羟基丙醛，（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯CH3CCHCHCHCH33.

CH3OH3，3-二甲基环己基甲醛，对羟基苯胺，邻苯二甲酸酐，CH2(COOCH2CH3)2,间溴苯甲酸，苯甲酰胺，N’N-二甲基甲酰胺二命名以下各化合物或写出构造式1.(H3C)2HCC(CH3)3CHH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O4.5.

CH3CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚答案（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br(S)－环氧丙烷3，3-二甲基环己基甲醛OHCHO5.NH2O6.2-phenylacetamideα－萘酚HO3SNH28.4－环丙基苯甲酸O三命名法命名以下化合物或写出构造式1.(CH3)2CHCH2NH22.(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2CHCH23.CH3CHCH2COOH4.Br5.(CH3)2CHCOCH(CH3)2邻苯二甲酸二甲酯苯乙酮间甲基苯酚2,4–二甲基–2–戊