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用羧酸酯的N-酰化反应羧酸酯为酰化剂

羧酸酯是弱的N-酰化试剂，一般情况下，只有当羧酸酯比相应的羧酸、酸酐或酰氯容易获得，或者使用方便时，才用羧酸酯作N-酰化试剂。机理：羧酸酯为酰化试剂的N-酰化反应也可看作做酯的氨解反应。用羧酸酯的N-酰化反应1．反应物活性反应物结构（位阻、电性和离去基团的稳定性）影响酰化反应的速度。①羧酸酯（RCOORˊ）1）酰基中R空间位阻大，活性小，酰化反应速度慢；2）R位阻小且具有吸电子取代基，活性高，易酰化。3）酯基中离去基团（RˊO—）越稳定，活性越高，反应容易进行，所以羧酸酚酯活性高，而当芳环上含有吸电子取代基时，活性更高，而羧酸叔丁醇酯则难反应。用羧酸酯的N-酰化反应②胺类

1）反应规律：胺的碱性越强，空间位阻越小，活性越高，反之，则越小。2）教材实例：磺胺甲恶唑(Sulfamethoxazole)中间体（31）的合成，采用羧酸酯与活性高的氨气，在温和的条件下反应即可。用羧酸酯的N-酰化反应③羧酸二酯与二胺类化合物1）反应规律：反应后能得到稳定的六元环，则反应易发生。2）实例：哌拉西林等青霉素药物中间体乙基-2，3-哌嗪二酮（32）、催眠药苯巴比妥（Phenobarbital,33）等的合成。

用羧酸酯的N-酰化反应2.催化剂1）碱催化剂：醇钠或更强的碱（NaNH2、n-BuLi、LiAlH4、NaH、Na），过量的反应物胺。2)反应物活性越高，则可选用较弱的碱催化；反之，则需用较强的碱催化。

用羧酸酯的N-酰化反应实例：

（34）是非甾体抗炎药吡罗昔康（Piroxicam）用羧酸酯的N-酰化反应3.活性酯及其应用

①芳环上具有强吸电子基的取代酚与羧酸所形成的酚酯。实例：羧酸的对硝基苯酯、五氟酚酯等均作为活性酯用于酰胺的制备。用羧酸酯的N-酰化反应②羧酸与炔进行加成反应生成的烯醇酯

1）实例：羧酸异丙烯酯，可在室温下与伯胺和环状仲胺反应生成酰胺。

2）常用的此类炔化合物有：用羧酸酯的N-酰化反应3）反应特点：

反应条件温和；生成的烯醇酯不用分离直接与胺反应生成酰胺；对分子中的羟基、硫醇及咪唑等不影响；在小分子肽类合

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