氨基酸及其衍生物在医药中的应用课件

三、氨基酸及其衍生物在医药中的应用（一）氨基酸的营养必需氨基酸：人及哺乳动物自身不能合成，需由食物供应的氨基酸。人类有8种必需氨基酸是：色氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、赖氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和苯丙氨酸。半必需氨基酸：人自身能合成，但合成的量比较少，不能满足需要，必需部分从食物中摄取的氨基酸。如半胱氨酸,精氨酸,组氨酸.非必需氨基酸：体内自身能从糖代谢产物合成的。三、氨基酸及其衍生物在医药中的应用（一）氨基酸的营养1氨基酸输液：多种结晶L-氨基酸依特定比例混合制成的静脉内输注液。氨基酸输液可直接注入进食不足者的血液中，促进蛋白质、酶及肽类激素的合成，提高血浆蛋白浓度与组织蛋白含量，维持氮平衡，调节机体正常代谢。

作用和用途：对代谢旺的病人及严重消耗性病人的蛋白质合成有促进作用。用于肝性昏迷、消化道吸收功能障碍引起的低蛋白血症、大面积烧伤、严重创伤及感染等疾患。氨基酸输液：多种结晶L-氨基酸依特定比例混合制成的静脉内输注2氨基酸营养输液代血浆用氨基酸输液止血用氨基酸输液婴幼儿用氨基酸输液治疗用氨基酸输液用于肝病的氨基酸输液:根据肝硬化病人图谱表现为支链氨基酸(Leu、Val)含量偏低，而芳香族氨基酸(Try、Phe、Tyr)偏高，血清中支/芳比下降特点而设计的。此类输液要求富含支链氨基酸。肾病用氨基酸输液:要求补充体内的氨基酸基本参加体内蛋白质合成，不产生或仅产生极少氮，改善患者的营养和代谢状况，减少患者尿毒症症状，获得正氮、正钾平衡、提高血清蛋白含量，达到改善肾功能效果。氨基酸营养输液3（二）用于治疗肝病的氨基酸

活化尿素循环的氨基酸Arg,Asp,(Glu)（二）用于治疗肝病的氨基酸

活化尿素循环的氨基酸Arg,As4★总反应：2NH3+CO2+3ATP+3H2O→1尿素+2ADP+AMP+4Pi★总反应：5（三）用于治疗消化道疾病的氨基酸

1,保护消化道黏膜或促进黏膜增生:Glu,Gln,(His).2,调节胃液酸度:甘氨酸及其铝盐,谷氨酸盐酸盐（三）用于治疗消化道疾病的氨基酸

6（四）治疗脑及神经系统疾病的氨基酸谷氨酸钙盐和镁盐:治疗神经衰弱,脑外伤,以及癫痫γ-酪氨酸:记忆障碍,语言障碍,脑外伤后遗症L-色氨酸:治疗神经分裂症,酒精中毒,抑郁症5-羟色氨酸:内因性抑郁症,失眠及偏头痛5-羟色胺（四）治疗脑及神经系统疾病的氨基酸谷氨酸钙盐和镁盐:治疗神7（五）用于治疗肿瘤的氨基酸利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物达到抗肿瘤的目的，如S-氨甲酰-L-半胱氨酸。（五）用于治疗肿瘤的氨基酸利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨8表氨基酸的生产方法及用途

品名生产方法用途

L-谷氨酸发酵、医药、食品

L-谷氨酰胺发酵、酶工程医药

L-甲硫氨酸合成、酶工程医药

DL一甲硫氨酸合成医药、饲料

L－赖氨酸盐酸盐辣发酵、酶工程医药、食品、饲料

甘氨酸合成医药、食品、化工

DL丙氨酸合成、发酵食品

L-丙氨酸酶工程医药、食品

L-半胱氨酸提取、合成、酶工程食品、医药、化妆品

L-精氨酸发酵、提取医药、食品

L天冬氨酸酶工程医药、食品、化工

L一天冬酰胺提取、合成、酶工程医药

L一缬氨酸发酵、酶工程医药、食品

L-亮氨酸发酵、提取医药、食品

L一异亮氨酸发酵、酶工程医药、食品

L苏氨酸发酵、合成、酶工程医药、食品

L-丙氨酸合成、酶工程医药、食品

L一多巴酶工程、合成医药

L一色氨酸酶工程、发酵医药、食品、饲料

L一组氨酸发酵、提取医药、食品

L一酪氨酸提取、发酵医药、食品

L-脯氨酸发酵、提取、合成医药

L一丝氨酸发酵、提取、酶工程医药、化妆品

L一鸟氨酸发酵、合成医药

L-瓜氨酸发酵、酶工程医药

表氨基酸的生产方法及用途

品名9（1）赖氨酸

赖氨酸为碱性必需氨基酸。由于谷物食品中的赖氨酸含量甚低，且在加工过程中易被破坏而缺乏，故称为第一限制性氨基酸。赖氨酸可以调节人体代谢平衡:赖氨酸为合成肉碱提供结构组分,肉碱会促使细胞中脂肪酸的合成。刺激胃蛋白酶与胃酸的分泌:提高钙的吸收及其在体内的积累，加速骨骼生长。赖氨酸在医药上还可作为利尿剂的辅助药物，治疗因血中氯化物减少而引起的铅中毒现象，还可与酸性药物（如水杨酸等）生成盐来减轻不良反应，与蛋氨酸合用则可抑制重症高血压病。

（1）赖氨酸

10（2）色氨酸

色氨酸可转化生成人体大脑中的一种重要神经传递物质――5–羟色胺，当动物大脑中的5–羟色胺含量降低时，表现出异常的行为，出现神经错乱的幻觉以及失眠等。此外，5–羟色胺有很强的血管收缩作用，可存在于许多组织，包括血小板和肠粘膜细胞中，受伤后的机体会通过释放5–羟色胺来止血。医药上常将色氨酸用作抗闷剂、抗痉挛剂、胃分泌调节剂、胃粘膜保护剂和强抗昏迷剂等。

（2）色氨酸11（3）缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和苏氨酸

缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸均属支链氨基酸，同时都是必需氨基酸。晚期肝硬化病人因肝功能损害，易形成高胰岛素血症，致使血中支链氨基酸减少，支链氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5，故常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭等疾病。此外，它也可作为加快创伤愈合的治疗剂。

亮氨酸可用于诊断和治疗小儿的突发性高血糖症，也可用作头晕治疗剂及营养滋补剂。异亮氨酸能治疗神经障碍、食欲减退和贫血，在肌肉蛋白质代谢中也极为重要。

苏氨酸是必需氨基酸之一，参与脂肪代谢，缺乏苏氨酸时出现肝脂肪病变。

（3）缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和苏氨酸

12（4）天冬氨酸、天冬酰胺

天冬氨酸是三羧酸循环中的重要成分,也与鸟氨酸循环密切相关，担负着使血液中的氨转变为尿素排泄出去的部分工作。同时，天冬氨酸还是合成乳清酸等核酸前体物质的原料。

天冬氨酸钾盐与镁盐的混合物，主要用于消除疲劳，临床上用来治疗心脏病、肝病、糖尿病等疾病。天冬氨酸钾盐可用于治疗低钾症，铁盐可治疗贫血。

天冬酰胺的类似物S–氨甲酰基–半胱氨酸经动物试验对抗白血病有明显的效果。目前已试制的氨基酸类抗癌物有10多种，如N–乙酰–L–苯丙氨酸、N–乙酰–L–缬氨酸等，其中有的对癌细胞的抑制率可高达95％以上。

（4）天冬氨酸、天冬酰胺

天冬氨酸是三羧酸循环中的13（5）胱氨酸、半胱氨酸

胱氨酸及半胱氨酸是含硫的非必需氨基酸，可降低人体对蛋氨酸的需要量。胱氨酸是形成皮肤不可缺少的物质，能加速烧伤伤口的康复及放射性损伤的化学保护，刺激红、白细胞的增加。

半胱氨酸所带的巯基（－SH）具有许多生理作用，可缓解有毒物或有毒药物（酚、苯、萘、氰离子）的中毒程度，对放射线也有防治效果。半胱氨酸的衍生物N–乙酰–L–半胱氨酸，用于防治支气管炎等咳痰的排出困难。其他衍生物，如L–半胱氨酸甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎、鼻粘膜渗出性发炎等。

半胱氨酸能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症。（5）胱氨酸、半胱氨酸14（6）甘氨酸

甘氨酸参与嘌呤类、卟啉类、肌酸和乙醛酸的合成，此外，甘氨酸可与种类繁多的物质结合，使之由胆汁或尿中排出。将甘氨酸与谷氨酸、丙氨酸一起使用，对防治前列腺肥大并发症、排尿障碍、频尿、残尿等症状颇有效果。

（6）甘氨酸

甘氨酸参与嘌呤类、卟啉类、肌酸和乙醛酸15（7）组氨酸

组氨酸对成人为非必需氨酸，但对幼儿却为必需氨基酸。尿毒证的治疗防治贫血:组氨酸的咪唑基能与Fe2+或其他金属离子形成配位化合物，促进铁的吸收。治疗消化道疾病此外，组氨酸可扩张血管，降低血压，临床上用于心绞痛、心功能不全等疾病的治疗。类风湿性关节炎:类风湿性关节炎患者血中组氨酸含量显著减少对过敏性疾病，如哮喘等也有功效。（7）组氨酸

组氨酸对成人为非必需氨酸，但对幼儿却为16（8）谷氨酸

谷氨酸、天冬氨酸具有兴奋性递质作用，它们是哺乳动物中枢神经系统中含量最高的氨基酸，其兴奋作用仅限于中枢。谷氨酸经谷氨酸脱羧酶的脱羧作用而形成γ–氨基丁酸，后者是存在于脑组织中的一种具有抑制中枢神经兴奋作用的物质，当γ–氨基丁酸含量降低时，会影响细胞代谢与细胞功能。

谷氨酸的多种衍生物，如二甲基氨乙醇乙酰谷氨酸，临床上用于治疗因大脑血管障碍而引起的运动障碍、记忆障碍和脑炎等。γ–氨基丁酸对记忆障碍、言语障碍、麻痹和高血压等有效，γ–氨基β–羟基丁酸对局部麻痹、记忆障碍、言语障碍、本能性肾性高血压、羊癫疯和精神发育迟缓等有效。

谷氨酸与天冬氨酸一样，也与三羧酸循环有密切的关系，可用于治疗肝昏迷等症。谷氨酸的酰胺衍生物――谷氨酰胺，对胃溃疡有明显的效果，其原因是谷氨酰胺的氨基转移到葡萄糖上，生成消化器粘膜上皮组织粘蛋白的组成成分葡萄糖胺。

氨基酸及其衍生物在医药中的应用课件17牛磺酸

牛磺酸是牛黄的组成成分。

牛磺酸普遍存在于动物乳汁、脑与心脏中，在肌肉中含量最高，以游离形式存在，不参与蛋白质代谢。体内牛磺酸是由半胱氨酸代谢而来的。

牛磺酸的缺乏会影响到生长、视力、心脏与脑的正常生长。

被细菌感染的病人，由于细菌的大量繁殖消耗了体内的牛磺酸，也会形成牛磺酸缺乏，发生眼底视网膜电流图的变化，而补充牛磺酸后会使眼底的病变好转由于人类只能有限地合成牛磺酸.牛磺酸

牛磺酸是牛黄的组成成分。

牛磺酸普遍18氨基酸及其衍生物在医药中的应用课件19三、氨基酸及其衍生物在医药中的应用（一）氨基酸的营养必需氨基酸：人及哺乳动物自身不能合成，需由食物供应的氨基酸。人类有8种必需氨基酸是：色氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、赖氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和苯丙氨酸。半必需氨基酸：人自身能合成，但合成的量比较少，不能满足需要，必需部分从食物中摄取的氨基酸。如半胱氨酸,精氨酸,组氨酸.非必需氨基酸：体内自身能从糖代谢产物合成的。三、氨基酸及其衍生物在医药中的应用（一）氨基酸的营养20氨基酸输液：多种结晶L-氨基酸依特定比例混合制成的静脉内输注液。氨基酸输液可直接注入进食不足者的血液中，促进蛋白质、酶及肽类激素的合成，提高血浆蛋白浓度与组织蛋白含量，维持氮平衡，调节机体正常代谢。

作用和用途：对代谢旺的病人及严重消耗性病人的蛋白质合成有促进作用。用于肝性昏迷、消化道吸收功能障碍引起的低蛋白血症、大面积烧伤、严重创伤及感染等疾患。氨基酸输液：多种结晶L-氨基酸依特定比例混合制成的静脉内输注21氨基酸营养输液代血浆用氨基酸输液止血用氨基酸输液婴幼儿用氨基酸输液治疗用氨基酸输液用于肝病的氨基酸输液:根据肝硬化病人图谱表现为支链氨基酸(Leu、Val)含量偏低，而芳香族氨基酸(Try、Phe、Tyr)偏高，血清中支/芳比下降特点而设计的。此类输液要求富含支链氨基酸。肾病用氨基酸输液:要求补充体内的氨基酸基本参加体内蛋白质合成，不产生或仅产生极少氮，改善患者的营养和代谢状况，减少患者尿毒症症状，获得正氮、正钾平衡、提高血清蛋白含量，达到改善肾功能效果。氨基酸营养输液22（二）用于治疗肝病的氨基酸

活化尿素循环的氨基酸Arg,Asp,(Glu)（二）用于治疗肝病的氨基酸

活化尿素循环的氨基酸Arg,As23★总反应：2NH3+CO2+3ATP+3H2O→1尿素+2ADP+AMP+4Pi★总反应：24（三）用于治疗消化道疾病的氨基酸

1,保护消化道黏膜或促进黏膜增生:Glu,Gln,(His).2,调节胃液酸度:甘氨酸及其铝盐,谷氨酸盐酸盐（三）用于治疗消化道疾病的氨基酸

25（四）治疗脑及神经系统疾病的氨基酸谷氨酸钙盐和镁盐:治疗神经衰弱,脑外伤,以及癫痫γ-酪氨酸:记忆障碍,语言障碍,脑外伤后遗症L-色氨酸:治疗神经分裂症,酒精中毒,抑郁症5-羟色氨酸:内因性抑郁症,失眠及偏头痛5-羟色胺（四）治疗脑及神经系统疾病的氨基酸谷氨酸钙盐和镁盐:治疗神26（五）用于治疗肿瘤的氨基酸利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物达到抗肿瘤的目的，如S-氨甲酰-L-半胱氨酸。（五）用于治疗肿瘤的氨基酸利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨27表氨基酸的生产方法及用途

品名生产方法用途

L-谷氨酸发酵、医药、食品

L-谷氨酰胺发酵、酶工程医药

L-甲硫氨酸合成、酶工程医药

DL一甲硫氨酸合成医药、饲料

L－赖氨酸盐酸盐辣发酵、酶工程医药、食品、饲料

甘氨酸合成医药、食品、化工

DL丙氨酸合成、发酵食品

L-丙氨酸酶工程医药、食品

L-半胱氨酸提取、合成、酶工程食品、医药、化妆品

L-精氨酸发酵、提取医药、食品

L天冬氨酸酶工程医药、食品、化工

L一天冬酰胺提取、合成、酶工程医药

L一缬氨酸发酵、酶工程医药、食品

L-亮氨酸发酵、提取医药、食品

L一异亮氨酸发酵、酶工程医药、食品

L苏氨酸发酵、合成、酶工程医药、食品

L-丙氨酸合成、酶工程医药、食品

L一多巴酶工程、合成医药

L一色氨酸酶工程、发酵医药、食品、饲料

L一组氨酸发酵、提取医药、食品

L一酪氨酸提取、发酵医药、食品

L-脯氨酸发酵、提取、合成医药

L一丝氨酸发酵、提取、酶工程医药、化妆品

L一鸟氨酸发酵、合成医药

L-瓜氨酸发酵、酶工程医药

表氨基酸的生产方法及用途

品名28（1）赖氨酸

赖氨酸为碱性必需氨基酸。由于谷物食品中的赖氨酸含量甚低，且在加工过程中易被破坏而缺乏，故称为第一限制性氨基酸。赖氨酸可以调节人体代谢平衡:赖氨酸为合成肉碱提供结构组分,肉碱会促使细胞中脂肪酸的合成。刺激胃蛋白酶与胃酸的分泌:提高钙的吸收及其在体内的积累，加速骨骼生长。赖氨酸在医药上还可作为利尿剂的辅助药物，治疗因血中氯化物减少而引起的铅中毒现象，还可与酸性药物（如水杨酸等）生成盐来减轻不良反应，与蛋氨酸合用则可抑制重症高血压病。

（1）赖氨酸

29（2）色氨酸

色氨酸可转化生成人体大脑中的一种重要神经传递物质――5–羟色胺，当动物大脑中的5–羟色胺含量降低时，表现出异常的行为，出现神经错乱的幻觉以及失眠等。此外，5–羟色胺有很强的血管收缩作用，可存在于许多组织，包括血小板和肠粘膜细胞中，受伤后的机体会通过释放5–羟色胺来止血。医药上常将色氨酸用作抗闷剂、抗痉挛剂、胃分泌调节剂、胃粘膜保护剂和强抗昏迷剂等。

（2）色氨酸30（3）缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和苏氨酸

缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸均属支链氨基酸，同时都是必需氨基酸。晚期肝硬化病人因肝功能损害，易形成高胰岛素血症，致使血中支链氨基酸减少，支链氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5，故常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭等疾病。此外，它也可作为加快创伤愈合的治疗剂。

亮氨酸可用于诊断和治疗小儿的突发性高血糖症，也可用作头晕治疗剂及营养滋补剂。异亮氨酸能治疗神经障碍、食欲减退和贫血，在肌肉蛋白质代谢中也极为重要。

苏氨酸是必需氨基酸之一，参与脂肪代谢，缺乏苏氨酸时出现肝脂肪病变。

（3）缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和苏氨酸

31（4）天冬氨酸、天冬酰胺

天冬氨酸是三羧酸循环中的重要成分,也与鸟氨酸循环密切相关，担负着使血液中的氨转变为尿素排泄出去的部分工作。同时，天冬氨酸还是合成乳清酸等核酸前体物质的原料。

天冬氨酸钾盐与镁盐的混合物，主要用于消除疲劳，临床上用来治疗心脏病、肝病、糖尿病等疾病。天冬氨酸钾盐可用于治疗低钾症，铁盐可治疗贫血。

天冬酰胺的类似物S–氨甲酰基–半胱氨酸经动物试验对抗白血病有明显的效果。目前已试制的氨基酸类抗癌物有10多种，如N–乙酰–L–苯丙氨酸、N–乙酰–L–缬氨酸等，其中有的对癌细胞的抑制率可高达95％以上。

（4）天冬氨酸、天冬酰胺

天冬氨酸是三羧酸循环中的32（5）胱氨酸、半胱氨酸

胱氨酸及半胱氨酸是含硫的非必需氨基酸，可降低人体对蛋氨酸的需要量。胱氨酸是形成皮肤不可缺少的物质，能加速烧伤伤口的康复及放射性损伤的化学保护，刺激红、白细胞的增加。

半胱氨酸所带的巯基（－SH）具有许多生理作用，可缓解有毒物或有毒药物（酚、苯、萘、氰离子）的中毒程度，对放射线也有防治效果。半胱氨酸的衍生物N–乙酰–L–半胱氨酸，用于防治支气管炎等咳痰的排出困难。其他衍生物，如L–半胱氨酸甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎、鼻粘膜渗出性发炎等。

半胱氨酸能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症。（5）胱氨酸、半胱氨酸33（6）甘氨酸

甘氨酸参与嘌呤类、卟啉类、肌酸和乙醛酸的合成，此外，甘氨酸可与种类繁多的物质结合，使之由胆汁或尿中排出。将甘氨酸与谷氨酸、丙氨酸一起使用，对防治前