2022年有机推算每日一练

..可编辑版可编辑版.可编辑版化学有机推断高三〔16〕班每天一练限时【15分钟】推断1．某些简单有机物在一定条件下可发生如下转化,其中E〔分子式C10H12O2〕具有果香味：请答复以下问题：〔1〕F的分子式______________反响①的反响类型____________〔2〕写出反响③的化学方程式________________________________________________〔3〕以下说法中，正确的选项是_________A.B分子中所有原子可能共平面B.常温常压下物质B呈气态C.1molB最多与4molH2发生加成D.C与G是同系物【答案】C6H12O6加成反响AC【解析】A、与乙炔加成得到B，B、与水加成生成C、，C经过连续氧化生成D，D、与g发生酯化反响生成E，E、淀粉水解生成F、C6H12O6〔葡萄糖〕，在酒化酶的作用下生成乙醇G。〔1〕淀粉水解生成F的分子式C6H12O6〔葡萄糖〕；A、与乙炔加成得到B，反响①的反响类型加成反响；〔2〕D与g乙醇发生酯化反响生成E，反响③的化学方程式；〔3〕A、B分子中所有碳原子都是SP2杂化形成键角为1200的化学键，所有的原子可能共平面，故A正确；B、常温常压下物质B呈液态，故B错误；C、1molB最多与4molH2发生加成，苯环上要3mol，双键上1mol，故C正确；D、C属于芳香族化合物与G结构不相似，不是同系物，故D错误；应选AC。2．软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：..可编辑版可编辑版.可编辑版：①②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：〔1〕A、D、E的结构简式分别为：A___________、D__________、E______________。〔2〕写出以下反响的反响类型：C→D___________________，E→F__________________。〔3〕写出以下转化的化学方程式：I→G_______________________________；H→HEMA___________________________________。【答案】CH2=CHCH3CH3COCH3(CH3)2C(OH)COOH氧化反响消去反响CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl

或：CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl【解析】A为丙烯CH2=CHCH3与HBr发生加成反响得到B：C3H7Br。C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反响得到C：C3H7OH。C催化氧化得到D：丙酮CH3COCH3；丙酮在HCN和H2O、H+作用下反响得到E：(CH3)2C(OH)COOH。E在浓硫酸作用下加热发生消去反响得到F：；CH2=CH2与Cl2发生加成反响得到I：1，2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl；1，2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反响得到G：乙二醇HOCH2CH2OH。F：与G发生酯化反响得到H：和水。H发生加聚反响得到HEMA。〔1〕A、D、E的结构简式分别为：CH2=CHCH3、CH3COCH3、(CH3)2C(OH)COOH；〔2〕C→D是CH3CH(OH)CH3催化氧化得到CH3COCH3，反响类型为加成反响；E→F是(CH3)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下加热发生消去反响得到，反响类型为消去反响；〔3〕I→G的反响方程式为：CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl或：CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；。H→HEMA的化学方程式为：..可编辑版可编辑版.可编辑版3．【化学—选修5：有机化学根底】PVB是重要的建筑材料。其合成路线如下(局部反响条件和产物略去)。：Ⅰ.A分子式为C2H6O,其核磁共振氢谱图显示有三个波峰。Ⅲ.答复以下问题：〔1〕A的结构简式_______，B→C的反响类型有加成反响和_______，D的官能团为_______。〔2〕PVAC的名称是___________〔3〕C分子中最多有_____个原子共平面。〔3〕E→F的反响方程式为_____________。〔4〕-OH直接连在不饱和C原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成-CHO。那么D的同分异构体中能与金属Na反响产生H2的有____种。〔5〕以溴乙烷为原料制备丁醛(其他无机试剂任选)，其流程图为_____________________。【答案】CH3CH2OH消去反响醛基聚乙酸乙烯酯9CH3COOH+CH≡CH→CH2=CH-OOCCH34CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHO【解析】A分子式为C2H6O,其核磁共振氢谱图显示有三个波峰，那么A为CH3CH2OH，A氧化生成E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反响生成F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反响得到PVAc为，碱性水解得到PVA〔〕。A在铜做催化剂的条件下氧化得到B为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反响得到C为CH3CH=CHCHO，C发生复原反响生成D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅲ中的反响得PVB。〔1〕A的结构简式CH3CH2OH，根据信息Ⅱ可知，B→C的反响CH3CHO转化为CH3CH=CHCHO，反响类型有加成反响和消去反响，D为CH3CH2CH2CHO，其官能团为醛基；〔2〕PVAC为，其名称是聚乙酸乙烯酯；〔3〕C为CH3CH=CHCHO，选择碳碳单键可以是碳碳双键平面与-CHO平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，该分子中最多有9个原子共平面；〔3〕E→F的反响方程式为..可编辑版可编辑版.可编辑版CH3COOH+CH≡CH→CH2=CH-OOCCH3；〔4〕-OH直接连在不饱和C原子上不稳定，会自动发生分子内重排形成-CHO。那么CH3CH2CH2CHO的同分异构体中能与金属Na反响产生H2的有CH2=CHCH2CH2OH、CH2=CHCH(OH)CH3、CH3CH=CHCH2OH、CH2=C(CH3)CH2OH共4种；〔5〕溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热反响生成乙醇，乙醇在铜的催化氧化下生成乙醛，乙醛在稀的氢氧化钠溶液中加热反响生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO在催化剂作用下与氢气发生加成反响生成丁醛，其流程图为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHO。点睛：此题考查有机物的推断与合成，关键是确定A的结构简式，再结合反响条件、PVA与PVB的结构简式进行推断，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，注意把握有机物官能团的结构和性质，A分子式为C2H6O,其核磁共振氢谱图显示有三个波峰，那么A为CH3CH2OH，A氧化生成E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反响生成F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反响得到PVAc为，碱性水解得到PVA〔〕，以此推断解答。4．合成医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的路线如下列图：：请答复以下问题：〔1〕A属于芳香烃，结构简式为_____________。〔2〕E中官能团的名称是氨基、____________。〔3〕C能与NaHCO3溶液反响，反响③的化学方程式是___________。〔4〕反响⑥、⑦中试剂ii和试剂iii依次是___________、___________。〔5〕反响①~⑦中，属于取代反响的是_______________。〔6〕J有多种同分异构体，其中符合以下条件的同分异构体有______________种，写出其中任一种同分异构体的结构简式：___________。a.为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基b.属于酯类，且能发生银镜反响..可编辑版可编辑版.可编辑版〔7〕以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成高分子树脂〔上图〕，写出合成路线〔用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反响条件〕：_______________。答案酯基〔键〕酸性高锰酸钾溶液NaOH/H2O①③⑤⑦6〔以下结构任写一种〕〔路线合理即可〕【解析】试题分析：此题考查有机推断和有机合成，涉及有机物官能团的识别，有机物结构简式和有机反响方程式的书写，有机反响类型的判断，限定条件下同分异构体数目确实定和书写，有机合成路线的设计。A属于芳香烃，A发生反响①生成B，A的结构简式为；比照B和E的结构简式以及反响④的条件，反响④是将-NO2复原为-NH2，D的结构简式为；C能与NaHCO3溶液反响，C中含羧基，反响②为用酸性高锰酸钾溶液将B中-CH3氧化成-COOH，C的结构简式为；反响③为C与CH3CH2OH的酯化反响，试剂i为CH3CH2OH、浓硫酸。结合F的分子式，反响⑤为A与Cl2在催化剂存在下发生苯环上的取代反响，由于J中两个侧链处于对位，那么F的结构简式为；由于试剂i为CH3CH2OH、浓硫酸，由J逆推出I的结构简式为；比照F和I的结构简式，F转化为I需要将-CH3氧化成-COOH，将-Cl水解成酚羟基，由于酚羟基也易发生氧化反响，为了保护酚羟基不被氧化，反响⑥为氧化反响，反响⑦为水解反响，那么试剂ii为酸性KMnO4溶液，G的结构简式为；试剂iii为NaOH溶液，H的结构简式为。..可编辑版可编辑版.可编辑版〔1〕A属于芳香烃，A的结构简式为。〔2〕由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基、酯基。〔3〕C的结构简式为，反响③为C与CH3CH2OH的酯化反响，反响的化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O。〔4〕反响⑥是将中-CH3氧化成-COOH，试剂ii是酸性高锰酸钾溶液。反响⑦是的水解反响，试剂iii是NaOH溶液。〔5〕反响①~⑦依次为取代反响、氧化反响、取代反响、复原反响、取代反响、氧化反响、取代反响，属于取代反响的是①③⑤⑦。〔6〕J的结构简式为，J的同分异构体属于酯类且能发生银镜反响，那么结构中含有HCOO-，J的同分异构体为苯的二元取代物，其中一个取代基为-OH；符合条件的同分异构体有：〔1〕假设两个取代基为-OH和-CH2CH2OOCH，有邻、间、对三个位置，结构简式为、、；〔2〕假设两个取代基为-OH和-CH〔CH3〕OOCH，有邻、间、对三个位置，结构简式为、、；符合条件的同分异构体共6种。〔7〕由单体和发生缩聚反响制得，合成需要由合成和；由合成，需要在-CH3的对位引入-OH，先由..可编辑版可编辑版.可编辑版与Cl2在催化剂存在下发生苯环上的取代反响生成，然后在NaOH溶液中发生水解反响生成，酸化得；由合成，在侧链上引入官能团，先由与Cl2在光照下发生侧链上的取代反响生成，在NaOH溶液中发生水解反响生成，发生催化氧化生成。合成路线为：。5．以丙烯为原料合成抗炎药物D和机体免疫增强制剂I的合成路线如下〔局部反响条件和产物已经略去〕:请答复以下问题:〔1〕由丙烯生成E的反响类型为_______，E的结构简式为_______。〔2〕D中的官能团名称为_______。〔3〕化合物G的化学式为C5H10O3N2，那么其结构简式为_______。〔4〕写出E生成丙醇的化学反响方程式_______。〔5〕A的同分异构体中属于苯的同系物的共有_______种〔不包含A〕，其中核磁共振氢谱有四组峰的是_______〔写一种结构简式〕。〔6〕：。结合上述流程的信息，设计由制备的合成路线_______________。..可编辑版可编辑版.可编辑版【答案】加成反响羧基CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr21【解析】试题分析：根据B的结构简式，可逆推A为；E在氢氧化钠的水溶液中生成丙醇，可逆推E是CH3CH2CH2Br；和G生成，结合G的分子式为C5H10O3N2，推出G是。解析：根据以上分析，〔1〕CH3CH=CH2溴化氢发生加成反响生成CH3CH2CH2Br，反响类型为加成反响，E的结构简式为CH3CH2CH2Br。〔2〕D中的官能团是-COOH，官能团的名称为羧基。〔3〕化合物G的化学式为C5H10O3N2，其结构简式为。〔4〕CH3CH2CH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解反响生成丙醇，化学反响方程式是CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。〔5〕的同分异构体中含有苯环，假设只有1个取代基有、、；假设有2个取代基-CH3、-CH2CH2CH3有邻间对3种结构，有2个取代基-CH3、-CH(CH3)2有邻间对3种结构；假设有2个乙基，有邻间对3种结构；假设有2个甲基、1个乙基，有、、、、、；假设有4个甲基，、、，所以共21种〔不包含A〕，其中核磁共振氢谱有四组峰的是..可编辑版可编辑版.可编辑版。〔6〕根据，可以；根据，可以；所以合成路线为。6．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：以下信息：①②1molB经上述反响可生成2molC，且C不能发生银镜反响。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤答复以下问题：〔1〕由A生成B的化学方程式为____________，反响类型为____________。〔2〕D的化学名称是____________，由D生成E的化学方程式为：____________。〔3〕G的结构简式为____________。〔4〕由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反响条件1所选择的试剂为____________；反响条件2所选择的试剂为________。..可编辑版可编辑版.可编辑版【答案】消去反响乙苯浓硝酸/浓硫酸Fe和稀盐酸【解析】由题可知，1molB经上述反响可生成2molC，且C不能发生银镜反响。说明B结构是对称的，即：，那么A为，D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，说明F为对位结构，E为，D为，再根据⑤可知G为；〔1〕由A生成B的化学方程式为：反响类型为：消去反响；〔2〕D的名称是：乙苯；由D生成E的化学方程式为：；〔3〕G的结构简式为：；〔4〕从路线图以及上述路线图可知，要形成目标产物需获得苯胺，H为，I为，J为，反响条件1所选择的试剂为浓硝酸/浓硫酸，反响条件2所选择的试剂为Fe和稀盐酸。8．某芳香烃A有如下转化关系：..可编辑版可编辑版.可编辑版〔1〕写出反响②和⑤的反响条件：②______________；⑤_______________.〔2〕写出A的结构简式：____________________；〔3〕写出反响⑥的化学方程式：________________________________________.〔4〕反响③的反响类型_________________.〔5〕根据已学知识和获取的信息，写出以CH3COOH，为原料合成重要的化工产品的路线流程图〔无机试剂任选〕合成路线流程图例如如下：_________________________________________________________________________________【答案】NaOH水溶液，△浓硫酸，△+CH3OH+H2O氧化反响【解析】由反响④可知D为，C氧化得D，那么C为，A与溴水反响生成B，B再生成C，可推得故A为，与溴水发生加成反响，生成B为，B再在碱性条件下发生水解得C，根据反响⑦的产物可知，F发生加聚反响生成高聚物，那么F为，E与甲醇发生在酯化反响生成F，那么E为。(1)反响②是卤代烃发生水解反响生成醇，反响条件为：氢氧化钠水溶液、加热；反响⑤发生醇的消去反响，反响条件为：浓硫酸、加热，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；浓硫酸、加热；(2)由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；(3)反响⑥对应的化学方程式：+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；(4)反响③为将C中的一个醇羟基氧化成醛基，所以反响③是氧化反响，故答案为：氧化反响；(5)以CH3COOH，为原料合成重要的