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文档简介

第十三章含硫、磷的有机化合物有机化学电子结构和成键特征第五主族第六主族第二周期NO第三周期PS相似：①价电子层的结构相似

②可形成结构相似的化合物2008年6月5日星期四差异：①

②

除3s，3p轨道上的价电子可参与成键外，能量相近的3d空轨道也可参与成键

P：sp3d杂化－5个单键（PCl5）

→高氧化态化合物S：sp3d2杂化－6个单键（SF6）P比N多一层电子，原子半径大电负性较小S比O和对外层电子束缚力小极化变形性(亲核性)大2P3P轨道大小不匹配，侧面交叠小。不稳定聚合不存在2008年6月5日星期四2008年6月5日星期四Ⅰ含硫化合物一、硫醇、硫酚和硫醚的命名命名：相应的含氧化合物前面加一个“硫”字乙（硫）醇苯甲（硫）醚苯（硫）酚结构比较复杂的时候，把SH当作取代基来命名：

2－巯基－3－丁炔酸2008年6月5日星期四亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前加上相应的烃基就可以了。

二甲亚砜对甲苯磺酸环丁砜

对甲苯磺酰氯对氨基苯磺酰胺

2008年6月5日星期四

二、硫醇、硫酚和硫醚性质：1.物理性质（1）

低分子量的硫醇有恶臭：CH3CH2SH含10－11g/L即可觉察（查煤气泄漏）

丙硫醇－大蒜味丁硫醇－黄鼠狼恶臭并非所有的含硫化合物都臭(许多含硫化合物是食用香料）:咖啡、焦糖香肉汤香烧烤（爆玉米，炒杏仁）（2）b.p.,水溶性比醇低。

OCH2SH

SHOHNNS2008年6月5日星期四2.化学性质（1）酸性a比相应醇强2008年6月5日星期四2.化学性质（1）酸性b与重金属离子（Hg2＋，Pb2＋等）结合成络盐2008年6月5日星期四（2）氧化醇的氧化:发生在α－C上硫醇的氧化:氧化发生在S上2008年6月5日星期四（2）氧化半胱氨酸胱氨酸硫醚的氧化：

2008年6月5日星期四二甲亚砜强极性非质子溶剂;裸露的O－对金属离子M＋有强的溶剂化作用，而被遮盖的S＋对B－负离子作用很小，故NaCNNaNH2NaOH中的OH-、CN-、NH2-活度很大，亲核性强例：

(几个数量级)

DMSO2008年6月5日星期四(3)酯化

（4）亲核取代

作为特殊氧化剂：

2008年6月5日星期四三、磺酸1.物理性质固体，性质与硫酸相似，强酸强吸湿性，易溶于水，不溶于一般有机溶剂。有机合成中可用于替代硫酸做酸性催化剂，也可在某些结构中引入磺酸基增加水溶性。2008年6月5日星期四2.化学性质3.磺胺类药物4.离子交换树脂最常用的是聚苯乙烯类的离子交换树脂，它是由苯乙烯与二乙烯基苯的悬浮共聚得到体型共聚物小珠，再通过苯环的取代反应及功能基转化而制成：2008年6月5日星期四2008年6月5日星期四2008年6月5日星期四Ⅱ含磷有机化合物一、

分类

三价磷

PH3RPH2R2PHR3PR4P＋X

磷化氢1°膦2°3°季鏻盐亚磷酸

烷基亚膦酸

二烷基亚膦酸

2008年6月5日星期四五价磷

磷酸（烷基）膦酸二烷基膦酸三烷基氧化磷

磷酸烷基酯

磷酸二烷基酯

磷酸三烷基酯

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