有机化学复习2

1:烃类及卤代烃的反应2：有机化合物的鉴定3、总复习纲要单元复习1

烃类及卤代烃的反应烷烃的合成H2/

Pt

NaH2O[orD2O]烯烃的合成NaOHEtOHH2SO4E1E2CH3O-E2H2/Pt/BaSO4炔烃的合成CH3BrSN21、KOH/戊醇2、HClNaliq.NH3Br2/Et2O卤代烃的合成综合反应返回有机化合物的鉴别

习题中出现得比较多的问题：选择的反应不适当反应现象描述得不正确叙述不完整或不正确大家所学过的适应于各类化合物的鉴别反应：烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛、酮烷烃（CnH2n+2)因它们对简单的反应条件是相当惰性的，故通常不用化学方法鉴定。烯烃（CnH2n)1.溴的四氯化碳溶液（Br2/CCl4)

现象：能使红棕色的溴褪色。2.酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+)

现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色。环丙烷（

）也有此反应。注意炔烃（CnH2n-2)1.溴的四氯化碳溶液（Br2/CCl4)

现象：能使红棕色的溴褪色。

2.酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+)

现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色。3.硝酸银的氨溶液（Ag(NH3)2NO3)

现象：生成白色的炔化银沉淀。4.氯化亚铜的氨溶液（Cu(NH3)2Cl)

现象：生成红棕色的炔化亚铜沉淀。用于鉴定末端炔烃芳香烃1.酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+)

现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色用于鉴别含α-H的烷基苯2.浓硫酸现象：稍加热，溶于浓硫酸中。当有苯需要鉴别出来时，由于苯相当稳定，只能用？方法鉴别。卤代烃硝酸银的醇溶液（AgNO3/醇）现象：生成卤化银沉淀。

AgCl：白色沉淀AgBr：淡黄色沉淀AgI：黄色沉淀烯丙基型卤代烃、卤化苄、叔卤代烷：室温不同的卤代烃生成沉淀的反应条件有所不同：加热即使加热也不反应仲卤代烷、伯卤代烷、隔离型卤代烯烃：乙烯型卤代烃、芳基型卤代烃：醇1.酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+)

现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色

2.Lucas试剂（无水ZnCl2/浓HCl）

现象：溶液变混浊。利用醇和Lucas试剂作用的快慢，区别伯、仲、叔醇。1分钟内变混浊：10分钟内变混浊：加热后变混浊：叔醇仲醇伯醇酚1.酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+)

现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色

2.溴水

现象：生成白色的三溴苯酚沉淀3.三氯化铁（FeCl3)

现象：生成有色物质大多数酚、含结构

的化合物与FeCl3都能生成有色物质鉴别苯酚醚醚是一类相当不活泼的化合物，不易被氧化。若需将其鉴别出来，则利用强酸（H2SO4、HCl）。现象：溶于酸中醛、酮2.过量的饱和亚硫酸氢钠溶液（饱和的NaHSO3溶液)

现象：生成白色的α-羟基磺酸钠沉淀。鉴别醛、低级脂肪族甲基酮和低级的环酮。3.碘仿反应（I2/NaOH)

现象：生成碘仿（CHI3)黄色固体鉴别乙醛、甲基酮及含的醇类。1.氨的衍生物（羟胺、肼、苯肼、

2，4-二硝基苯肼、氨基脲）现象：生成晶形的不溶性固体。鉴别醛、酮4.Fehling试剂、Benedict试剂现象：生成砖红色的Cu2O沉淀鉴别脂肪醛（芳香醛及酮无此现象）6.酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+)

现象：能使紫色的高锰酸钾溶液褪色醛有此反应现象。5.Tollen试剂（AgNO3的氨溶液）现象：试管壁上形成光亮的银镜。鉴别醛。酮无此反应？用化学方法区别苄醇、苯酚和苯甲醚。苄醇苯酚苯甲醚金属钠有气泡冒出无现象——苯甲醚苄醇苯酚溴水无现象：苄醇有白色沉淀：苯酚选择的反应不正确。只要试剂中含有一点点水，金属钠都会反应产生气泡，干扰鉴别，并且使用金属钠的操作并不方便。问题在哪？应如下叙述：各取少许，分别放入三支洁净的试管中，分别加入溴水，有白色沉淀生成的是苯酚，无白色沉淀生成的是苄醇和苯甲醚。再各取少许苄醇和苯甲醚分别放入两支洁净的试管中，加入Lucas试剂，溶液变混浊的是苄醇，溶液没有变混浊的是苯甲醚。或用如下流程图：苄醇苯酚苯甲醚Br2/H2O生成白色沉淀的：苯酚无白色沉淀生成的苄醇苯甲醚Lucas试剂溶液变混浊的：苄醇溶液没有变混浊的：苯甲醚？用化学方法鉴乙烯、乙烷、乙炔分别通入Cl2，乙烷没反应，在乙烯、乙炔中褪色，再将乙烯、乙炔通入AgNO3的氨液，问题在哪？1.反应选择得不正确2.现象写得不清楚3.叙述不完整应如下叙述：将三种气体分别通入至溴的四氯化碳溶液中，不能使红棕色的溴褪色的是乙烷，可使红棕色的溴褪色的是乙烯和乙炔。再将乙烯和乙炔这两种气体分别通入硝酸银的氨溶液中，有白色沉淀生成的是乙炔，而没有白色沉淀生成的是乙烯。或用如下流程图：乙烷乙烯乙炔不能使红棕色的溴褪色的：乙烷使红棕色的溴褪色的乙烯乙炔Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3有白色沉淀生成的：乙炔无白色沉淀生成的：乙烯例：用化学方法鉴别丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇？丙醛丙酮丙醇异丙醇有固体生成无固体生成丙醛丙酮丙醇异丙醇有银镜形成的：丙醛无银镜形成的：丙酮无黄色固体（CHI3）生成的：丙醇有黄色固体（CHI3）生成的：异丙醇？？？Ag(NH3)2NO3I2/NaOH思考题?

用化学方法鉴别下列化合物：返回总复习纲要（一）结构理论结构是性质的反映，性质决定着结构。分子中各部分是相互影响着的。一、电子效应

1、诱导效应与基团或原子的吸电子或斥电子性能有关，沿δ－键传递并减弱。吸电子基与斥电子基。

A、对酸性的影响例1、甲酸、乙酸、三氯乙酸和苯酚。B、对碱性的影响例2、赖氨酸的偶极离子可写出以下两式，哪一种合理？C、羰基亲核加成的活性三氯乙醛、甲醛、甲基酮、酮D、C=C亲电加成反应的马氏定则E、α-H的活泼性

F、碳正离子的稳定性2、共轭效应沿大π–键传递

A、共轭二烯的1、4-加成

B、苯环取代反应的定位法则第一类定位基与第二类定位基

C、烯丙基型与乙烯型卤代烃的C-X活性

D、羧基的结构

E、酰胺的结构

F、乙酰乙酸乙酯的互变异构

G、杂环化合物的芳香性

(2)空间效应环己烷的优势构象，e-鍵与a-鍵，叔胺的碱性

(3)物理性质熔、沸点的变化规律二、反应机理自由基取代亲电加成与亲电取代，亲电试剂。亲核加成与亲核取代(SN1,SN2)，

亲核试剂。消去反应(E1,E2)。

(二)命名与异构顺序规则。顺反异构与Z、E构型的确定。光学异构，手性C，构型的D、L法则及R、S法则。费雪尔规则与费雪尔投影式。构象与纽曼投影式

烯醇式与酮式互变异构，糖类的环链互变异构。

(三)各类反应

一、取代反应

1、自由基取代烷烃的卤代

2、亲电取代苯环亲电取代反应的定位法则

3、亲核取代卤代烃、醇的Sn1Sn2取代二、加成与消去

1、C=C的亲电加成X2、HX、HOX、HOH、H2SO4

2、>C=O的亲核加成HCN、NaHSO3、ROH、HOH、

RMgX、H2N-B3、醇与卤代烃的消去反应三、水解与缩水酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解，二糖、多糖、肽、蛋白质的水解，糖苷、核苷、核苷酸、核酸的水解缩水---上述反应的逆反应四、氧化与还原氧化剂与还原剂