大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

PAGEPAGE5有机化学测试卷（A）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.(H3C)2HCCH2.

C(CHCH

3)33-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.3O CH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OHOH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构（248分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.+

高温、高压①O3①O3H2O Zn粉CH=CH2

HBr Mg①CH3COCH3①CH3COCH3②H2OH+CH3COC14.+ CO2CH3 5.1,B2H62,H2

O,OH-21,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.O OO O O7.CHCl2NaOHHO2HO28.CH3+HO OH－+2SN1历程Cl +9.OCH3

OC2HONa5CHONaC2HONa5+CH2=CH C CH3 2 5O10.BrOCOC12.

CH3

ZnBr EtOH2+ Cl H+2CH3HNO3H2SO4() Fe,HCl CH3HNO3H2SO42Br2 NaOH NaNO2 三.（214分）与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2BrCH3对C3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是（ ）(A).CH3COO-CH3CH2O-C6H5O-

OH-下列化合物中酸性最强的是（ ）CH3CCH (B)(C)CH3CH2OH (D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH (F)p-CH3C6H4OH下列化合物具有旋光活性得是（ ）HOHHOHCHA,CHB,

CH33H COOHOH3C, (2R,3S,二氯-3-戊醇下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、 C6H5COCH3 、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3 、C6H5NH2能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、 CCl3COOH 、C、CH2ClCOOH 、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.（2714分）：CH2OH由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：O O 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OO由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O六.推断结构。（8分）C2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：CAAlCl3

B(C9H10O)

OBrCH3BrHN(C2H5)2 D参考答案及评分标准（A）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （Z）-或顺-2，2，5--3-己烯2.CH2CH2HOCH2CH 3. (S)－环氧丙烷 4. 二甲基环己基甲醛NH2OHO5. CHO 6. α－萘酚HOS NH2328. 9.4－环丙基苯甲酸O10.二试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构（248分）1. 2.Br C1CN

C12OHCCHCHCHCHCHO22 234. 5. 6.OH(上面）COCH

OH NH

,NaOH,2 3 2 27. 8.

（下面） (HOCH2CH2)2OCHOH OH32 CH CH33+Cl OH9. 10.611.12.

OCH3CH2CH2O CCH3 OC

CH2Cl

OCH3O3CH 33HNO

CH3Fe,HCl

CH CH333CO)O Br(2)

3HSO

3 2 2NaOH

2 4NOCH 23NaNO

NH2 CH3HPO

BrNHCOCH3

NHCOCH32 3 2HSOBr 2 4 BrNH2三.选择题。（每题2分，共14分）1. A 2. B 3. D 4. A 5.C 6. C 7. D四.鉴别（6分，分步给分）五..从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.Br MgBr Mg 1,

CH2OHEt2OCHO1,KOH2,

2,H2OCHO

CrO3-2PyNaBH4 TM2.7PAGEPAGE9OOHHO C CHOH1,Na+-C CH Hg2+ CH32,H3O+ CH3

2SO4 OO3.HC CH 1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br

C CH 1,Na,NH3(l)O2,3,H2OOH H2 OHLindlar4.CH

Ba(OH)2 (CH

C

C6H5MgBr33 3 I23

3 CuBrOBr2/NaOH H2C HO O AlCl3

HO OPPA TM5.CH3CHCHO

OH-

CH3CHCCHO HCN

CH3OHC CH CN+HCHOCH3

H2O

3 3CH2OH

2OHCH3

OH OHH+ CHC CH COOH H+H2O 3 -H2OCH2OH O O六.推断结构。（每2分，共8分）OA.CH3CH2COCl B. C.Br2,OD.N(C2H5)2有机化学测试卷（B）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）CHOBr ClCHOHO HCH

Cl H3. 5醇4.CHOOOO5. HO NH2 6. O7.丙二酸二乙酯8. Br10.OHCNCHCH3

COOH

CONH 29.（必要时，指出立体结构（230）1.CH CH2Cl

KCN/EtOHCH2.

2COCH

2CO

1,LiAHCHTsOH3+ CHTsOH3O-CN+HCl-CN+HCl4.H2SO4HIO4CH3 CHH2SO4HIO4H3C C C OH OH5.HO H6.EtONa/EtOHOEtONa/EtOHH3C OH3C7.O

C2H5ONaCH3 OC2H5ONa+CHO8.

2=CH C

C2H5ONaHNO/HSO

Br2 Sn+HCl(1).

3 2 4 FeHNO2 HCl0~5

CuClC 2 2三.（212分）对CBr进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是（ ）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O- (D).OH-下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）3A, CHCHOH B, CHCOCH32 3 3C,CHCHCHO D, CHCOCHCH3 2 3 2 3下列化合物中具有芳香性的是（ ）OA B O C DO NHO 10芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ ）下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺D、三苯胺四.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3含氮有机化合物都具有碱性。（）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构（ ）制约反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）无.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）：CH2OH4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O11PAGEPAGE14六.推断结构。（每题5分，共10分）C2-（N，N-二乙基氨基出英文字母所代表的中间体或试剂：CAAlCl3

B(C9H10O)

OBrCH3BrHN(C2H5)2 D有一旋光性化合物A(C6

)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C10

HAg)。将6 9A催化加氢生成C(C

H 没有旋光性。试写出的构造式和A的对映异构体的6 14费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。七.鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准(B)一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （S）-2，3-二羟基丙醛（Z）-1，2-二氯溴乙烯CH3C CHCHCHCH3CH3 OHCH2(COOCH2CH3)2,8.9.10.N二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构（230分）1. 2.CNBrCN3. O

CH3CH2CHOHCH2CH2OHCH3

O OCH3H3CCN

C C CH3 (上面）H3C C （下面）O CH3 O5. HOH

H3C

OOC2H5OH OHH H3C7.OCH3OCH3CHCH2O CCH3

OCH3O8.Br2 NOSn+HCl NH(1).

HNO20~5

NO2 FeN+ HClN2Cu2Cl2

2 2Br BrClBr Br三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）BCCcbB四.判断题（每题2分，共12分）1× 2× 3× 4× 5√ 6√五.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.Br MgBr OMg 1, CH2OH2Et2O 2,HO CrO3-2Py2CHO1,KOH2,CHO1,KOH2,

NaBH4 TM2.CH

Ba(OH)2 (CH

C

C6H5MgBr33 3 I3

3 CuBrOBr2/NaOH H2C HO O AlCl3

HO OPPA TM3.HC CH 1,Na,NH3(l)

C CH 1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br 2, O3,H2OOH H2 OHLindlar4.CH3CHCHO

OH-

CH3CHCCHO HCN

CH3OHC CH CN+HCHOCH3

H2O

3 3CH2OH

2OHCH3

OH OHH+H2O

CH3

C CH COOH H+-H2OCH2OH O O六.推断结构。（每题5分，共10分）1.OA.CH3CH2COCl B. C.Br2,OD.N(C2H5)22.CCCH CHCCH CH3 H 为IIICH2CH3 (I)(R甲基-1-戊炔 (II)(S甲基-1-戊炔七.鉴别题（6分）CH3CH2CHC CAg CH3B C有沉淀2,4－二硝基苯肼无沉淀无沉淀A 有沉淀2,4－二硝基苯肼无沉淀无沉淀丙酮

Ａ Tollen 试剂Ｂ Ｂ丙醇异丙醇

Ｃ I/NaOHＤ 2

无沉淀 黄色沉淀A 戊醛 沉淀 ATollen 试剂2－戊酮无沉淀 B

I/NaOH2

ＤBCHIB3环戊酮 C 无沉淀 15CPAGEPAGE17有机化学测试卷（C）一.命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)(CH3)2CHCH2NH22.(CH)323.

CHCH

CH C(CH) CHCH22 32CH24.(CH)

CHCOCH(CH)3

2 32CHCHCOOH3 2Br邻苯二甲酸二甲酯苯乙酮间甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.环氧乙烷二.选择题（20分，每小题2分）下列正碳离子最稳定的是（ ）+ + +(a)(CH

3)2

CCH2

CH3

, (b)

3)3

CCHCH

3,(c)C

HCH65 6

CH2下列不是间位定位基的是（ ）OA COOH B

H C CH

D C H3 3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ）A B CCl CHCl CHCHCl2 2 2不与苯酚反应的是( )A、Na B、NaHCO3C、FeCl3 D、Br2发生SN2反应的相对速度最快的是（ ）(a)CHCHBr, (b)(CH)CHCHBr,(c)(CH)CCHBr3 2 32 2 33 2下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ A．KI B硫酸亚铁C亚硫酸钠 D双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ）A乙醇 B水 C碳酸D苯酚SN1反应产物为外消旋混合物（）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV下列不能发生碘仿反应的是（ ）A O B

CHCHCH D OCHCHCHOH 3 33 2 2CH3CCH2CH3

OH CH C CH3 3下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）NOACHNO B 2

CHNO

ONO3 2 CH3

3 2 2 3 2三.判断题（每题1分，共6分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因其要比相应烷烃性质活泼。（ ）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应（ ）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其大环活泼些（ ）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸（ ）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象（ ）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性（ 四.鉴别题（10分，每题5分）11，3环己二烯，苯，1己炔2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）Cl/HOCHCH

CH CH 2 23 2 2(CH)C CHCHCH

(1)O332 23.

3(2)Zn粉,HO23+ CHCl AlCl33CHCHCHCHBr Mg C2H5OH3 2 2 2OCH3 + HI(）CHCHOCH2 2 3CHCH3 2

稀NaOHOCl,HOCCH 2 2 183 NaOH7.(CHCO)O+ OH3 2HSOCHCHC CCH + HO 2 43 2

3 2 HgSO4CH 3

+ H2

氢氧根SN2历程六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1.

CHCH

CHCHCH

CHOH3 2 2

3 2 2 2CH3CHCH3CH3Br BrNO2CH CH HOCHCHOCHCHOCHCHOH2 2 2 2 2 2 2 23CH3CH3 CH C CH2 3 19OH(CH)C

(CH)

CCOOH32 2 33CHO6.七、推断题（10分）12分子式为C6H O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为1214612C6H O14612

CDED能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而EA→E的结构式。20参考答案及评分标准（C）一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）1.2–甲基–1–丙胺3.苯乙烯5.3–溴丁酸2.2，5–二甲基–2–己烯4.2，4–二甲基–3–戊酮6.COOCH3COOCH3OC7.OCCH3

8.OHCH3OH9.

CHCH CCH

10.3 3 OCH CH3 3二、选择题（20分，每题2分）1.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D三、判断题（6分）1、 2、3、 4、5、6、四、鉴别题（各5分）A 1,3－环己二烯 灰白色 CBr2/CCl4褪色苯 Ag(NH3Br2/CCl4褪色无反应 A B1－己炔 BA1.A 环丙烷 无反应 A { aKMnO4

{ a

Ag(NH)+ 沉淀B 丙烯b Br2

{ 褪色褪色 Bb

32b无沉淀c2.c 不褪色五、写出下列反应的主要产物（20分）Cl/HO1.

CHCH CH

2 2 CH

CHCHCl3 2 2

3 2 2OHO O(CH)C CHCHCH

3 CHCCH + CHCHCHO32

3(2)Zn粉,HO 3 3 3 2 212PAGEPAGE232.3.

CHCl3

AlCl CH3 34. CHCHCHCH3 2 2 2

Mg CHCHCHCHMgBr3 2 2 2CH2 5

CHCHCH

+ BrMgOCH3 2 2 3 2 5I++OCHI++5. 3HI(过量）

CHICHCHOCH2 2 3OH稀NaOH

3